Gli ammine mostrano proprietà anfoteriche. Amines - Concetto, Proprietà, Applicazione
Le ammina aromatiche sono chiamate derivative di idrocarburi aromatici, in cui uno o più atomi di idrogeno dell'anello benzene sono sostituiti da gruppi ammino (Nh. 2 ).
Amine aromatiche possono anche essere considerate come derivati \u200b\u200bdi ammoniaca, in una molecola di cui uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti con radicali aromatici.
Come in una fila alifatica (oleosa), le ammina aromatiche possono essere primarie, secondarie e terziarie.
A seconda dei quali radicali (solo aromatici o aromatici e alifatici) sono associati all'atomo dell'azoto, distinguono puramente aromatico e fataromatico.
Il Gruppo Amino può essere direttamente correlato al kernel o situato nella catena laterale.
L'anilina è un fonodo di classe di ammine aromatiche, in cui il Gruppo Amino è direttamente correlato all'anello Benzene:
anilina (fenilamina, aminobenzene)
Nomenclatura di ammine aromatiche
Per il nome di ammine aromatiche, di solito uso nomenclatura banale.
Ad esempio, anilina, tolidina.
Sulla nomenclatura sistematica (sostituzione) I nomi delle ammine sono formati dai nomi dei radicali con l'aggiunta di completamento -Amme o console amino.
Banale: orto-toluidin meta-toluidin pa-toluidin
Sostituzione: orto tolilamina meta tolilamina pa-tolilamina
oRTO-AMINOTOLUOLET META-AMINOTOLOLEOL PARA-AMINOTOWOL
(2-Aminotowol) (3-AminotoLuolet) (4-AminotoLuolet)
Nell'anello aromatico ci possono essere due o più gruppi ammino.
I nomi dei composti con due gruppi ammino (diammins) sono formati dal nome del residuo di carbonio bivalente e della fine -Adiamine. o console diamino- e il nome dell'idrocarburo appropriato:
o-PHOENILADIAMINE M-PHOENILADIAMINE P-PHLENANDIAMINE
o-diaminobenzene m-diaminobenzod P-diaminobenzene
(1,2-diaminobenzene) (1,3-diaminobenzene) (1,4-diaminobenzene)
A seconda del numero di radicali associati all'atomo di azoto, anche gli ammine aromatiche secondarie e terziarie vengono distinti.
I nomi delle ammine secondarie e terziarie si formano più spesso secondo i principi nomenclatura razionale, Elenco dei radicali disponibili nella connessione e aggiungendo la fine -Amme:
difenilamina (ammina secondaria)
trifenylammina (ammina terziaria)
Se nella molecola dell'ammina con un atomo di azoto, i radicali aromatici e alifatici sono collegati contemporaneamente, quindi tali ammine sono chiamate fataromatico.
Nel caso di ammine faromatiche, la parola è presa come base del nome "anilina" E per dimostrare che il radicale si trova all'atomo di azoto, e non nell'anello Benzene, la lettera viene messa prima del nome del radicale N.:
N-metilaniline n, n-dimetilanline
Razionale: dimetilfeniamina metilfenilammina
Sostituzione: n-metilaminobenzene n, n-dimetilaminobenzene
Amine con un gruppo ammino nella catena laterale:
bEZILAMIN.
α-aminotoluolet.
Amine aromatiche con un gruppo ammino nella catena laterale possiedono le proprietà delle ammine alifatiche.
Qualsiasi ammina sull'atomo di azoto ha un sacco di paio di elettroni. Quando un'amina nell'acqua, i protoni dall'acqua possono formare un nuovo legame polare covalente con un atomo di azoto da un meccanismo di un donatore-accettatore, mentre dà uno ionico alchilico o arilammonio. L'acqua che ha perso il protone si trasforma in ione di idrossido. Il mezzo diventa alcalino. Quindi, le ammine sono motivi. La forza di queste fondamenta dipende dalla natura e dal numero di radicali associati all'azoto. I radicali alifatici, come metil, etil, ecc., Mostrando le sue proprietà specifiche di Elekone, aumentano la basicità delle ammine. I radicali aromatici dovuti alla delocalizzazione della coppia di elettroni sull'anello benzene, al contrario, è ridotta molto la basicità. Come parte della teoria della risonanza di Linus Polinging, sembra questo:
Come si può vedere, la coppia indiretta di elettroni è presente sull'atomo di azoto solo in una delle strutture risonanti (forme mesomeriche). In tre altre strutture bipolari sull'atomo di azoto, al contrario, è "+" - una carica che previene naturalmente la protonazione. Questa è la causa di una forte riduzione della basicità. Disponibilità B. di- e p- Le disposizioni delle accuse negative ci consentono di esprimere l'assunzione della facilità di fluire con precisione in queste posizioni delle reazioni della sostituzione elettrofila, in cui la particella di attacco è una cazione (ad esempio,
) I seguenti sono esempi di reazioni di questo tipo con ammine aromatiche.
La forza base quantitativa è caratterizzata da valori a B o dai loro logaritmi negativi della Repubblica del Kazakistan b. L'indice "B" significa che stiamo parlando della costante di equilibrio tra la base di base, che è ammina e il suo acido coniugato, cioè, ioni di ammonio:
Per definizione, una reazione così reversibile è descritta da un'espressione analitica:
Poiché la concentrazione di acqua in soluzioni acquose diluite è quasi costante e uguale a 55,5 mol / l., Contribuirò alla "nuova" costante di equilibrio di equilibrio:
Dominovin Nizer e Denominatore della parte giusta dell'equazione su [H +] e considerando che [H +] [è] \u003d a w \u003d 10 -14, otteniamo:
Logarithming è un'espressione analitica usando logaritmi decimali,
vieni all'equazione:
Modifica dei segni su di fronte e introducendo una designazione generalmente accettata: - LG \u003d P, otteniamo:
Dal momento che il logaritmo di unità su qualsiasi base è zero, e 14 è pH \u003d RON, è ovvio che la RK B corrisponde al valore della concentrazione di ioni idrossili, in cui la metà delle cazioni di ammonio passerà nella scissione del protone Amina libera. La grandezza della RK B per le basi è la stessa significa che il valore della RK A per acidi. Di seguito è riportata una tabella, i cui dati mostrano l'influenza della natura dei radicali e il loro numero dall'entità delle costi di sostanze di varietà di varie ammine.
| Nome della Fondazione | Motivo della formula | Tipo di fondazione | A B a 25 ° C | La grandezza del rk b a 25 ° C |
| Ammoniaca | 1,75 10 -5 | 4,75 | ||
| Metilammina | Pervico. Alifat. | 4,60 10 - 4 | 3,34 | |
| Etilammina |  | Pervico. Alifat. | 6,50 10 - 4 | 3,19 |
| Butilammina | Pervico. Alifat. | 4,00 10 - 4 | 3,40 | |
| Isobutyamin. |  | Pervico. Alifat. | 2,70 10 - 4 | 3,57 |
| Res.-Butilamina. |  | Pervico. Alifat. | 3,60 10 - 4 | 3,44 |
| Tert.-Butilamina. | Pervico. Alifat. | 2,80 10 - 4 | 3,55 | |
| BEZILAMIN. |  | Pervico. Alifat. | 2,10 10 -5 | 4,67 |
| Dimetilammina | Secondo. Alifat. | 5,40 10 -4 | 3,27 | |
| Dietilammina | Secondo. Alifat. | 1,20 10 - 3 | 2,91 | |
| Trimetilammina | Tertir. Alifat. | 6,50 10 -5 | 4,19 | |
| Trietilammina |  | Tertir. Alifat. | 1,00 10 - 3 | 3,00 |
| Anilina | Pervico. Aroma. | 4,30 10 - 10 | 9,37 | |
| p.-Toluidina. |  | Pervico. Aroma. | 1,32 10 -9 | 8,88 |
| p.-Nidropoaniline. |  | Pervico. Aroma. | 1,00 10 - 13 | 13,0 |
| N, n-dimetilanline | Tertir. Grasso-aromatico | 1,40 10 -9 | 8,85 | |
| Difenilamina. | Secondo. Aroma. | 6,20 10 -14 | 13,21 | |
| Piridina | Eteroaromatico. | 1,50 10 - 9 | 8,82 | |
| Hinolin. | Eteroaromatico. | 8,70 10 -10 | 9,06 | |
| Piperidina. | Secondo. Alifat. e eterociclico | 1,33 10 -3 | 3,88 | |
| Hydrazine. | 9,30 10 -7 | 6,03 | ||
| Idrossilammina | 8,90 10 - 9 | 8,05 | ||
| Etanolammina | . primo Alif. | 1,80 10 - 5 | 4,75 |
I dati della tabella ci consentono di disegnare le seguenti conclusioni:
1) Amine Alifatic sono basi molto più forti che aromatiche (circa 100.000 - 10.000.000 volte)
2) Le ammine eteromatiche sono vicine alla maggioranza aromatica.
3) La basicità delle ammine aromatiche ha una forte influenza dei sostituenti in coppia- Posizione al gruppo Amino. I sostituenti elettronici aumentano la bassezza dell'ammina e la sua ridotta elettronicamente è ridotta bruscamente. Il rapporto tra le basanti di ammina aromatiche contenenti gruppi metil e nitro nella posizione specificata circa 10.000: 1.
4) Le ammine alifatiche secondarie sono leggermente principali del primario e terziario hanno la basicità allo stesso livello.
5) La natura del radicale dalle ammine primarie non ha un effetto significativo sulla basicità dell'ammina.
6) Le ammine eterocicliche sature hanno la basicità al livello delle ammine alifatiche secondarie.
7) Le ammine fataromatiche hanno la basicità a livello di ammine aromatiche.
8) Le ammine aromatiche secondarie hanno una basicità di circa 10.000 volte più piccola del primario.
9) Atomi negativi elettrici associati a una molecola con un atomo di azoto ammino, abbassa la sua basicità in 10 (azoto) e 1000 volte (ossigeno).
10) L'atomo di ossigeno separato da un gruppo ammino con due gruppi di metilene riduce la sua basicità è già 67 volte.
Si dovrebbe notare inoltre che la basicità degli acidi Amidi dovuta all'influenza dell'accogliente elettronica del Gruppo Carbonial è molto bassa - anche inferiore a quella delle ammine aromatiche secondarie: in acetamide rk b \u003d 13.52; In Acetanilide della Repubblica del Kazakistan B \u003d 13.60 e Urea RK B \u003d 13.82
acetamide acetanilide urea.
Come fondamento amine primarie, secondarie e terziarie reagire con acidi:
propilammonia propilammonia
dimetilammina solfato dimetilammonio.
trimetilammina perclorato trimetilammonio.
Con acidi multiasse non solo la media può formarsi e sali acidi:
dimetilamino idrosolfato dimetilammonio.
metilisobutilammina diidroortofosfato metilisobutlammonio.
Aromatico primario, così come amine fataromatiche secondarie e terziarie Anche con soluzioni acquose diluite di acidi forti danno anche sololi.:
Anche in grado di formare sololi. Sotto l'influenza acidi forti concentrati, ma per diluizione dell'acqua Questi sali idrolizzato, dando una base debole, cioè amine originale:
Come terreno molto debole, non dare sali Né con cloridrico concentrato, né con acidi solforici. Vero, la trifenylammina continua ancora a perclorato con acido cloro:
.
Amine alifatiche primarie Reactive due tappe: il primo è estremamente formato instabile in acqua anche quando il raffreddamento sALE DIAZONIA.che nella seconda fase reagisce con acqua all'educazione alcool:
propilaminico cloruro prophydiazia.
propanol-1.
Nella reazione primaria ammina con nitrito di sodio e acido cloridrico si verifica rilascio del gas (Le bolle trasparenti sono visibili) e odore di pescecambi di amina. su alcool - Questa è una reazione di alta qualità all'ammina alifatica primaria.
Se inserisci le due reazioni sopra, otterremo:
Ammine secondarie reagire completamente diverso: sotto l'azione di nitrito di sodio e acido cloridrico è formato N-nitrosamina. - molto resistente anche quando composto riscaldato:
metiletilammina n-nitrosomethathilethiami
Nella reazione dell'ammina alifatica secondaria con nitrito di sodio e acido cloridrico si verifica la formazione di olio giallo, scarsamente solubile in acqua e con odore estremamente sgradevole- Questa è una reazione di alta qualità all'ammina alifatica secondaria.
Nitrosomines. - carcinogeni: indipendentemente dal luogo e dal metodo per entrare nel corpo dell'animale sperimentale causa il cancro del fegato. Ampiamente utilizzato in oncologia sperimentale. Agiscono la festa, cioè attraverso la pelle.
Amine alifatiche terziarie. Reagire da una miscela di nitrito di sodio e acido cloridrico solo con acido.:
Non ci sono effetti visibili in questa reazione. L'odore è indebolezzato.
Amine aromatiche primarie reagire con la formazione di una temperatura relativamente resistente a temperature da 0 a 5 o c sali di diazonia.. Questa reazione è stata pubblicata per la prima volta nel 1858 nella rivista chimica tedesca Peter Grissom e indossa il suo nome:
Numerosi omologhi anilici contenenti sostituenti alchilici nella reazione delle erbe o-, M.- IO. p.Posizione al gruppo Amino:
Include anche derivati \u200b\u200bdi anilina, contenenti sostituenti e deputati elettronici ed elettronici di un gruppo speciale, ad esempio:
Con l'acido bromomico, la reazione è più veloce, ma raramente viene utilizzata e solo in laboratorio per la ragione per l'alto costo e carenza di questo acido.
Alla produzione di sale, la diazonia viene immediatamente utilizzata per svolgere le seguenti fasi di sintesi, ma sono spesso isolate in laboratorio per lo scambio con una soluzione satura di tetraflororatorato di sodio:
I sali di diazonium sono molto spesso utilizzati per ottenere numerosi azocrazzi per la reazione di azosochetazione con fenoli (naftole) e ammine terziarie aromatiche, ad esempio:
L'azocrazia risultante è un indicatore di pH: in un ambiente acido a causa della formazione del legame di idrogeno, ha una struttura piatta in cui l'effetto di dimensioni elettronici del gruppo idrossile è indebolito - questa forma è dipinta in un colore giallo. In alcalino dal gruppo idrossile, il protone è rotto, sorge "fenolo-ionico", che è il più forte ed-deponente, e il colore cambia al rosso-arancio:
Il ruolo della soda durante la reazione di Azosochezia è il vincolo del sale risultante (o altro forte) acido nel sale acido - bicarbonato di sodio:
Una miscela di carbonato e bicarbonato di sodio è una soluzione tampone che crea un ambiente debolmente alcalino.
Con ammine aromatiche terziarie, l'azosochetia dovrebbe essere tenuta in un mezzo leggermente acido, che viene fornito aggiungendo sali, idrolizzare per anione, ad esempio, acetato di sodio. In un ambiente fortemente acido, Ammon dà sale di ammonio, la cazione di cui il diazonium reagisce naturalmente naturalmente.
L'acetato di sodio reagisce all'istante con l'acido cloridrico risultante. Di conseguenza, è formata una soluzione tampone, costituita da un acido acetico debole e un in eccesso acetato di sodio. Fornisce una deboli indifferenza:
Amine aromatiche secondarie reagire con nitrito di sodio e acido cloridrico con l'educazione N-nitrosamine.Ad esempio, N-metilaniline dà n-nitro-n-metilanline - olio giallo con un odore estremamente sgradevole, indurito a 13 ° C:
N-nitrosoamamine aromatiche come Alifatic - Carcinogeni. Causa anche il cancro al fegato, sono anche usati in oncologia sperimentale.
N-nitrosoamamine aromatiche sotto l'azione di cloro secco o bromomothesum o sotto l'azione di acido solforico concentrato sottoposti a riorganizzazione per la prima volta pubblicata nel 1886 nella Germania Chimica Journal O. Fisher e E.Hepp. In queste condizioni, il nitrosogroup viene trasferito selettivamente a p.-posizione:
La 4-nitro-n-metilanilina ottenuta a causa del riarrangiamento ha proprietà fisiche completamente diverse e attività biologiche. Questa è una sostanza verde solida con un punto di fusione di 113 o C. in soluzioni in fluolore solventi organici. Il cancerogeno non è, tuttavia, provoca dermatite.
Amine aromatiche terziarie. reagire con nitrito di sodio e acido cloridrico,dando Composto c-nitroso. Nitrosogroup viene inviato selettivamente a p.-posizione:
I composti c-nitro sono facilmente ripristinati dall'idrogeno sul nichel di Renhea. In questo caso, sono ottenute DiakylDamine asimmetriche, ad esempio:
I sali di amminali alifatic e aromatici possono essere facilmente tradotti nelle ammine con l'azione di Alkalis, ad esempio:
prophylammonio prophlorato propilato
metilpropilmonum metilpropilemmonio idrosolfatto.
Fondazioni di ammonio quaternario.al contrario, può essere tradotto in sali di ammonio quaternario.azione acidi:
Idrossido dimetilisopropilemonio dimetilisopropilemonio cloruro
Come puoi vedere, questa è una normale reazione di neutralizzazione con acido: si ottengono sale e acqua.
A pagina 199 di questo manuale, è stato suggerito che c'era una facile quantità di fluire nelle ammine aromatiche di reazioni della sostituzione elettrofila in ortho.- IO. coppia- Posizioni del nucleo benzene. Davvero anilina è facilmente bromurata contemporaneamente in tutte queste disposizioni:
N, n-dialkylanlines sono solfiosi, nitrato e sono diazotizzati in ortho.- IO. coppia- Posizione:
L'acetato di sodio forte acido complesso è tradotto in un debole - acetico:
AMINOVA USO.
L'ammina principale più semplice - metilammina Viene utilizzato nella sintesi di insetticidi, fungicidi, acceleratori di vulcanizzazione, tensioattivi (tensioattivi), droghe, coloranti, combustibili a rucola, solventi. Ad esempio, N-metil-2-Pyrrolidone - un popolare solvente per le vernici e alcuni coloranti sono ottenuti mediante l'interazione di metilina con γ-butirolattone (estere ciclico dell'acido 4-oxybutan):
γ-butyrolaton n-metil-2-pirrolidone
L'ammina secondaria più semplice - dimetilammina Viene utilizzato nella sintesi di insetticidi, erbicidi, acceleratori di vulcanizzazione, tensioattivi (tensioattivi), molti farmaci, coloranti e solventi così importanti come dimetilforiamma (DMFA), dimetilacetamide (DMAA) ed esalentilacetamme (GMPTA) o esametapolo. Il DMF nell'industria è ottenuto, ad esempio, dall'interazione di dimetilammina con etacolo di acido formico:
metil formato dimetilammina DMFA metanolo
DMAA nell'industria è ottenuta dall'interazione di dimetilammina con anidride acetica:
anidride acetico DMAA.
La sintesi industriale dell'Esmetapol sta nell'interazione di dimetilammina con fosforo clorokis:
ossidtrichloruro fosforo Gmpta.
La più semplice ammina terziaria - trimetilammina Viene utilizzato nella sintesi di basi di ammonio quaternario, flophants, returmont, additivi per mangimi. Ad esempio, l'ultima fase della sintesi della Carbacholina - un farmaco utilizzato nel trattamento del glaucoma e dell'Atony o della vescica intestinale postoperatoria è nell'interazione del trimetilammina con il carbamoyl derivativo di cloroidrina etilene:
carbaciolina.
Allo stesso modo i tensioattivi cationici sono ottenuti:
cloruro trimetil cloruro
Etilammina Viene utilizzato nella produzione di coloranti, tensioattivi, erbicidi. Ad esempio, Symazine - Herbicida per proteggere contro le erbacce di mais e verdure è ottenuta dall'interazione dell'etilammina con la quantità calcolata di clorocioria nell'ambiente alcalino:
hlorcianur Simazin.
Dietilammina Viene utilizzato nella produzione di coloranti, pesticidi, acceleratori di vulcanizzazione di gomma, inibitori di corrosione, droghe, repellenti. Ad esempio, un mezzo ampiamente conosciuto dalle zanzare - Deta è ottenuta per reazione:
cloranidride m.-Toliyl acido n, n-dietil m.-olumid.
Isopropilammina, butilammina, isobutilammina, res.-Butamin I. tert-butilamani Applicato in industrie simili.
1.6-hexanediamine.la sintesi in nylon è ampiamente utilizzata dalla reazione di policondensazione con acido 1,4-bucaandicarbonic (adipino):
Tra i farmaci, molti contengono gruppi ammino di varie specie. Ad esempio, su 1308 farmaci forniti nella directory MD. Mashkovsky, non meno di 70 sono ammine primarie, non meno di 52 secondarie e almeno 108 terziari. Inoltre, tra i farmaci, ci sono 41 sale di ammonio quaternario e oltre 70 ammidi acidi carbossilici, 26 ammidi acidi arilsulfoc e 12 amidi derivati \u200b\u200bdi acido ortofosforico. Ci sono anche Amidi ciclici - Lattams. I loro 5 articoli. Derivati \u200b\u200bdi amminoacidi naturali - 14 articoli. Di seguito sono riportati esempi di farmaci contenenti gruppi funzionali elencati:
Anestesina - etil etere p.-acidoaminobensoico acido. È un'ammina aromatica primaria e un complesso etere allo stesso tempo.
Fornisce una scala locale. È usato per alleviare la ferita e le superfici ulcerose, con vomito di malattie incinte, marine e aeree.
Baclofen. - 4-amino-3- ( p.-Hlorina) acido fenilbutanico. È la primaria ammina alifatica, estere e derivati \u200b\u200balogene della riga del benzene allo stesso tempo.
Riduce la tensione muscolare, ha un effetto analgesico. Viene utilizzato per la sclerosi scarmelizzata.
Salbutamolo. – 2-tert.-Butilammino-1- (4 "-oxi-3" -oxamethel) fenile etanolo. È ammina a Alifatic secondaria, alcoli secondari e primari e fenoli primari allo stesso tempo.
Ha un effetto broncoranterante e previene i periodi prematuri nelle donne in gravidanza. È usato per l'asma bronchiale e nella pratica ostetrica.
Ortofen.- Sale NAT 2- (2 ", 6" -Dichlor) di acido fenilaminofenuxus. È un ammina aromatico secondario, sale acido carbossilico e un derivato alogeno della riga del benzene allo stesso tempo.
Ha un effetto antinfiammatorio, analgesico e antipiretico. È usato in reumatismi acuti, artrite reumatoide, malattie di bekhtereva, artrosi, spondiloartrosi.
ISOVERIN. - N-isoamil-1,5-Pentandiamina diidrocloruro. È un sale di diammonium di ammine primarie e secondarie allo stesso tempo.
Abbassare la pressione sanguigna, aumenta il tono e migliora la contrazione dei muscoli dell'utero. È usato come agente di canottaggio e stimolare il taglio dell'utero nel periodo postpartum.
Blu metilene. - cloruro n, n, n ', n'-tetrametiltionin. È anche un ammino aromatico oloso terziario e sale ammonio della stessa ammina. Inoltre, contiene un ciclo eteroaromatico con un atomo di azoto "piridina".
Applicare esternamente come agente antisettico per ustioni, pyodermia e follicoliti. In cistite e uretrici, la cavità viene lavata con una soluzione blu 0,02%.
Pentamine- Dibromide 3-metil-1,5-bis- (n, n-dimetil-n-etilico) ammonio-3-azapennne. È sia l'ammina alifatica terziaria che il sale di ammonio del quaternario delle stesse ammine.
Ha un'attività di blocco di gangle. Utilizzato con crisi ipertensive, spasmi di navi periferiche, spasmi intestinali e tratto biliare, colica renale, per alleviare attacchi acuti di asma bronchiale, con mangia di polmoni e cervelli.
Nicotinamide - Amide 3-piridicarbossilico acido. È un ammorlo di acido carbossilico e un derivato di un ciclo eteroaromatico contenente azoto - piridina.
Ha proprietà anti-flagrand, migliora lo scambio di carboidrati, agisce positivamente con forme leggere di diabete, malattie del fegato, cuori, con ulcera di stomaco e duodenale. Utilizzato in gastrite con ridotta acidità, epatite acuta e cronica, cirrosi, durante gli spasmi degli arti, dei reni e dei navi cerebrali.
Solfadimesin. – 2-(p-aminobenzenesulfamido) -4,6-dimetilpirimidina. Rappresentante del numeroso gruppo di farmaci solfonamidici. È simultaneamente sulfanimuro, ammina aromatica primaria e un derivato eteroaromatico contenente azoto - pirurimidina.
Come tutte le droghe di questo gruppo, il solfadimezin è un agente antimicrobico attivo. Viene utilizzato per infezioni da pneumococco, streptococco, meningococcica, durante sepsi, gonor, nonché in infezioni causate da un bastone intestinale e da altri microbi.
Fopucher6-dietilenamidofilulmina-2-dimetilammino-7-metilpurina. È allo stesso tempo tre volte fosfamide, ammina aromatica terziaria e un derivato della bicicletta eterolaarica contenente azoto - Purina
Emodhez.- SOLUZIONE ACQUA DI ACQUA DEL 6% DI POLIVINYLYLPYRROLIDONE MOLECOLARE BASSO MOLECOLARE. Il collegamento in polimero elementare contiene un anello lattamico.
Lega le tossine che circolano nel sangue e li visualizza rapidamente attraverso la barriera renale. Utilizzato in dissenteria, dispepsia, salmonellosi, con malattia da bruciare nella fase di inossicazione.
Gistidina. - L-β-imidazollalanina o l-α-amminoa-β- (4-imidazolyl) acido propionico. È un α-amminoacido e un ciclo eteroaromatico contenente azoto - imidazolo
Gistidina - un aminoacido indispensabile; Contenuto in diversi organi, fa parte dei muscoli della sostanza estrattiva azoto-carnosina. Il corpo è soggetto a decarbossilazione con la formazione dell'istamina - uno dei fattori chimici (mediatori) coinvolti nel regolamento delle funzioni vitali.
Angiotensinamide. - Acetato l-asparaginyl-l-arginyl-l-valil-l-tyrosinyl-l-valil - l - gistoidinyl - l - shedd - l-fenilalanina. È un sale di ottapeptide acido acetico costituito da α-amminoacidi naturali.
A condizioni di shock, è usato per il restringimento rapido e forte dei vasi di organi interni, pelle, reni. L'angiotenzozo ha anche la capacità di ridurre i muscoli lisci dell'utero, dell'intestino, della lama e della cistifellea. Stimola il rilascio di prodotti adrenalina e aldosterone adrenalina.
| Ammine. Definizione | |
| Classificazione di ammine in base al numero di atomi di idrogeno in ammoniaca sostituita per i radicali | |
| Classificazione delle ammine della natura dei radicali associati all'atomo dell'azoto | |
| Isomerius e nomenclatura di ammine alifatiche | |
| Metodi per la produzione di ammine | |
| Ottenere ammine da altri composti contenenti azoto | |
| Da Nitro Compound. | |
| Dai composti di nitroso | |
| Da Oksimov. | |
| Da Hydrazonov. | |
| Da Amidi acidi carbossilici | |
| Da nitrili di acidi carbossilici: 7 | |
| Ottenere ammine da composti di altre classi | |
| Delle aldeide e dei chetoni sulla reazione di Leicarta-Valyaha | |
| Ottenere ammine Alifatic primari per alchilazione di ammoniaca | |
| Ottenere ammine alifatiche secondarie dall'alchilazione del primario | |
| Ottenere ammine alifatiche terziarie mediante alchilazione di secondario | |
| Ottenere sali di ammonio quaternario dalle ammine terziarie | |
| Ottenere basi di ammonio quaternario dai raccoglitori di ammonio quaternario | |
| Termolisi di base di ammonio quaternario | |
| Alchilazione delle amiche aromatiche primarie a simmetriche | |
| Amine terziarie. | |
| Sintesi a quattro stadi delle ammine oleose secondarie | |
| Ottenere Amine primarie pulite a Gabriel | |
| Ottenere ammine dagli alcoli | |
| Ottenere ammine aromatiche | |
| Ripristino di composti aromatici Nitro su N.N. Zinin. | |
| Restauro di composti aromatici Nitro su Beshan | |
| Riduzione catalitica dei composti aromatici di nitro da idrogeno | |
| Proprietà fisiche delle ammine alifatiche | |
| Stato aggregato di ammine alifatiche | |
| La dipendenza dalle temperature bollenti di ammine alifatiche dalla struttura | |
| La solubilità delle ammine alifatiche in acqua e solventi organici | |
| Proprietà fisiche delle ammine aromatiche | |
| Stato aggregato e solubilità delle ammine aromatiche | |
| Proprietà chimiche delle ammine | |
| Comunicazione della struttura elettronica di ammine con Basicità | |
| Costanti della basicità e della grandezza della RK B per ammine alifatiche, aromatiche ed eterocicliche e alcuni composti correlati | |
| Reazioni amminiche con acidi | |
| L'interazione di ammine con nitrito di sodio e acido cloridrico | |
| Traduzione di ammine alifatiche primarie in alcoli attraverso i composti Diazo | |
| Traduzione di ammine alifatiche secondarie nel composto N-Nitroso | |
| Cancinogenicità di n-nitrosamine alifatiche | |
| L'interazione delle amiche alifatiche terziarie con nitrito di sodio | |
| e acido cloridrico | |
| Traduzione di ammine aromatiche primarie a Salt Diazonia | |
| Selezione di sali di diazonia da soluzioni sotto forma di tetrafluoroborati | |
| Azosochetia reazione con fenoli (naftole) | |
| Azocrase come indicatori di pH | |
| Reazione azosochetia con ammine aromatiche terziarie | |
| Traduzione di ammine oleose secondarie in n-nitrosammina | |
| Cancerogenicità di n-nitrosamine aromatiche oleose | |
| Riorganizzazione Fisher-Heppa | |
| Traduzione di amiche aromatiche terziarie nel composto C-Nitroso | |
| Riduzione catalitica dei composti aromatici a nitrogeni da idrogeno | |
| L'interazione di sali di ammine alifatiche e aromatiche con alcali | |
| L'interazione di basi di ammonio quaternario con acidi | |
| Reazione elettrica nelle ammine aromatiche | |
| AMINOVA USO. | |
| Applicazione di metil e dimetimmini | |
| Ottenere solventi organici popolari: DMFA, DMAA e GMPT | |
| L'uso di trimetil ed etilovin | |
| Applicazione di dietilammina | |
| Applicazione dei diamini per ottenere polimeri poliammide | |
| Preparati medicinali - Amine e derivati \u200b\u200bdi Aminov | |
| Anestesina | |
| Baclofen. | |
| Salbutamolo. | |
| Ortofen. | |
| ISOVERIN. | |
| Blu metilene. | |
| Pentamine | |
| Nicotinamide | |
| Solfadimesin. | |
| Fopusurin. | |
| Emodhez. | |
| Gistidina. | |
| Angiotensinamide. | |
| Soddisfare |
Amines.
Gli Aminam sono chiamati derivati \u200b\u200borganici di ammoniaca, in cui uno, due o tutti e tre gli atomi di idrogeno sono sostituiti per i radicali idrocarburi (limite, imprevisti, aromatici).
Il nome delle ammine è costituito dal nome del radicale idrocarburo con l'aggiunta della fine di amina o dal nome del corrispondente idrocarburo con il prefisso Amino.
CH 3 - NH 2 CH 3 - NH - C 2 H 5
metilina metiletilaminamdifenilamina.
fenilamina (Anilin)
A seconda del numero di atomi di idrogeno sostituiti in ammoniaca su radicali idrocarburi, si distinguono le ammine primarie, secondarie e terziarie:
R- NH 2 R - NH - R "R - N - R"
amintical amintetico primario AMIN
Dove r, r ", r" "- radicali idrocarburi.
Amine primarie, secondarie e terziarie possono essere ottenute conducendo alchilazione (l'introduzione di un ammoniaca alchilico radicale). Allo stesso tempo, c'è una graduale sostituzione degli atomi di idrogeno ammoniaca ai radicali, e una miscela di ammina è formata:
NH 3 + CH 3 I - CH 3 NH 2 + Ciao
CH 3 NH 2 + CH 3 I - (CH 3) 2 NH + Ciao
(CH 3) 2 NH + CH 3 I - (CH 3) 2 N + Hi
Di solito nella miscela di ammine, uno di loro prevale a seconda del rapporto tra i materiali di partenza.
Per ottenere ammine secondarie e terziarie, è possibile utilizzare la reazione di ammine con Haloluchyls:
(CH 3) 2 NH + C 2 H 5 BR - (CH 3) 2 NC 2 H 5 + HBR
Le ammine possono essere ottenute ripristinando i composti Nitro. Di solito, la nitrogenazione è sottoposta a idrogenazione catalitica con idrogeno:
C 2 H 5 NO 2 + 3H 2 - C 2 H 5 NH 2 + 2H 2 O
Questo metodo è utilizzato nell'industria per ottenere ammine aromatiche.
Limitare ammine. In condizioni normali, metil amin ch 3 NH 2, dimetilammina (CH 3) 2 NH, trimetilammina (CH 3) 3 N ed etilammina C 2 H 5 NH 2 - Gas con un odore simile all'odore di ammoniaca. Queste ammina sono ben solubili in acqua. Amine più complesse - liquidi, ammine superiori - solidi.
Per le ammine, la reazione dell'attaccamento è caratteristica, a causa dei quali si formano sali alchilaminici. Ad esempio, le ammine attaccano i sotti alogeni:
(CH 3) 2 NH 2 + HCL - [(CH 3) 2 NH 3] CL
cloruro etilammonio
(CH 3) 2 NH + HBR - [(CH 3) 2 NH 2] BR
bromuro dimetilammonio
(CH 3) 3 N + Hi - [(CH 3) 3 NH] I
iodide trimetilammonio
Amine terziarie attaccano derivati \u200b\u200balogene di idrocarburi con la formazione di sali di tetraalklammonio, ad esempio:
(C 2 H 5) 3 N + C 2 H 5 I - [(C 2 H 5) 4 N] I
I sali alchilici alchilici sono solubili in acqua e in alcuni solventi organici. Allo stesso tempo, si dissociano sugli ioni:
[(C 2 h 5) 4 n] i \u003d [(c 2 h 5) 4 n] + + i -
Di conseguenza, le soluzioni acquose e non acquose di questi sali eseguono una corrente elettrica. Legazione chimica nei composti alchilmmonio covalente, formato da meccanismo del donatore-accettatore:
Metilammonio ion.
Come l'ammoniaca, in soluzioni acquose, le ammine esibiscono le proprietà della base. Gli ioni di idrossido appaiono nelle loro soluzioni a causa della formazione di ragioni di Alchillaminucleo:
C 2 H 5 NH 2 + H 2 O \u003d + + OH -
La risposta alcalina delle soluzioni Amine può essere rilevata utilizzando gli indicatori.
Le ammine stanno bruciando in aria con il rilascio di CO 2, azoto e acqua, ad esempio:
4 (C 2 H 5) 2 NH + 27O 2 - 16CO 2 + 2N 2 + 22H 2 O
Le ammine primarie, secondarie e terziarie possono essere distinte usando l'acido nitrico HNO 2. Nell'interazione di questo acido con ammine primarie, è formata l'alcol e l'azoto è assegnato:
CH 3 - NH 2 + HNO 2 - CH 3 - OH + N 2 + H 2 O
Le ammine secondarie danno composte nitrogene nitrogene che hanno un odore caratteristico:
CH 3 - NH 2 - CH3 + HNO 2 - (CH 3) 2 - N \u003d NO + H 2 O
Le amiche terziarie non reagiscono con acido nitrato.
ANILINE C 6 H 5 NH 2 è un'ammina aromatica essenziale. È un liquido oleoso incolore che si riduce a 184,4 0 C.
Anilin è stato ottenuto per la prima volta nel XIX secolo. Dal chimico russo N. N. Zinin, che ha utilizzato la reazione della reazione di riduzione della nitribenzina con solfuro di ammonio (NH 4) 2 S. Nell'industria dell'anilina è ottenuta mediante idrogenazione catalitica di Nitrobenzene utilizzando un catalizzatore di rame:
C 6 H 5 - NO 2 + 3H 2 - CU - C 6 H 5 - NH 2 + 2H 2 O
Il vecchio metodo di ripristino del nitrobenzene, che ha perso un valore industriale, è quello di utilizzare come agente di riduzione del ferro in presenza di un acido.
In termini di proprietà chimiche, l'anilina è in gran parte simile alle massime ammine, tuttavia, rispetto a loro è una base più debole, a causa dell'influenza del anello benzene. L'elettronica gratuita dell'atomo di azoto, con la presenza di cui le proprietà principali sono associate, è parzialmente tracciata nel P - Sistema elettronico dell'anello Benzene:
La riduzione della densità elettronica sull'atomo dell'azoto riduce le proprietà di base dell'anilina. Gli aniline formano sali solo con acidi forti. Ad esempio, con acido cloruro, forma fenilammonio cloruro:
C 6 H 5 NH 2 + HCL - cl
Forme di acido nitrico con Anilina Diazo Compound:
C 6 H 5 - NH 2 + NANO 2 + 2HCL - CL - + NACL + 2H 2 O
I composti Diazo, in particolare aromatici, sono di grande importanza nella sintesi dei coloranti organici.
Alcune delle proprietà speciali dell'anilina sono dovute alla presenza nella sua molecola del nucleo aromatico. Pertanto, l'anilina interagisce facilmente in soluzioni con cloro e bromo, mentre gli atomi di idrogeno vengono sostituiti nel nucleo benzene situato nella posizione orto e para-posizione del Gruppo Amino:
Anilina è solficamente quando è riscaldata con acido solforico, si forma acido sulfanyl:
L'acido sulfanificante è un prodotto intermedio essenziale nella sintesi di coloranti e droghe.
L'idrogenazione inininyline in presenza di catalizzatori, la cicloexilamina può essere ottenuta:
C 6 H 5 - NH 2 + 3H 2 -C 6 H 11 - NH 2
L'anilina è utilizzata nell'industria chimica per la sintesi di molti composti organici, compresi coloranti e droghe.
Metilammina
Nomi tradizionali comuni
Mma monometaminometano.
Formula chimica Ch 5 N
Peso molare 31.1 g / mol
Proprietà fisiche
Condizione (Art. SIL.) Gas incolore
0,23 PA · C (a 20 ° C)
Proprietà termali
Punto di fusione - 94 ° C
Punto di ebollizione - 6 ° C
Temperatura flash 8 ° C
Proprietà chimiche
Solubilità dell'acqua 108 g / 100 ml
Alcune delle ammina più famose
Metilammina
Methyline (CH 3 --NH 2) - Gas incolore con un odore di ammoniaca, T Kip? 6,32 ° C. Viene utilizzato per la sintesi di pesticidi, droghe, coloranti. I prodotti più importanti sono N-metil-2-pirrolidone (NMP), Formammide metilico, Caffeina, Efedrina e N, N "-Dimetilmedic. Inoltre è un escremento di nitro secondario sul pesce osseo.
Methyline è una tipica ammina primaria. Con sali di forma di metilamina acidi. Le reazioni con aldeidi e acetali portano alle basi di Schiff. Quando si interagiscono con esteri o cloruri acilici, gli ammidi danno.
Di norma, è usato sotto forma di soluzioni: 40% in peso in acqua, in metanolo, etanolo o THF.
Ottenimento
La produzione industriale di methylin è basata sull'interazione di metanolo con ammoniaca a temperature elevate (da 370 a 430 ° C) e una pressione da 20 a 30 bar. La reazione passa nella fase del gas su un catalizzatore eterogeneo basato sulla zeolite. Inoltre, acqua, dimetilammina (CH 3) 2 NH e trimetilammina (CH 3) 3 N sono anche formati come prodotti avversi di adesione.
CH 3 OH + NH 3\u003e CH 3 NH 2 + H 2 O
CH 3 NH 2 + CH 3 OH\u003e (CH 3) 2 NH + H 2 O
(CH 3) 2 NH + CH 3 OH\u003e (CH 3) 3 N + H 2 O
La metilamina pura è ottenuta da più distillation.
La produzione alternativa di metilammina si basa sull'interazione di formalina con cloruro di ammonio quando riscaldato.
La combustione di metilammina passa attraverso l'equazione:
4 CH 3 NH 2 + 9 O 2 \u003d 4 CO 2 + 10 H 2 O + 2 N 2
Dimetilammina
Il dimetilammin è un'ammina secondaria, un derivato di ammoniaca, in una molecola di cui due atomi di idrogeno sono sostituiti con i radicali metilici. Gas incolore con un odore sgradevole acuto, facilmente liquefatto se raffreddato in un liquido incolore. Golfo.
CH 3 --NH --CH 3
Applicazione
È usato per ottenere sostanze utilizzate nella produzione di gomma. Serve materie prime per la produzione di Heptila - combustibile a razzo. Usato nella produzione di armi chimiche (tabuna).
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Trietilammina |
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Nome sistematico |
trietilammina |
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Formula chimica |
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Formula empirica |
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Massa molare |
101.19 G / MOL |
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Proprietà fisiche |
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Condizione (st. Sl.) |
liquido |
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Densità |
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Proprietà termali |
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Temperatura di fusione |
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Temperatura bollente |
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Temperatura del flash |
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Educazione educativa (Art. SL.) |
99.58 kJ / talpa |
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Evaporazione di calore specifico |
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Pressione para. |
70 GPA (20 ° C) |
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Proprietà chimiche |
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solubilità in acqua |
13,3 g / 100 ml |
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Proprietà ottiche |
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Indice di rifrazione |
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Struttura |
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Momento di dipolo |
0,66 (20 ° C) D |
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Tossicologia |
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Tossicità |
Trietilammina
Il trietilammina è un'ammina terziaria. La formula chimica (C 2 H 5) 3 N, la designazione ET 3 N viene spesso utilizzata. Trovato un'ampia applicazione come la più semplice ammina terziaria simmetrica, situata in uno stato liquido.
Ottenimento
Nell'industria, è preparato in congiunzione con etilano, dietilammina con un'amminazione a vapore di etanolo ammoniaca sopra AL 2 o 3 o SIO 2 o la loro miscela a 350-450 ° C e una pressione di 20-200 ATM o su NI, CO, Cu, RE e H 2 a 150 -230 ° C e una pressione di 17-35 ATM. La composizione della miscela ottenuta dipende dai rapporti iniziali.
CH 3 CH 2 OH + NH 3 \u003d CH 3 CH 2 NH 2 + H 2 O
CH 3 CH 2 OH + CH 3 CH 2 NH 2 \u003d (CH 3 CH 2) 2 NH + H 2 O
CH 3 CH 2 OH + (CH 3 CH 2) 2 NH \u003d (CH 3 CH 2) 3 N + H 2 O
La miscela risultante è divisa in rettifica
Proprietà fisiche
A temperatura ambiente è un liquido incolore mobile che ha un forte odore di pesce simile all'ammoniaca. Punto di fusione? 114,8 ° C, punto di ebollizione 89,5 ° C. Siamo limitati solubili in acqua (punto critico inferiore a T \u003d 19,1 ° C e peso del 31,6%. Trietilammina), bene solubile in acetone, benzene, cloroformio, mescolato con etanolo, dietil etere. Con acqua forma Azeotrop con t. Kip. 75 ° C e contenente il 90% del trietilamino del peso.
Proprietà chimiche
Come una forte base organica (PKE \u003d 10.87) forma sali di trietilammonio cristallino con acidi organici e minerali.
HCL + ET 3 N\u003e ET 3 NH + CL?
Come base, il trietilammina è ampiamente utilizzato nella sintesi organica, in particolare con la sintesi di esteri e ammidi da cloruro acilico per legare i prodotti di cloruro risultanti.
R 2 nh + r "c (o) cl + et 3 n\u003e r" c (o) nr 2 + et 3 nh + cl?
Usato anche nelle reazioni di deidrogalogenation
Il trietilamino è facilmente alchilato, formando sali di ammonio quaternario
RI + ET 3 N\u003e ET 3 NR + I?
pertanto, il diisopropiletilammina viene utilizzato per creare il mezzo principale in presenza di alchilalatori.
Applicazione
Catalizza la formazione di schiuma poliuretanica e resine epossidiche. Trova un po 'di utilizzo come combustibile a razzo. Utilizzato nella produzione di erbicidi, droghe, vernici.
Per rimuovere ammine primarie e secondarie, sono distillati su anidride acetica. Essiccato sul con e distillato.
Sicurezza
Limite di concentrazione di accensione \u003d 1,2--8% in volume.
Irritante il tratto respiratorio, gli occhi e la pelle, con il contatto diretto può causare forti ustioni. PDC \u003d 10 mg / m 3
idrocarbonio ammonicatore derivato
Etilendiammina
Proprietà
Liquido senza colore con l'odore di ammoniaca. T Kip 116,5 ° C, T PL 8,5 ° C, DENSITÀ 0,899 G / SM (20 ° C); L'etilendiammina è solubile in acqua, alcool, peggio - in aria, insolubile in benzene. È una base forte.
Applicazione
L'etiledediamina è usata per ottenere acido etilendiaminetetraacetic con l'interazione con acido cloroacetico. I suoi sali con acidi grassi sono usati come agenti mitiganti nella produzione di tessuti. L'etilendediamina è anche utilizzata nella produzione di coloranti, emulsionanti, stabilizzatori tardivi, plastificanti e fungicidi.
Ottenimento
Tossicità
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Nomi tradizionali |
Fenilaminavinobenzene. |
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Formula chimica |
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Formula empirica |
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Massa molare |
93.13 G / MOL |
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Proprietà fisiche |
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Densità |
1,0217 G / SM |
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Viscosità dinamica (art. Sl.) |
3.71 PA · c (a 20 ° C) |
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Proprietà termali |
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Temperatura di fusione |
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Temperatura bollente |
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Proprietà chimiche |
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solubilità in acqua |
Anilimn (fenilammina) è un composto organico con una formula C 6 H 5 NH 2, l'ammina aromatica più semplice. È un liquido oleoso incolore con un odore caratteristico, un po 'più pesante dell'acqua ed è scarsamente solubile in esso, è ben solubile in solventi organici. L'aria è rapidamente ossidata e acquisisce colore rosso-marrone. Avvelenamento! Il nome "Aniline" deriva dal nome di una delle piante contenenti Indigo - Indigofera Anil (moderno nome internazionale della pianta - Indigorabera Sufficina).
Per la prima volta, Anilin è stato ottenuto nel 1826, con distillazione di Indigo con la calce dal chimico tedesco Otto Unferdorben (Esso. Otto Unverdorben), che gli ha dato il nome "Cristallino".
Nel 1834 F. Pynge ha scoperto Aniline nella resina del carbone di carbone e chiamata "Kiol".
Nel 1841 yu.f. Frishze ha ricevuto il riscaldamento anilina Indigo con una soluzione di Koh e lo chiamato anilina.
Nel 1842 anilin è stato ottenuto da n.n. Riduzione zininica dell'azione Nitrobenzene (NH 4) 2 S 3 e chiamata "Benzidam".
Nel 1843 A.V. Hoffman ha identificato l'identità di tutti i composti elencati.
La produzione industriale del movimento viola della tintura sulla base dell'anilina è iniziata nel 1856.
Proprietà chimiche
Per l'anilina, la reazione è caratterizzata da un gruppo di ammino e dall'anello aromatico. Le caratteristiche di queste reazioni sono dovute all'influenza reciproca degli atomi. Da un lato, l'anello Benzene indebolisce le principali proprietà del Gruppo Amino rispetto alle ammine alifatiche e persino con l'ammoniaca. D'altra parte, sotto l'influenza del Gruppo Amino, l'anello Benzene diventa più attivo nelle reazioni di sostituzione del benzene. Ad esempio, l'anilina reagisce vigorosamente con acqua di bromina per formare 2,4,6 tribrocomanilina (precipitato bianco).
Ottenimento
Restauro del ferro:
4C 6 H 5 No 2 + 9FE + 4H 2 O\u003e 4C 6 H 5 NH 2 + 3FE 3 o 4
Riduzione dell'idrogeno in presenza di un catalizzatore e ad alta temperatura:
C 6 H 5 No 2 + 3h 2\u003e C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O
Restauro di composti Nitro - Reazione Zinin:
C 6 H 5 NO 2 + 3 (NH 4) 2 S\u003e C 6 H 5 NH 2 + 6NH 3 + 3S + 2H 2 O
Produzione e applicazione
Inizialmente, l'anilina è stata ottenuta dalla riduzione del nitrobenzene con idrogeno molecolare; La resa pratica dell'anilina non ha superato il 15%. Nell'interazione di acido cloridrico concentrato con ferro, l'idrogeno atomico è stato evidenziato, più chimicamente attivo rispetto a molecolare. La reazione di zinina è un metodo più efficiente per ottenere aniline. Nitrobenzene fu versato nella massa di reazione, che viene restaurata all'anilina.
A partire dal 2002, nel mondo, la parte principale dell'anilina prodotta viene utilizzata per la produzione di metildiisocianati, quindi utilizzata per produrre poliuretano. L'anilina è anche utilizzata nella produzione di gomme artificiali, erbicidi e coloranti (Moveina Purple Dye).
In Russia, è usato principalmente come semi-prodotto nella produzione di coloranti, esplosivi e medicinali (farmaci sulfonammide), ma a causa della crescita prevista della produzione di poliuretano, è possibile un cambiamento significativo nell'immagine a medio termine.
Proprietà tossiche
L'anilina ha un impatto negativo sul sistema nervoso centrale. Provoca il digiuno dell'ossigeno dell'organismo dovuto alla formazione di metémoglobina, emolisi e cambiamenti degenerativi negli eritrociti nel sangue.
Anilina penetra nel corpo della respirazione, sotto forma di vapori, nonché attraverso la pelle e le membrane mucose. L'aspirazione attraverso la pelle è migliorata con il riscaldamento dell'aria o la ricezione dell'alcool.
Con l'avvelenamento leggero anilina, debolezza, vertigini, mal di testa, sinusiness del labbro, conchiglie e chiodi di orecchie e chiodi. Nell'avvelenamento della gravità moderata, c'è anche nausea, vomito, a volte barcollando un'andatura, impulso. I casi pesanti di avvelenamento sono estremamente rari. In avvelenamento cronico, anilina (anilismo) c'è un'epatite tossica, così come disturbi neuropsichiatrici, disturbi del sonno, riduzione della memoria, ecc.
In caso di avvelenamento, l'anilina è necessaria, prima di tutto, la rimozione della vittima dal focus dell'avvelenamento, l'acqua impastatrice (ma non calda!) Acqua. Anche l'inalazione di ossigeno con carbgen. Utilizzare anche il bloodleting, l'introduzione di antidoti (blu metilenico), mezzi cardiovascolari. La vittima deve essere assicurata dalla pace.
La concentrazione massima ammissibile di anilina nell'aria dell'area di lavoro è di 3 mg / m3. Nei serbatoi (con la loro contaminazione industriale) 0,1 mg / l (100 mg / m3).
Etilendiammina
Etilendiammina (1,2-diaminoetano) H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 è una combinazione organica di ammina di classe.
Proprietà
Liquido senza colore con l'odore di ammoniaca. T Kip 116,5 ° C, T PL 8,5 ° C, DENSITÀ 0,899 G / SM (20 ° C); L'etilendiammina è solubile in acqua, alcool, peggio - in aria, insolubile in benzene. È una base forte.
Applicazione: l'etilendediamina viene utilizzata per ottenere acido etilendiaminetetraacetic con l'interazione con acido cloroacetico. I suoi sali con acidi grassi sono usati come agenti mitiganti nella produzione di tessuti. L'etilendediamina è anche utilizzata nella produzione di coloranti, emulsionanti, stabilizzatori tardivi, plastificanti e fungicidi.
Ottenimento
Il metodo principale della sintesi dell'Etilendiammina nel settore è l'interazione di ammoniaca con dicloroetano.
Tossicità
Tossico etilendiammina; La concentrazione massima consentita del suo vapore nell'aria è 0,001 mg / l.
La piridina è un eterociclo aromatico a sei membri con un atomo di azoto, un liquido incolore con un odore sgradevole nitido; Misto con acqua e solventi organici. La piridina è una base debole, dà sali con acidi minerali forti, forma facilmente sali a doppio sali e composti complessi.
Apertura della storia
La piridina è stata aperta nel 1846 da Anderson nello studio dell'olio osseo, ottenuto dalla distillazione secca delle ossa non venezzate. Nel 1869, il Kerner in una lettera privata a Kanitzaro ha espresso l'idea che P. potesse essere considerato il benzene in cui un gruppo di CF è sostituito da azoto. Secondo Kerner, tale formula non solo spiega la sintesi della piridina, ma indica principalmente perché il membro più semplice di una serie di basi di piridina ha cinque atomi di carbonio. Un anno dopo, Dewar (Dewar), indipendentemente dal Kerner, è arrivato alla stessa formula, che ha poi trovato una conferma nelle opere successive di altri chimici. Più tardi, Tomsen, Bamberger e Pehmann, Chamban e Dennstedt erano impegnati nello studio della struttura della piridina. Nel 1879, A. Vyshnegradsky ha espresso l'opinione che, forse tutte le fondamenta vegetali dell'essenza delle derivative di piridina o di Hinolin, e nel 1880, Koenigs offrì anche il nome di alcaloidi per chiamare solo quei motivi vegetali che possono essere considerati come derivati \u200b\u200bdi piridina. Tuttavia, al momento, i confini del concetto di "alcaloidi" si espandevano significativamente.
Ottenimento
La fonte principale per ottenere la piridina è un catrame di carbone.
Proprietà chimiche
Pyridine mostra le proprietà caratteristiche delle ammine terziarie: moduli N-ossidi, sali N-alkylpiridinium, è in grado di agire come un ligando del donatore Sigma.
Allo stesso tempo, la piridina ha ovvie proprietà aromatiche. Tuttavia, la presenza di una coniugazione Atom Atom nell'anello porta a una grave ridistribuzione della densità elettronica, che porta a una forte diminuzione dell'attività di piridina nelle reazioni della sostituzione aromatica elettrofile. In tali reazioni, reagire prevalentemente di meta-posizione.
Per piridina, la reazione della sostituzione nucleofilo aromatica è caratterizzata, che si svolge prevalentemente da orto-vapore le posizioni dell'anello. Tale reattività indica la natura elettronica dell'anello di piridina, che può essere generalizzata nella seguente regola empirica: la reattività della piridina come composto aromatico corrisponde approssimativamente alla reattività di Nitrobenzene.
Applicazione
Utilizzato nella sintesi di coloranti, sostanze medicinali, insetticidi, in chimica analitica, come solvente di molte sostanze organiche e alcune sostanze inorganiche, per denaturare alcolici.
Sicurezza
Tossico Pyridine, agisce sul sistema nervoso, la pelle.
Piperidina.
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Piperidina. |
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Nomi tradizionali |
pentamellanimin. |
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Formula chimica |
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Massa molare |
85.15 G / MOL |
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Proprietà fisiche |
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Condizione (st. Sl.) |
liquido |
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Densità |
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Viscosità dinamica (art. Sl.) |
1.573 PA · c (a 20 ° C) |
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Proprietà termali |
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Temperatura di fusione |
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Temperatura bollente |
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Proprietà chimiche |
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solubilità in acqua |
mIXED G / 100 ML |
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Proprietà ottiche |
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Indice di rifrazione |
Piperidina (Pentmeillanimine) - esagidropiridina, un ciclo saturo di sei moccioni con un atomo di azoto. Il liquido incolore con l'odore di ammoniaca è mescolato con acqua, così come con la maggior parte dei solventi organici, le forme azeotropiche con acqua (35% di acqua in peso, T Kip 92.8 ° C) è inclusa nella forma di un frammento strutturale nei preparativi farmaceutici e Alcaloidi. Ha ricevuto il suo nome dal nome latino del piper piper Nigrum Black Pepper, da cui è stato il primo assegnato per la prima volta.
Per la prima volta, la piperidina è stata assegnata da Ersteid da peperoni neri nel 1819. Nel 1894, la sua sintesi completa Albert Ladenburg e Scholtsov
Metodi di ricevimento
Nell'industria principalmente da idrogenazione piridina su molibdeno disolfuro o nichel a 200 ° C come catalizzatore
Riduzione elettrochimica
Dalla piridina restauro di sodio in assoluto etanolo.
Riscaldamento di pentametilenediammina diidrochloruro.
NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 * 2HCL\u003e C 5 H 10 NH * HCL
Reazione capacità
Secondo le sue proprietà chimiche, la piperidina è una tipica ammina alifatica secondaria. Moduli sali con acidi minerali, è facilmente alchilato e aciliato lungo l'atomo di azoto, forma composti complessi con metalli di transizione (CU, Ni, ecc.). Azotato con acido azoto con la formazione della n-n-nitrosopiridina, sotto l'azione degli ipocloriti nel mezzo alcalino, le corrispondenti forme N-cloro C 5 H 10 NCL,
Quando si bollendo piteridina con acido concentrato di idrogeno iodio, la divulgazione riducente del ciclo con la formazione del pentano si verifica:
(CH 2) 5 NH + HJ\u003e CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
Quando si scoppiano con metilazione completa e spaccatura sul crofman, forma Penta-1,3-diodi.
Se riscaldato in acido solforico in presenza di sali di rame o argento, la piperidina è disidratata in piridina.
Trovare in natura e ruolo biologico
La piperidina si distingue dal pepe. Il ciclo della piperidina è un frammento strutturale di un numero di alcaloidi. Quindi il ciclo di piperidina fa parte del coninato alcaloid contenuto nel Boligol macchiato, la composizione della piperina, che dà il gusto che brucia al pepe nero. Anche in solenopsin tossina forme infuocato.
Applicazione
La piperidina è ampiamente utilizzata nella sintesi organica viene utilizzata come catalizzatore principale per la condensazione di Aldol, la reazione della Knheuauagel, come componente Amine nella reazione di Mannich e della reazione Michael.
Piperidina come ammina secondaria ad ebollizione ad alta ebollizione viene utilizzata per convertire i chetoni in smalti, che possono essere sfidati o defaceti nella posizione B (reazione iniziale).
Sicurezza
Tossico entrambi quando si entrano nella pelle e nell'inalazione dei vapori. Leggoplates, temperatura del flash 16 ° C. Lavorare con esso viene eseguito nell'armadio di scarico.
Hinoline è un composto organico di serie eterociclica. Applicato come solvente per zolfo, fosforo, ecc., Per la sintesi di coloranti organici. I derivati \u200b\u200bdi Hinolin sono usati in medicina (plasmocid, chinin).
Ricevuta industriale
Chinoline si trova nella resina del carbone, da cui è estratto.
Metodi di sintesi
Derivati \u200b\u200bHinolin con sostituenti nelle posizioni 2 e 4 possono essere ottenuti condensata di anilina (1) e B-diketoni (2) in un ambiente acido. Questo metodo è stato chiamato "Sintesi di Hinolines di Comba"
Da aniline e B, in aldeidi non cattive (metodo Miller-Miller). Il meccanismo di questa reazione è molto vicino al meccanismo di reazione Scrator.
Di 2-aminobenzaldeide e composti di carbonile contenenti un gruppo B-metilenico (sintesi Friedland). Il metodo non è praticamente utilizzato a causa della bassa disponibilità di derivati \u200b\u200banilina o-carbonyl.
Condensazione di anilina e glicerina in presenza di acido solforico (metodo di zero)
Il meccanismo di questa reazione non è esattamente stabilito, ma si presume che il processo vada come 1,4-adesione dell'anilina all'altro. L'acroleina è formata come risultato della disidratazione della glicerolo in presenza di acido solforico (la formazione di Acrolden è confermata: la quinolina è anche formata dall'acheroleina finita e dall'anilina.
La reazione è altamente esotermica, quindi il processo viene solitamente effettuato in presenza di solfato di ferro (II). L'ossido di Arsenico (V) viene anche utilizzato come agente ossidante, in questo caso il processo non è così violento, come con Nitrobenzene e la resa di quinolina sopra.
Secondo la reazione Povarov da Benzaldeide, anilina e alchena.
Da orto-acilacetofenone e idrossido (it: campi di sintesi quinolina).
Da B-KetoAnilide (IT: Sintesi di Knorr Quinoline).
Da aniline e in ketoes (it: sintesi di Conrad-limpach).
it: reazione gould-jacobs
Tossicologia e sicurezza
LD 50 per i mammiferi è a poche centinaia di mg / kg.
Morfolina
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Morfolina |
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Nome sistematico |
tetraidrooxazin-1,4. |
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Nomi tradizionali |
morfolina |
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Formula chimica |
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Massa molare |
87.1 g / mol |
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Proprietà fisiche |
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Condizione (st. Sl.) |
liquido |
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Densità |
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Proprietà termali |
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Temperatura di fusione |
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Temperatura bollente |
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Proprietà chimiche |
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solubilità in acqua |
mIXED G / 100 ML |
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Tossicologia |
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Morpholine è un composto eterociclico (tetraidrooxazin-1,4). Formula chimica HN (CH 2 CH 2) 2 O. Utilizzato nella sintesi organica come catalizzatore come base (Proton Acceptor), in particolare, per ottenere Dietoli Emine. La molecola ha la conformazione della "sedia".
Ottenimento
La morfologia è ottenuta dalla disidratazione di dietanolamina o BRI (2-cloroetil) etere.
Per pulirlo, è essiccato su una reerita, dopo di che è distillata in sicurezza con cautela. Si consiglia anche di distillamento o asciugatura su sodio.
Applicazione
Industria
Morfolina è un inibitore della corrosione. La morfologica è un additivo comune, in milioni di frazioni, per la regolazione del pH sia nei sistemi fossili fossili che nei reattori nucleari. La morfologica viene applicata grazie alla sua volatilità vicino a tale per l'acqua, cioè aggiunta all'acqua, la sua concentrazione in acqua e coppie è la stessa. La sua proprietà di regolazione del pH viene quindi distribuita attraverso il generatore di vapore, fornendo protezione anticorrosione. La morfologia si decompone lentamente in assenza di ossigeno ad alte temperature e pressioni nei sistemi di formatura a vapore.
Sintesi organica
La morfologina è sottoposta alla maggior parte delle reazioni delle ammine secondarie caratteristiche della chimica, a causa della presenza di un atomo di ossigeno, che tira la densità di elettroni su se stessa dall'atomo di azoto, è meno nucleofilo e meno basico rispetto all'ammina secondaria strutturalmente anologica come piperidina . Per questo motivo, forma un cloro resistente. È anche ampiamente utilizzato per ottenere enamine morfoline è ampiamente utilizzata nella sintesi organica. Ad esempio, bilding un blocco per ottenere un antibiotico di un linzolid e un agente anti-cancro Gefitinib.
Nella ricerca e nell'industria, l'economia e la polarità della morfologina hanno portato al suo uso diffuso come solvente per reazioni chimiche.
Sicurezza
La morfolina è un liquido facilmente infiammabile. t. Vsp. 35 ° C, temperatura di auto-accensione 230 ° C. Le coppie sono infastidite dalle mucose delle membrane del tratto respiratorio, quando si entra nella pelle, causare la combustione. LD50 1.65 g / kg (topo e porcellini d'india, oralmente); MPC 0,5 mg / m3.
Ammine sono entrate nella nostra vita completamente inaspettatamente. Più recentemente, queste erano sostanze velenose, la collisione con cui potrebbe portare alla morte. E così, dopo un secolo, usiamo attivamente fibre sintetiche, tessuti, materiali da costruzione, coloranti, che si basano su ammine. No, non sono diventati più sicuri, solo le persone erano in grado di "domare" e soggiogare, rimuovendo alcuni benefici per se stessi. Su cosa esattamente e parla ulteriormente.
Definizione
Per la determinazione di alta qualità e quantitativa dell'anilina in soluzioni o composti, la reazione viene utilizzata alla fine della quale un precipitato bianco cade sul fondo del tubo sotto forma di 2,4,6 tribroidina.
Ammine in natura
Le ammine si trovano in natura ovunque sotto forma di vitamine, ormoni, prodotti di scambio intermedio, sono nel corpo degli animali e nelle piante. Inoltre, con la decomposizione degli organismi viventi, si ottiene anche media ammine, che in uno stato liquido distribuisce l'odore sgradevole della salamoia di aringhe. Il "Body Poison" descritto nella letteratura è apparso precisamente grazie agli amminos specifici.
Per molto tempo abbiamo sostanze confuse con ammoniaca a causa di un odore simile. Ma a metà del diciannovesimo secolo, il chimico francese Würz è stato in grado di sintetizzare la metilamina ed etilammina e dimostrare che durante la combustione emettono idrocarburi. Questa era la principale differenza dei composti menzionati dall'ammoniaca.
Ottenere ammine in condizioni industriali
Poiché l'atomo di azoto nelle ammine è nell'ossidazione più bassa, il restauro dei composti contenenti azoto è il modo più semplice e conveniente per ottenerli. È colui che è diffuso nella pratica industriale a causa della sua economia.
Il primo metodo è il restauro dei composti Nitro. La reazione, durante la quale si forma dell'anilina, è chiamata il nome dello scienziato Zinin e si è tenuto per la prima volta a metà del diciannovesimo secolo. Il secondo modo è ripristinare gli amidi con l'aiuto dell'idruro di alluminio al litio. Dai nitrili, è anche possibile ripristinare ammine primarie. Terza opzione - Reazioni di alchilazione, I.e., l'introduzione di gruppi alchilici nelle molecole di ammoniaca.
AMINOVA USO.
Da soli, sotto forma di sostanze più pure, le ammine sono usate poco. Uno dei rari esempi è in polietilenigitàmina (PEP), che nelle condizioni domestiche facilita l'indurimento della resina epossidica. Per lo più ammineria primaria, terziaria o secondaria è un prodotto intermedio nella produzione di varie sostanze organiche. Il più popolare è Aninilin. È la base di una grande tavolozza di coloranti aniline. Il colore che si rivelerà alla fine dipende direttamente dalle materie prime selezionate. L'anilina pura dà blu, e una miscela anilina, Ortho e Para-toluidida saranno rosse.
Amine alifatiche sono necessarie per ottenere poliammidi, come nylon e altri, sono utilizzati nell'ingegneria meccanica, nonché nella produzione di corde, tessuti e film. Inoltre, le diisociate alifatiche sono utilizzate nella fabbricazione di poliuretani. A causa delle sue eccezionali proprietà (leggerezza, forza, elasticità e capacità di attaccare a qualsiasi superficie), sono richiesti in costruzione (montaggio schiuma, colla) e nell'industria delle scarpe (suola antiscivolo).
La medicina è un'altra sfera dove vengono utilizzati ammine. La chimica aiuta a sintetizzare gli antibiotici dei gruppi di sulfonamidici da loro, che vengono utilizzati con successo come preparativi della seconda linea, cioè il backup. Nel caso in cui i batteri svilupperanno la resistenza ai grandi farmaci.
Effetto dannoso sul corpo umano
È noto che le ammina sono sostanze molto tossiche. Il danno alla salute può causare qualsiasi interazione con loro: inalazione di vapori, contatto con la pelle aperta o la connessione all'interno dell'organismo. La morte viene dalla mancanza di ossigeno, poiché le ammine (in particolare, anilina) sono associate al sangue di emoglobina e non danno per catturare molecole di ossigeno. I sintomi ansiosi sono brevi di respiro, la formazione del triangolo nasolabiale e della punta della punta, Tachipne (respirazione rapida), tachicardia, perdita di coscienza.
Nel caso di queste sostanze di entrare nelle parti nude del corpo, è necessario rimuoverle rapidamente con una lana pre-immersa in alcool. È necessario farlo il più attento possibile in modo da non aumentare l'area dell'inquinamento. Se i sintomi dell'avvelenamento appaiono - è necessario fare riferimento al medico.
Amine alifatiche sono veleno per sistemi nervosi e cardiovascolari. Possono causare l'oppressione delle funzioni epatiche, la sua distrofia e persino le malattie oncologiche della vescica.