Amini pokazuju amfoterična svojstva. Amini - Koncept, svojstva, primjena
Aromatski amini nazivaju se derivati \u200b\u200baromatskih ugljikovodika, u kojima se jedan ili više vodikovih atoma benzenskog prstena zamijenjeno amino skupinama (Br 2 ).
Aromatski amini mogu se također smatrati derivatima amonijaka, u molekuli od kojih jedan ili više vodikovih atoma su supstituirani aromatskim radikalima.
Kao u alifatskom (masnom) retku, aromatski amini mogu biti primarni, sekundarni i tercijarni.
Ovisno o tome koji su radikali (samo aromatski ili aromatski i alifatski) povezani s atom dušika, oni razlikuju čisto aromatske i fataromatske.
Amino skupina može biti izravno povezana s kernelom ili se nalazi u bočnom lancu.
Anilin je fonod klase aromatskih amina, u kojima je amino skupina izravno povezana s benzenskim prstenom:
anilin (fenilamin, aminobenzen)
Nomenklatura aromatskih amina
Za ime aromatskih amina, obično se koristi trivijalna nomenklatura.
Na primjer, anilin, tolidin.
Na sustavnoj (zamjenskoj) nomenklaturi Imena amina formirana su iz imena radikala s dodatkom završetka - ili konzole amino
Trivijalan: orto-toluidin meta-toluidin PA-toluidin
Zamjena: ili tolilamin meta tolilamin PA-tolilamin
orto-aminotolulet meta-aminotoluol para-aminotowol
(2-aminotowol) (3-aminotolulet) (4-aminotolulet)
U aromatskom prstenu mogu postojati dvije ili više amino skupina.
Imena spojeva s dvije amino skupine (diamine) nastaju iz imena dvovalentnog ostatka ugljika i kraja -Iamin ili konzole diamino- i ime odgovarajućeg ugljikovodika:
o-feniladiamin m-feniladiamin p-flendilandiamin
o-diaminobenzen m-diaminobenzod p-diaminobenzen
(1,2-diaminobenzen) (1,3-diaminobenzen) (1,4-diaminobenzen)
Ovisno o broju radikala povezanih s atom dušika, također se razlikuju sekundarni i tercijarni aromatski amini.
Imena sekundarnih i tercijarnih amina najčešće se oblikuju prema načelima racionalna nomenklatura, Navedite radikale dostupne u vezi i dodavanjem kraja -Ine:
difenilamin (sekundarni amin)
trifenilamin (tercijarni amin)
Ako se u molekuli amine s dušikovim atom, istovremeno su spojeni aromatski i alifatski radikali, tada se takvu amini nazivaju fataromatičan.
U slučaju fataromatskih amina, riječ se uzima kao osnova imena "anilin" I pokazati da se radikal nalazi na atom dušika, a ne u benzenskom prstenu, slovo se stavlja prije imena radikala N.:
N-metilanilin n, N-dimetilanilin
Racionalni: metilfenilamin dimetilfenilamin
Zamjena: N-metilaminobenzen N, N-dimetilaminobenzen
Amini s amino skupinom u bočnom lancu:
bezilamin
a-aminotolet
Aromatski amini s amino skupinom u bočnom lancu posjeduju svojstva alifatskih amina.
Bilo koji amin na atom dušika ima puno elektronskog para. Kada amin u vodi, protoni iz vode mogu tvoriti novu kovalentnu polarnu vezu s atomom dušika pomoću mehanizma za donora, dok daje alkil ili arilamonijev ion. Voda koja je izgubila protona pretvara se u hidroksid ion. Medij postaje alkalni. Dakle, amini su razdvojeni. Snaga ovih temelja ovisi o prirodi i broju radikala povezanih s dušikom. Alifatski radikali, kao što su metil, etil, itd., Prikazuju svoj element-specifična svojstva, povećavaju osnovnu vrijednost amina. Aromatski radikali zbog dezokalizacije para elektrona na benzenskom prstenu, naprotiv, smanjuje se vrlo bazanstvo. Kao dio teorije rezonancije linusa, izgleda ovako:
Kao što se može vidjeti, indirektni par elektrona prisutan je na atomu dušika samo u jednoj od rezonantnih struktura (mezomernim oblicima). U tri druge bipolarni strukture na atom dušika, naprotiv, je "+" - naknada koja prirodno sprječava protonikaciju. To je uzrok oštrih smanjenja udjela. Dostupnost B. oko- i p- Odredbe negativnih optužbi omogućuju nam da izrazimo pretpostavku o lakoći teče upravo u tim pozicijama reakcija elektrofilne supstitucije, gdje je napadačka čestica kation (na primjer,
) Sljedeće su primjeri reakcija ovog tipa s aromatskim aminima.
Kvantitativna osnovna sila karakteriziraju vrijednosti B ili njihove negativne logaritme Republike Kazahstana B. Indeks "B" znači da govorimo o ravnotežnoj konstantu između baze-baze, koji je amin i njegova konjugatna kiselina, to jest, amonijev ion:
Po definiciji, takva reverzibilna reakcija opisana je analitičkom izrazom:
Budući da je koncentracija vode u razrijeđenim vodenim otopinama gotovo konstantna i jednaka 55,5 mOL / L., Doprinijet ću "novoj" ravnotežnoj konstantu:
Domovin Nizer i nazivnik desnog dijela jednadžbe na [H +] i uzimajući u obzir da [H +] [to je] \u003d do w \u003d 10 -14, dobivamo:
Logaristing je analitički izraz pomoću decimalnih logaritama,
dođite na jednadžbu:
Promjena znakova na suprotno i uvođenje općeprihvaćene oznake: - LG \u003d P, dobivamo:
Budući da je logaritam jedinica na bilo kojoj bazi je nula, a 14 je ph \u003d ron, očito je da RK B odgovara vrijednosti koncentracije hidroksilnih iona, u kojima će se polovica amonijevih kationa prebaciti na protonski cijepanje u slobodan amin. Veličina RK B za temelje je isto značenje da vrijednost RK A za kiseline. U nastavku je tablica, čiji podaci pokazuju utjecaj prirode radikala i njihov broj po veličini suštinskih konstanti različitih amina.
| Naziv temelja | Razlog formule | Vrsta temelja | Do B na 25 ° C | Veličina RK B na 25 ° C |
| Amonijak | 1,75 10 -5 | 4,75 | ||
| Metilamin | Pervic. ALIFAT. | 4,60 10 - 4 | 3,34 | |
| Etilamin |  | Pervic. ALIFAT. | 6,50 10 - 4 | 3,19 |
| Butilamin | Pervic. ALIFAT. | 4,00 10 - 4 | 3,40 | |
| Izobutyamin |  | Pervic. ALIFAT. | 2,70 10 - 4 | 3,57 |
| Res.-Butilamin |  | Pervic. ALIFAT. | 3,60 10 - 4 | 3,44 |
| Tert-Butilamin | Pervic. ALIFAT. | 2,80 10 - 4 | 3,55 | |
| Bezilamin |  | Pervic. ALIFAT. | 2,10 10 -5 | 4,67 |
| Dimetilamin | Drugi. ALIFAT. | 5,40 10 -4 | 3,27 | |
| Dietilamin | Drugi. ALIFAT. | 1,20 10 - 3 | 2,91 | |
| Trimetilamin | Tertir. ALIFAT. | 6,50 10 -5 | 4,19 | |
| Trietilamin |  | Tertir. ALIFAT. | 1,00 10 - 3 | 3,00 |
| Anilin | Pervic. Aroma. | 4,30 10 - 10 | 9,37 | |
| p-Toluidn |  | Pervic. Aroma. | 1,32 10 -9 | 8,88 |
| p-Nidropoanilin |  | Pervic. Aroma. | 1,00 10 - 13 | 13,0 |
| N, N-dimetilanilin | Tertir. Aromatičan | 1,40 10 -9 | 8,85 | |
| Difenilamin | Drugi. Aroma. | 6,20 10 -14 | 13,21 | |
| Piridin | Heteroaromatičan. | 1,50 10 - 9 | 8,82 | |
| Hinolin | Heteroaromatičan. | 8,70 10 -10 | 9,06 | |
| Piperidin | Drugi. ALIFAT. i heterociklički | 1,33 10 -3 | 3,88 | |
| Hidrazin | 9,30 10 -7 | 6,03 | ||
| Hidroksilamin | 8,90 10 - 9 | 8,05 | ||
| Etanolamin | , prvi Alif. | 1,80 10 - 5 | 4,75 |
Podaci o tablicama omogućuju nam da nacrtate sljedeće zaključke:
1) alifatski amini su mnogo jači baze od aromatičnog (oko 100.000 - 10.000.000 puta)
2) Heteroaromatski amini su blizu aromatske većine.
3) Osnovnost aromatskih amina ima snažan utjecaj supstituenata u par- položaj u amino skupinu. Elektronealne supstituente povećavaju neosjetljivost amina, a njezino je smanjeno naglo smanjenje. Omjer bazice aromatskih amina koji sadrže metil i nitro skupine u određenom položaju približno 10.000: 1.
4) Sekundarni alifatski amini su neznatno glavni od primarnog, a tercijarni imaju osnovu na istoj razini.
5) Priroda radikala od primarnih amina nema značajan utjecaj na bazičnost amina.
6) Zasićeni heterociklički amini imaju osnovu na razini sekundarnih alifatskih amina.
7) Fataromatski amini imaju osnovu na razini aromatskih amina.
8) sekundarni aromatični amini imaju osnovu od oko 10.000 puta manji od primarnog.
9) električni negativni atomi povezani u molekuli s atom amino dušika, spuštaju njegovu osnovu u 10 (dušika) i 1000 puta (kisik).
10) Atom kisika odvojen od amino skupine s dvije metilenske skupine smanjuje njegovu osnovu je već 67 puta.
Također treba napomenuti da je baznošću kiselih amida zbog elektronski akceptorskog utjecaja karbonilne skupine vrlo niska - čak niža od one sekundarnog aromatskih amina: u acetamidu rk B \u003d 13,52; U acetanilidu Republike Kazahstana B \u003d 13.60 i urea rk B \u003d 13.82
acetamid acetanilidni urea
Kao temelj primarni, sekundarni i tercijarni amini reagirati s kiselinama:
opilar bromid propilmonija
dimetilamin sulfat dimetilamonij
trimetilamin perklorat trimetilamonije
S multi-osi kiselinama ne samo prosječno ne može se formirati i kisele soli:
dimetilamin hidrosulfat dimetilamonij
metilizobutilamin dihidroortofosfat metilizobutlammonij
Primarni aromatičan, kao i sekundarni i tercijarni fataromatski amini s razrijeđenim vodenim otopinama jakih kiselina također daju sololi.:
Također se može formirati sololi. Pod utjecajem koncentrirane jake kiseline, ali za razrjeđivanje vode Ove soli hidroliziran, dajući slabu bazu, to jest originalni amin:
Kao vrlo slabe osnove, ne daju soli Ni s koncentriranom klorovodičnom niti sa sumpornim kiselinama. Istina, trifenilamin još uvijek daje perkloratu s klorom:
.
Primarni alifatski amini Reaktivne dvije faze: Prvi je iznimno formiran nestabilan u vodi čak i pri hlađenju dijazonija solikoji u drugoj fazi reagira s vodom do obrazovanja alkohol:
propilamin klorid propidiaziazija
propanol-1.
U primarnoj reakciji amina s natrijevim nitritom i klorovodičnom kiselinom izdanje plina (vidljivi su jasni mjehurići) i miris ribeamina se mijenja na alkoholu - Ovo je visokokvalitetna reakcija na primarni alifatski amin.
Ako nastavite gore dvije reakcije, mi ćemo dobiti:
Sekundarni amini reagira potpuno drugačije: formira se pod djelovanjem natrijevog nitrita i klorovodična kiselina N-nitrozamin - Vrlo otporan čak i kada je zagrijan spoj:
metiletilamin n-nitrosometatheylethibiami
U reakciji sekundarnog alifatskog amina s natrijevim nitritom i klorovodične kiseline formiranje žutog ulja, slabo topljiv u vodi i iznimno neugodnog mirisa- Ovo je visokokvalitetna reakcija na sekundarni alifatski amin.
Nitrosomini - karcinogeni: Bez obzira na mjesto i način unosa tijela eksperimentalne životinje uzrokuju rak jetre. Široko se koristi u eksperimentalnoj onkologiji. Djeluju vjerski, to jest, kroz kožu.
Tercijarni alifatski amini reagira iz smjese natrijevog i klorovodičnog kiselina nitrita samo s kiselinom:
U ovoj reakciji nema vidljivih učinaka. Miris je slabljenje.
Primarni aromatični amini reagirati s formiranjem relativno otpornog na temperaturama od 0 do 5 ° C soli diazonije, Ova reakcija je prvi put objavljena 1858. godine u njemačkom kemijskom časopisu Peter Grissim i nosi njegovo ime:
Brojni anilične homologe koji sadrže alkilne supstituente u reakciji grasse o-, M.- I. pPoložaj u amino skupinu:
Također uključuje derivate anilina, koji sadrže elektroničke i elektronske supstituente i zamjenike posebne skupine, na primjer:
S bromomičkom kiselinom, reakcija je brže, ali se rijetko koristi i samo u laboratoriju iz razloga za visoku cijenu i nedostatak ove kiseline.
Na proizvodnji soli, Diazonija se odmah koristi za izvođenje sljedećih stupnjeva sinteze, ali se često izoliraju u laboratoriju za razmjenu sa zasićenom otopinom natrijevog tetrafluoretora:
Diazonijeve soli se najčešće koriste za dobivanje brojnih azokrasera za reakciju azosoketacije s fenolima (naftolas) i aromatičnim tercijarnim aminima, na primjer:
Rezultirajuća azokracija je indikator pH: u kiseloj okolini zbog formiranja vodikovog veza, ima ravnu strukturu u kojoj je efekt hidroksilne skupine za elektron oslabljen - ovaj oblik je obojen u žute boje. U alkalnom iz hidroksilne skupine, proton je prekinut, nastaje fenol-ion ", što je najjači ed-deponent, a boja se mijenja u crveno-narančastu:
Uloga sode tijekom reakcije azozochetia je vezanje dobivene soli (ili druge jake) kiseline u kiselu sol - natrijev bikarbonat:
Smjesa karbonata i natrijevog bikarbonata je pufer otopina koja stvara slabo alkalnu okolinu.
S tercijarnim aromatskim aminima, azozooketia treba držati u blago kiselom mediju, koji se daje dodavanjem soli, hidroliziranjem anijom, na primjer, natrijev acetat. U jako kiselom okruženju amona daje amonijevu sol, čiji je dijazonij prirodno reagira prirodno.
Natrijev acetat odmah reagira s dobivenom klorovodičnom kiselinom. Kao rezultat toga, formira se puferska otopina, koja se sastoji od slabe octene kiseline i viška natrijevog acetata. Ona pruža slabo ravnodušnost:
Sekundarni aromatski amini reagirati s natrijevim nitritom i klorovodičnom kiselinom s obrazovanjem N-nitrozamini.Na primjer, N-metilanilin daje N-nitro-N-metilanilin - žuto ulje s iznimno neugodnim mirisom, očvrsnut na 13 ° C:
Aromatski n-nitrosoamini kao alifatski - karcinogeni. Također uzrokuju rak jetre, oni se također koriste u eksperimentalnoj onkologiji.
Aromatski N-nitrosoamine pod djelovanjem suhog kloro ili bromomothesums ili pod djelovanjem koncentrirane sumporne kiseline proći preraspodjelu po prvi put objavljeni 1886. godine u njemačkom kemijskom časopisu O. Fisher i E.Hepp. U ovim uvjetima, nitrosogrup se selektivno prenosi na p-položaj:
4-nitro-N-metilanilin dobiven kao rezultat preraspodjele ima potpuno različita fizikalna svojstva i biološka aktivnost. To je zelena kruta tvar s točkom tališta 113 o C. u otopinama u organskim otapalima fluores. Karcinogen nije, međutim, uzrokuje dermatitis.
Tercijarni aromatski amini reagirati s natrijevim nitritom i klorovodičnom kiselinom,davanje C-nitroso spoj, Nitrosogrup se selektivno šalje p-položaj:
C-nitro-spojevi se lako obnovljaju vodik na renhej niklu. U tom slučaju dobivaju se asimetrični dialkildamini, na primjer:
Soli alifatskih i aromatskih amina mogu se lako prevesti natrag u amine djelovanjem alkalisa, na primjer:
opilar profilamonij perklorate
metilpropilamonij metilpropilamonij hidrosulfat
Kvartarni amonijev temeljinaprotiv, može se prevesti u kvaterne amonijeve soliakcijski kiseline:
Hidrokside dimetilizopropilamonijev dimetilizopropilamonijev klorid
Kao što možete vidjeti, to je uobičajena reakcija neutralizacije s kiselinom - dobivene su sol i voda.
Na stranici 199 ovog priručnika, predloženo je da postoji lakoća tekućine u aromatskim aminima reakcija supstitucije elektrofila u orto- I. par- položaje benzenske jezgre. Stvarno je anilin lako bromiran odjednom u svim ovim odredbama:
N, n-dialkilaniline su sulphij, nitrat i diazotirani u orto- I. par- položaj:
Natrijev acetat jaka složena kiselina prevedena je u slabo - octene:
Aminova
Najjednostavniji primarni amin - metilamin Koristi se u sintezi insekticida, fungicida, akceleratora vulkanizacije, surfaktanta (surfaktanta), lijekova, bojila, raketnih goriva, otapala. Na primjer, N-metil-2-pirolidon - popularno otapalo za lak i neke boje se dobiva interakcijom metilin s γ-butirolakton (ciklički ester 4-oksibutanske kiseline):
y-butirolaton n-metil-2-pirolidon
Najjednostavniji sekundarni amin - dimetilamin Koristi se u sintezi insekticida, herbicida, akceleratora vulkanizacije, surfaktanata (surfaktanta), mnogo lijekova, boja i tako važnih otapala kao dimetilforamid (DMFa), dimetilacetamid (DMAA) i heksametilacetamid (GMPa) ili heksametapol. DMF u industriji se dobiva, na primjer, interakcijom dimetilamina s okom mravlje kiseline:
metil formijat dimetilamin DMFA metanol
DMAA u industriji dobiva se interakcijom dimetilamina s octenom anhidridom:
octeni anhidrid dmaa
Industrijska sinteza heksametapola leži u interakciji dimetilamina s fosforom klorokisom:
oksidtriklorid fosforus gmpta
Najjednostavniji tercijarni amin - trimetilamin Koristi se u sintezi kvartarnih amonijevih baza, flofants, retardanata, dodataka za životinje. Na primjer, posljednji stupanj sinteze karbakolina - lijek koji se koristi u liječenju glaukoma i postoperativnog crijevnog atonije ili mjehura je u interakciji trimetilamina s karbamoil derivatom etilen klorohidra:
karbacholin.
Kationski surfaktanti se dobivaju na sličan način:
trimetil klorid
Etilamin Koristi se u proizvodnji boja, surfaktanata, herbicida. Na primjer, sisazin - herbicid za zaštitu od korova kukuruza i povrća dobiva se interakcijom etilamina s izračunatom količinom klorocina u alkalnom okruženju:
hlorcianur simazin
Dietilamin Koristi se u proizvodnji boja, pesticida, ubrzivača vulkanizacije gume, inhibitora korozije, lijekova, odbijanja. Na primjer, široko poznata sredstva od komaraca - deta se dobiva reakcijom:
kloranhidrid m.-tolulna kiselina n, n-dietil m.-Tolumid
Izopropilamin, butilamin, izobutilamin, res.-butamin I. tert-butilamani Primijeniti u sličnim industrijama.
1,6-heksanatidiaminnilonska sinteza se široko koristi polikonzacijskom reakcijom s 1,4-butaandikarbonom (adipin) kiseline:
Među drogama mnogi sadrže amino skupine različitih vrsta. Na primjer, od 1308 lijekova navedenih u MD direktoriju. Mashkovsky, ne manje od 70 su primarni amini, ne manje od 52 sekundarni i najmanje 108 tercijara. Osim toga, između lijekova, postoji 41 kvaterni amonijev sol i više od 70 amid karboksilnih kiselina, 26 amilsulf kiselina i 12 amida derivata ortofosforne kiseline. Tu su i ciklički amids - laktami. Njihove 5 stavki. Prirodni derivati \u200b\u200baminokiselina - 14 stavki. U nastavku su primjeri lijekova koji sadrže navedene funkcionalne skupine:
Anestezija - etil eter p-aminobensoinska kiselina. To je primarni aromatski amin i istovremeno složeni eter.
Daje lokalnu etiku. Koristi se za bolove ublažiti ranu i ulcerativne površine, s povraćanjem trudnih, morskih i zračnih bolesti.
Baklofen. - 4-amino-3- ( p-Hlorun) fenilbutanska kiselina. To je primarni alifatski amin, ester i halogeni derivati \u200b\u200bbenzenskog reda u isto vrijeme.
Smanjuje napetost mišića, ima analgetski učinak. Koristi se za scarmelized sklerozu.
Salbutamol. – 2-tert-Butilamino-l- (4 "-oxi-3" -xametel) fenil etanol. To je sekundarni alifatski amin, sekundarni i primarni alkoholi i fenol u isto vrijeme.
Ona ima učinak bronhoruntan i sprječava prerane napada u trudnicama. Koristi se za bronhijalnu astmu i opstetričku praksu.
Ortofen.- Nat sol 2- (2 ", 6" -diklor) fenilaminofeniluxus kiseline. To je sekundarni aromatski amin, sol karboksilne kiseline i halogeni derivat benzena u isto vrijeme.
Ima protuupalni, analgetski i antipiretski učinak. Koristi se u akutnom reumatizmu, reumatoidnom artritisu, bolesti bekhtereve, artroze, spondiloartroze.
Isoverin - n-izoamil-1,5-pentandiamin dihidroklorid. To je dijamenijeva sol primarnih i sekundarnih amina u isto vrijeme.
Smanjenje krvnog tlaka povećava ton i povećava kontrakciju mišića maternice. Koristi se kao sredstvo za veslanje i stimuliranje rezanja maternice u postpartum razdoblju.
Metilen plava - klorid N, N, N ', N'-tetrametilhionin. To je također tercijarno masno-aromatsko amino i amonijevu sol istog amina. Osim toga, sadrži heteroaromatski ciklus s atom dušika "piridin".
Nanesite vanjski kao antiseptički agens za opekline, pyodermiju i folikuli. U cistitisu i uretriters, šupljina se ispere s 0,02% plavom otopinom.
Pentamin- dibromid 3-metil-l, 5-bis- (N, N-dimetil-n-etil) amonijev-3-azapenne. To je i tercijarni alifatski amin i dvostruka kvaternarska amonijeva sol istih amina.
Ima aktivnost blokiranja država. Koristi se s hipertenzivnim krizama, grčevima perifernih žila, crijevnih grčeva i žučnog trakta, bubrežnog kolika, za ublažavanje akutnih bokovima bronhijalne astme, s jelima pluća i mozga.
Nikotinamid - amid 3-piridikarboksilna kiselina. To je amid karboksilne kiseline i derivat heteroaromatskog ciklusa koji sadrži dušik - piridin.
Ima anti-flagrand svojstva, poboljšava razmjenu ugljikohidrata, pozitivno djeluje sa svjetlosnim oblicima dijabetesa, bolesti jetre, srca, s čir u želucu i duodenalu. Koristi se u gastritisu sa smanjenom kiselosti, oštrim i kroničnim hepatitisom, cirozom, tijekom grčeva udova, bubrega i mozga.
Sulfadimicin – 2-(p-aminobenzensulfamido) -4,6-dimetilpirimidin. Predstavnik brojne skupine sulfonamidnih lijekova. Istodobno je sulfanimid, primarni aromatski amin i heteroaromatski ciklus koji sadrži dušik - pirimidin.
Kao i svi lijekovi ove skupine, sulfadimezin je aktivno antimikrobno sredstvo. Koristi se za pneumokokne, streptokokne, meningokokne infekcije, tijekom sepse, gonora, kao i kod infekcija uzrokovanih crijevnim štapom i drugim mikrobama.
Fopucher -6-dietileNeamidophilamino-2-dimetilamino-7-metilpurine. Istodobno je tri puta fosfamid, tercijarni aromatski amin i derivat heteroaromatskog bicikla koji sadrži dušik
Hemodhez- 6% -tne otopine vodene molekulske mase polivinilpirolidona. Elementarna polimerna veza sadrži laktamski prsten.
Veže toksine cirkuliraju u krvi i brzo ih prikazuje kroz bubrežnu barijeru. Koristi se u dizenteriji, dispepsiji, salmonelozi, sa opekotinama u fazi otlika.
Gnjidin. - L-β-imidazolilalanina ili L-a-amino-P- (4-imidazolil) propionska kiselina. Je a-aminokiselina i heteroaromatski ciklus koji sadrži dušik - imidazol
Gristidin - nezamjenjiva aminokiselina; Nalazi se u različitim organima, dio je karnozina - dušičnih mišića ekstraktivnih tvari. Tijelo je podložno dekarboksilaciji s formiranjem histamina - jednog od kemijskih čimbenika (posrednika) koji su uključeni u regulaciju vitalnih funkcija.
Angiotenzinamid - acetat L-asparaginzil-l-arginil-l-valil-l-tirozinil-l-valil-l-gistoidinil - l - Shedd - L-fenilalanin. To je oktapeptidna sol octene kiseline koja se sastoji od prirodnih a-aminokiselina.
U udarnim uvjetima koristi se za brzo i snažno sužavanje plovila unutarnjih organa, kože, bubrega. Angiotenzinada također ima sposobnost smanjenja glatkih mišića maternice, crijeva, oštrice i žučnog mjehura. Stimulira oslobađanje adrenalinskih adrenalina i aldosterona proizvoda.
| Amini. Definicija | |
| Klasifikacija amina prema broju atoma vodika u amonijaku supstituiranoj za radikale | |
| Klasifikacija amina prirode radikala povezanih s atomom dušika | |
| Izomeri i nomenklatura alifatskih amina | |
| Metode za proizvodnju amina | |
| Dobivanje amina iz drugih spojeva koji sadrže dušik | |
| Iz nitro spoja | |
| Iz nitrozo spojeva | |
| Od Oksimova | |
| Iz Hydrazonov | |
| Iz amid karboksilnih kiselina | |
| Od nitrila karboksilnih kiselina: 7 | |
| Dobivanje amina iz spojeva drugih razreda | |
| Aldehida i ketona o reakciji leicarta-valyaha | |
| Dobivanje primarnih alifatskih amina alkilacijom amonijaka | |
| Dobivanje sekundarnih alifatskih amina alkilacijom primarnog | |
| Dobivanje tercijarnih alifatskih amina alkilacijom sekundarnog | |
| Dobivanje kvartarskih amonijevih soli iz tercijarnih amina | |
| Dobivanje kvartarskih amonijskih baza iz kvaterni amonijevih soli | |
| Termolizu kvartarne amonijeve baze | |
| Alkilacija primarnih aromatskih amina na simetričnu | |
| Tercijarni amini | |
| Četverostupanjska sinteza sekundarnih masnih aromatskih amina | |
| Dobivanje čistog primarnih amina u Gabrielu | |
| Dobivanje amina iz alkohola | |
| Dobivanje aromatskih amina | |
| Obnova aromatskih nitro spojeva na N.N. Zinin | |
| Obnova aromatskih nitro spojeva na bešanu | |
| Katalitičko smanjenje aromatskih nitro spojeva vodikom | |
| Fizikalna svojstva alifatskih amina | |
| Agregatno stanje alifatskih amina | |
| Ovisnost temperatura vrenja alifatskih amina iz strukture | |
| Topljivost alifatskih amina u vodi i organskim otapalima | |
| Fizička svojstva aromatskih amina | |
| Agregatna država i topljivost aromatskih amina | |
| Kemijska svojstva amina | |
| Komunikacija elektroničke strukture amina s osnovom | |
| Konstante osnovne i veličine RK B za alifatske, aromatske i heterocikličke amine i neke povezane spojeve | |
| Aminičke reakcije s kiselinama | |
| Interakcija amina s natrijevim nitritom i klorovodičnom kiselinom | |
| Prijevod primarnih alifatskih amina u alkoholi kroz diazo spojeve | |
| Prijevod sekundarnih alifatskih amina u N-nitrozo spoju | |
| Karcinogenost alifatskih N-nitrozamina | |
| Interakcija tercijarnih alifatskih amina s natrijevim nitritom | |
| i klorovodična kiselina | |
| Prijevod primarnih aromatskih amina u solju Diazonia | |
| Izbor soli diazonije iz rješenja u obliku tetrafluoroborata | |
| Reakcija azozochetia s fenolima (naftolas) | |
| Azokraza kao pH indikatori | |
| Reakcija azosoketije s tercijarnim aromatskim aminima | |
| Prijevod sekundarnih masnih aromatskih amina u N-nitrozaminima | |
| Karcinogenost masnih aromatskih N-nitrozamina | |
| Preraspodjela Fisher-heppa | |
| Prijevod tercijarnih aromatskih amina u C-nitrozo spoju | |
| Katalitičko smanjenje aromatskih S-dušika spojeva vodika | |
| Interakcija soli alifatskih i aromatskih amina s alkalijama | |
| Interakcija kvaterni amonijevih baza s kiselinama | |
| Elektropilna reakcija u aromatskim aminama | |
| Aminova | |
| Primjena metila i dimetimina | |
| Dobivanje popularnih organskih otapala: DMFA, DMAA i GMPT | |
| Upotreba trimetil i etillovina | |
| Primjena dietilamina | |
| Primjena diamina za dobivanje poliamidnih polimera | |
| Medicinske pripravke - amini i aminov derivati | |
| Anestezija | |
| Baklofen. | |
| Salbutamol | |
| Ortofen. | |
| Isoverin | |
| Metilen plava | |
| Pentamin | |
| Nikotinamid | |
| Sulfadimicin | |
| Fokusurin | |
| Hemodhez | |
| Gnjidin. | |
| Angiotenzinamid | |
| Sadržaj |
Amini
Aminams se nazivaju organski derivati \u200b\u200bamonijaka, u kojima je jedan, dva ili sva tri vodikovog atoma supstituirana za ugljikovodične radikale (granica, nepredviđene, aromatične).
Naziv amina izrađen je od naziva ugljikovodičnog radikala s dodatkom kraja amina ili iz imena odgovarajućeg ugljikovodika s amino prefiksom.
CH3 - NH2CH3 - NH - C2H5
metilin metiletilaminemenilamin
fenilamin (anilin)
Ovisno o broju atoma vodika supstituiranog u amonijaku na ugljikovodičnim radikalima, razlikuju se primarni, sekundarni i tercijarni amini:
R- NH2R-NH - R-N - R "
primarni amintetski amintetički amin
Gdje su R, R ", R" "ugljikovodični radikali.
Primarni, sekundarni i tercijarni amini mogu se dobiti provođenjem alkilacije (uvođenje alkil radikala) amonijaka. U isto vrijeme, tu je postepena zamjena amonijaka atoma vodika do radikala, a formirana je smjesa amina:
NH3 + CH3 I - CH3NH2 + Bok
CH3NH2 + CH3 I - (CH3) 2 NH + Bok
(CH3) 2 NH + CH3 i - (CH3) 2 N + Bok
Obično u smjesi amina, jedan od njih prevladava ovisno o omjeru polaznih materijala.
Da biste dobili sekundarne i tercijarne amine, možete koristiti reakciju amina s haloalkilima:
(CH3) 2 NH + C2H 5 Br - (CH3) 2 NC2H5 + HBr
Amini se mogu dobiti obnavljanjem nitro spojeva. Obično, duširanje se podvrgne katalitičkoj hidrogeniranju s vodikom:
C2H50 NO2 + 3H 2 - C2H5NH2 + 2H2O
Ova se metoda koristi u industriji za dobivanje aromatskih amina.
Ograničiti amine. Pod normalnim uvjetima, metil amin CH3NH2, dimetilamin (CH3) 2NH, trimetilamin (CH3) 3N i etilamin C2H5 NH2-plinovi s mirisom nalik mirisu mirisa amonijaka. Ovi amini su topivi u vodi. Složeniji amini - tekućine, viši amini - krutine.
Za amine, reakcija pričvršćenja je karakteristična, kao posljedica toga što se formiraju soli alkilaminina. Na primjer, amini pričvršćuju halogende:
(CH3) 2 NH2 + HCl - [(CH3) 2NH3] Cl
klorid etilamonij
(CH3) 2 NH + HBr - [(CH3) 2 NH2] Br
bromid dimetilamonij
(CH3) 3 N + HI - [(CH3) 3 NH] I
trimetilamonijev jodid
Tercijarni amini pričvršćuju halogene derivate ugljikovodika s formiranjem tetraalkammonijskih soli, na primjer:
(C2H5) 3 N + C2H5 i - [(C2H5) 4N] i
Alkilne alkilne soli su topljive u vodi iu nekim organskim otapalima. U isto vrijeme, oni se disociraju na ionima:
[(C2H5) 4N] i \u003d [(C2H5) 4N] + + I -
Kao rezultat toga, vodene i nevodene otopine ovih soli provode električnu struju. Kemijska veza u spojevima alkilamonijevog spojeva, formirana mehanizmom donora-akceptora:
Metilmonijev ion
Kao i amonijak, u vodenim otopinama, amini pokazuju svojstva baze. Hidroksidni ioni se pojavljuju u njihovim rješenjima zbog formiranja alkilminukleonskih razloga:
C2H5NH2 + H20 \u003d + + OH -
Alkalni odgovor aminskih otopina može se detektirati pomoću indikatora.
Amini spaljuju u zraku s oslobađanjem CO2, dušika i vode, na primjer:
4 (C2H5) 2 NH + 27o 2 - 16CO 2 + 2N2 + 22H20
Primarni, sekundarni i tercijarni amini mogu se razlikovati pomoću HNO 2 dušične kiseline. U interakciji ove kiseline s primarnim aminima se formira i dodjeljuje se dušik:
CH3 - NH2 + HNO 2-CH3 - OH + N2 + H20
Sekundarni amini daju nitro-spojeve nitrogene kiseline koji imaju karakterističan miris:
CH3 - NH2 - CH3 + HNO 2 - (CH3) 2 - N \u003d NO + H20
Tercijarni amini ne reagiraju s nitratnom kiselinom.
Anilin C6H5NH2 je esencijalni aromatski amin. To je bezbojna masna tekućina koja kuha na 184,4 ° C.
Anilin je prvi put dobiven u XIX stoljeću. Ruski kemičar N. N. Zinin, koji je koristio reakciju reakcije redukcije nitrobenzena s amonijevim sulfidom (NH4) 2S. U industriji anilina dobiva se katalitičkom hidrogeniranjem nitrobenzena pomoću bakrenog katalizatora:
C6H5 - ne 2 + 3H2 - Cu - C6H5- NH2 + 2H2O
Stara metoda vraćanja nitrobenzena, koja je izgubila industrijsku vrijednost, koristi se kao sredstvo za redukciju željeza u prisutnosti kiseline.
Što se tiče kemijskih svojstava, anilin je u velikoj mjeri sličan krajnjim aminima, međutim, u usporedbi s njima je slabija osnova, zbog utjecaja benzenskog prstena. Slobodan elektronski atom dušika, s prisutnošću koja su povezana glavna svojstva, djelomično se uvlači u P - elektronički sustav benzenskog prstena:
Smanjenje gustoće elektrona na atom dušika smanjuje osnovna svojstva anilina. Anilin oblikuje soli samo s jakim kiselinama. Na primjer, s kloridom kiselinom, oblikuje fenilamonijev klorid:
C6H5NH2 + HCl - Cl
Oblici dušične kiseline s anilin diazovom spoju:
C6H5-NH2 + Nano 2 + 2HCl - Cl-+ NaCl + 2H2O
Diazo spojevi, posebno aromatski, od velike su važnosti u sintezi organskih boja.
Neka od posebnih svojstava anilina posljedica su prisutnosti u njegovoj molekuli aromatske jezgre. Prema tome, anilin lako reagira u otopine s klorom i bromom, dok su atomi vodika zamijenjeni u benzenskoj jezgri smješteni u orto i para-položaju amino skupine:
Anilin je sulbično kada se zagrijava sa sumpornom kiselinom, nastaje sulfanilna kiselina:
Sulfanilna kiselina je bitan međuprodukt u sintezi boja i lijekova.
Može se dobiti intininski hidrogenacija u prisutnosti katalizatora, cikloheksilamina:
C6H5- NH2 + 3H2-C6H11 - NH2
Anilin se koristi u kemijskoj industriji za sintezu mnogih organskih spojeva, uključujući boje i lijekove.
Metilamin
Zajednička tradicionalna imena
Monometaminometan mma.
Kemijska formula CH5N
Molarna težina 31,1 g / mol
Fizička svojstva
Stanje (umjetnost. SIL.) Bezbojni plin
0,23 PA · c (na 20 ° C)
Toplinska svojstva
Talište - 94 ° C
Točka vrenja - 6 ° C
Temperatura bljeskalice 8 ° C
Kemijska svojstva
Topivost u vodi 108 g / 100 ml
Neki od najpoznatijih amina
Metilamin
Metilin (CH3 -NH2) - bezbojni plin s mirisom amonijaka, t kipa? 6,32 ° C. Koristi se za sintezu pesticida, lijekova, boja. Najvažniji proizvodi su N-metil-2-pirolidon (NMP), metilformamid, kofein, efedrin i N, n "-dimetilmedik. Također je sekundarni dušični izlučnici na koštanoj ribi.
Metilin je tipičan primarni amin. S kiselinama metilamin tvori soli. Reakcije s aldehidima i acetalima vode do baza schiffa. Prilikom interakcije s esterima ili acil kloridima, daje amidi.
U pravilu se koristi u obliku otopina: 40 mas.% U vodi, u metanolu, etanolu ili THF.
Dobivanje
Industrijska proizvodnja metilin temelji se na interakciji metanola s amonijakom pri visokim temperaturama (od 370 do 430 ° C) i tlakom od 20 do 30 bara. Reakcija prolazi u plinskoj fazi na heterogenom katalizatoru na temelju zeolita. Također, voda, dimetilamin (CH3) 2 NH i trimetilamin (CH3) 3 N se također formiraju kao štetni adhezijski proizvodi.
CH3OH + NH3\u003e CH3NH2 + H20
CH3NH2 + CH3OH\u003e (CH3) 2 NH + H20
(CH3) 2 NH + CH3OH\u003e (CH3) 3N + H20
Čisti metilamin se dobiva višestrukom destilacijom.
Alternativna proizvodnja metilamina temelji se na interakciji formalina s amonijevim kloridom kada se zagrijava.
Izgaranje metilamina prolazi kroz jednadžbu:
4 CH3NH2 + 9 O 2 \u003d 4 CO 2 + 10 H20 + 2 N 2
Dimetilamin
Dimetilamin je sekundarni amin, derivat amonijaka, u molekuli od kojih su dva atoma vodika supstituirana s metil radikalima. Bezbojni plin s oštrim neugodnim mirisom, lako se ukapljuje kada se ohladi u bezbojnu tekućinu. Zaljev.
CH3 -NH -CH 3
Primjena
Koristi se za dobivanje tvari koje se koriste u proizvodnji gume. Služi sirovine za proizvodnju heptile - raketnog goriva. Koristi se u proizvodnji kemijskog oružja (tabuna).
|
Trietilamin |
|
 |
|
|
Sustavno ime |
trietilamin |
|
Kemijska formula |
|
|
Empirijska formula |
|
|
Molekulska masa |
101.19 g / mol |
|
Fizička svojstva |
|
|
Stanje (sv.) |
tekući |
|
Gustoća |
|
|
Toplinska svojstva |
|
|
Temperatura taljenja |
|
|
Temperatura vrenja |
|
|
Temperatura bljeskalice |
|
|
Obrazovanje (umjetnost.) |
99,58 KJ / Mole |
|
Specifična isparavanje topline |
|
|
Para |
70 GPA (20 ° C) |
|
Kemijska svojstva |
|
|
Topljivost u vodi |
13,3 g / 100 ml |
|
Optička svojstva |
|
|
Indeks loma |
|
|
Struktura |
|
|
Dipolni trenutak |
0,66 (20 ° C) d |
|
Toksikologija |
|
|
Toksičnost |
Trietilamin
Trietilamin je tercijarni amin. Kemijska formula (C2H5) 3N, često se koristi oznaka et3N. Našao je široku primjenu kao najjednostavniji simetrični tercijarni amin, koji se nalazi u tekućem stanju.
Dobivanje
U industriji, priprema se u kombinaciji s etilanom, dietilaminom s aminacijom etanol amonijaka na paru preko AL203 ili SiO2 ili njihove smjese na 350-450 ° C i tlak od 20-200 bankomata ili preko ni, CO, Cu, R i H2 na 150-230 ° C i tlak od 17-35 atm. Sastav dobivenog smjese ovisi o početnim omjerima.
CH3CH2OH + NH3 \u003d CH3CH2NH2 + H20
CH3CH2OH + CH3CH2NH2 \u003d (CH3CH2) 2NH + H20
CH3CH2OH + (CH3CH2) 2NH \u003d (CH3CH2) 3N + H20
Rezultirajuća smjesa je podijeljena u ispravljanje
Fizička svojstva
Na sobnoj temperaturi je pokretna bezbojna tekućina koja ima jak miris ribe nalik na amonijak. Točka taljenja 114,8 ° C, vrelište 89,5 ° C. Mi smo ograničeni topljivi u vodi (niža kritična točka na T \u003d 19,1 ° C i 31,6% težine. Trietilamin), dobro topiv u acetonu, benzen, kloroform, pomiješan s etanolom, dietil eterom. S vodom tvori azeotrop s t. Kip. 75 ° C i sadrži 90% težine trietilamina.
Kemijska svojstva
Kao jaka organska baza (PKA \u003d 10.87) tvori kristalne trietilamonijeve soli s organskim i mineralnim kiselinama.
HCl + et 3 n\u003e et 3 NH + Cl?
Kao baza, trietilamin se široko koristi u organskoj sintezi, posebno sa sintezom estera i amida iz acil klorida da se veže dobivenim kloridom.
R2NH + R "C (O) Cl + et3N\u003e R" C (O) NR2 + Et 3 NH + Cl?
Također se koristi u reakcijama dehidrogalogenacije
Trietilamin se lako može alkilirati, formirajući kvaterne amonijeve soli
Ri + et 3 n\u003e et 3 nr + i?
stoga se diizopropiletilamin koristi za stvaranje glavnog medija u prisutnosti alkilalatora.
Primjena
Katalizira stvaranje poliuretanske pjene i epoksidne smole. Pronalazi neke korištenje kao raketno gorivo. Koristi se u proizvodnji herbicida, droga, boja.
Da bi se uklonili primarni i sekundarni amini, oni se destiliraju preko anhidrida octene kiseline. Osuši preko con i destilira.
Sigurnost
Granica koncentracije paljenja \u003d 1.2-8% po volumenu.
Nadražujući respiratorni trakt, oči i kožu, s izravnim kontaktom mogu uzrokovati jake opekline. Pdc \u003d 10 mg / m 3
amonijak derivativni ugljikovodik amonijaka
Etilendiamin
Svojstva
Tekućina bez boje s mirisom amonijaka. T kip 116,5 ° C, t pl 8,5 ° C, gustoća 0.899 g / SM (20 ° C); Etilendiamin je topljiv u vodi, alkoholu, lošije - na zraku, netopljiv u benzenu. Je jaka baza.
Primjena
Etilendiamin se koristi za dobivanje etilendiamintetraoctene kiseline interakcijom s kloroctenom kiselinom. Njegove soli s masnim kiselinama koriste se kao sredstva za ublažavanje u proizvodnji tekstila. Etilendiamin se također koristi u proizvodnji boja, emulgatora, kasno stabilizatora, plastifikatora i fungicida.
Dobivanje
Toksičnost
 |
|
|
Tradicionalna imena |
Fenilaminovinobenzen. |
|
Kemijska formula |
|
|
Empirijska formula |
|
|
Molekulska masa |
93,13 g / mol |
|
Fizička svojstva |
|
|
Gustoća |
1,0217 g / sm |
|
Dinamička viskoznost (umjetnost.) |
3.71 PA · C (na 20 ° C) |
|
Toplinska svojstva |
|
|
Temperatura taljenja |
|
|
Temperatura vrenja |
|
|
Kemijska svojstva |
|
|
Topljivost u vodi |
Anilimn (fenilamin) je organski spoj sa C6H5 NH2 formulom, najjednostavniji aromatski amin. To je bezbojna masna tekućina s karakterističnim mirisom, malo teže od vode i slabo je topiv u njemu, to je dobro topljivo u organskim otapalima. Zrak se brzo oksidira i dobiva crveno-smeđe boje. Trovanje! Ime "aniline" dolazi od imena jedne od biljaka koje sadrže Indigo - Indigofera Anil (moderno međunarodno ime postrojenja - Indigofera Supriss).
Po prvi put, Anilin je dobiven 1826. godine, s destilacijom indigo s vapnom od strane njemačkog kemičara Otto Unferdorben (to. Otto Unverdorben), koji mu je dao naziv "kristalni".
Godine 1834. F. Pynge je otkrio anilin u smolu za ugljen i nazvana "Kianol".
Godine 1841. yu.f. Frishze je dobila anilin grijanje indiga s otopinom KOH i nazvao je anilin.
Godine 1842. anilin je dobiven N.N. Zininic Smanjenje akcija nitrobenzena (NH4) 2 s 3 i nazvan "Benzidam".
Godine 1843. a.V. Hoffman je identificirao identitet svih navedenih spojeva.
Industrijska proizvodnja ljubičaste boje na temelju Anilina započela je 1856. godine.
Kemijska svojstva
Za anilin, reakcija se karakterizira i amino skupina i aromatskim prstenom. Značajke ovih reakcija su posljedica međusobnog utjecaja atoma. S jedne strane, benzenski prsten slabi glavna svojstva amino skupine u usporedbi s alifatskim aminima, pa čak i s amonijakom. S druge strane, pod utjecajem amino skupine, benzenski prsten postaje aktivniji u reakcijama supstitucije od benzena. Na primjer, anilin snažno reagira s bromom vode da se dobije 2,4,6-tribromanilin (bijeli talog).
Dobivanje
Obnova željeza:
4C 6 H 5 NO2 + 9FE + 4H2O\u003e 4C6H5 NH2 + 3FE 3 O 4
Smanjenje vodika u prisutnosti katalizatora i na visokoj temperaturi:
C6H50 NO2 + 3H 2\u003e C6H5NH2 + 2H2O
Obnova nitro spojeva - Zinin Reakcija:
C6H5 NO2 + 3 (NH4) 2 S\u003e C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H20
Proizvodnja i primjena
U početku, anilin je dobiven redukcijom nitrobenzena s molekularnim vodikom; Praktični prinos anilina nije prelazio 15%. U interakciji koncentrirane klorovodične kiseline s željezom, atomski vodik je istaknut, više kemijski aktivniji u usporedbi s molekularnim. Zininska reakcija je učinkovitija metoda dobivanja anilina. Nitrobenzen je izliven u reakcijsku masu, koja se obnovljena u anilin.
Od 2002. godine, u svijetu, glavni dio proizvedenog anilina koristi se za proizvodnju metildiizocijanata, a zatim se koristi za proizvodnju poliuretana. Anilin se također koristi u proizvodnji umjetnih gumice, herbicida i boja (prelina ljubičasta boja).
U Rusiji se uglavnom koristi kao poluproizvod u proizvodnji boja, eksploziva i lijekova (sulfonamidni lijekovi), ali zbog očekivanog rasta proizvodnje poliuretana, moguća je značajna promjena slike u srednjoročnom razdoblju.
Otrovna svojstva
Anilin ima negativan utjecaj na središnji živčani sustav. To uzrokuje postriziranje kisika zbog formiranja methemologlobina, hemolize i degenerativnih promjena u eritrocitima u krvi.
Anilin prodire u tijelo disanja, u obliku pare, kao i kroz kožu i sluznice. Usisavanje kroz kožu se povećava grijanjem zraka ili prijema alkohola.
S obzirom na lagano trovanje anilinom, slabost, vrtoglavicu, glavobolju, sinusiness, školjke i noktiju. U trovanju umjerene gravitacije, tu je i mučnina, povraćanje, ponekad zapanjujući hod, puls. Teški slučajevi trovanja izuzetno su rijetki. U kroničnom trovanju, anilin (anilizam) postoji toksični hepatitis, kao i neuropsihijatrijski poremećaji, poremećaj spavanja, smanjenje memorije itd.
U slučaju trovanja, anilin je neophodan, prije svega, uklanjanje žrtve iz fokusa trovanja, gnječenje (ali ne i vruće!) Voda. Također udisanje kisika s karbom. Također koristite krvoproliće, uvođenje antidota (metilen plave), kardiovaskularne sredstva. Žrtva mora biti osigurana mirom.
Maksimalna dopuštena koncentracija anilina u zraku radnog područja je 3 mg / m3. U akumulacijama (s njihovom industrijskom kontaminacijom) 0,1 mg / l (100 mg / m3).
Etilendiamin
Etilendiamin (1,2-diaminoetan) H2NCH2CH2NH2 je organska kombinacija klase amina.
Svojstva
Tekućina bez boje s mirisom amonijaka. T kip 116,5 ° C, t pl 8,5 ° C, gustoća 0.899 g / SM (20 ° C); Etilendiamin je topljiv u vodi, alkoholu, lošije - na zraku, netopljiv u benzenu. Je jaka baza.
Aplikacija: etilendiamin se koristi za dobivanje etilendiamintetraoctene kiseline interakcijom s kloroctenom kiselinom. Njegove soli s masnim kiselinama koriste se kao sredstva za ublažavanje u proizvodnji tekstila. Etilendiamin se također koristi u proizvodnji boja, emulgatora, kasno stabilizatora, plastifikatora i fungicida.
Dobivanje
Glavna metoda sinteze etilendiamina u industriji je interakcija amonijaka s dikloroetanom.
Toksičnost
Etilendiamin toksičan; Maksimalna dopuštena koncentracija pare u zraku je 0,001 mg / l.
Piridin je šesteročlani aromatski heterocikl s jednim atom dušika, bezbojna tekućina s oštrim neugodnim mirisom; Pomiješana s vodom i organskim otapalima. Piridin je slaba baza, daje soli snažnim mineralnim kiselinama, lako tvori dvostruke soli i složene spojeve.
Otvaranje povijesti
Piridin je 1846. godine otvorio Anderson u proučavanju koštanog ulja, dobivenom suhom destilacijom nemjernih kostiju. Godine 1869. Kerner u privatnom pismu Kanitzaro je izrazio ideju da se P. može smatrati benzenom u kojoj se jedna skupina CF zamjenjuje dušikom. Prema Kerner, takva formula ne samo da objašnjava sintezu piridina, ali uglavnom ukazuje na to zašto je najjednostavniji član serije piridinskih baza ima pet atoma ugljika. Godinu dana kasnije, Dewar (Dewar), bez obzira na Kerner, došao je u istu formulu, koja je tada pronašla potvrdu u kasnijim djelima drugih kemičara. Kasnije, Tomsen, Bamberger i Pehmann, Chamaćan i Denntedt bili su sudjelovali u proučavanju strukture piridina. Godine 1879., A. Vyslegradsky je izrazio mišljenje da, možda i svi biljni temelji suštine piridina ili derivata Hinolina, a 1880. godine, Koenigs je ponudio čak i ime alkaloida kako bi nazvali samo one biljne temelje koje se mogu smatrati piridinskim derivatima. Međutim, u ovom trenutku, granice koncepta "alkaloida" značajno su se proširile.
Dobivanje
Glavni izvor za dobivanje piridina je ugljen katran.
Kemijska svojstva
Piridin pokazuje osobine karakteristične za tercijarne amine: oblici N-oksidi, N-alkilpiridinij soli, može djelovati kao sigma donator ligand.
U isto vrijeme, piridin ima očigledna aromatična svojstva. Međutim, prisutnost konjugacije dušikovog atoma u prstenu dovodi do ozbiljne preraspodjele elektronske gustoće, što dovodi do jakog smanjenja piridin aktivnosti u reakcijama elektrofilne aromatske supstitucije. U takvim reakcijama, pretežno meta-pozicijski prsten reagira.
Za piridin karakterizira se reakcija aromatske nukleofilne supstitucije, koja se odvija pretežno od orto-pare položaja prstena. Takva reaktivnost ukazuje na elektronsku prirodu piridinskog prstena, koji se može generalizirati u slijedećem empirijskom pravilu: reaktivnost piridina kao aromatskog spoja približno odgovara reaktivnosti nitrobenzena.
Primjena
Koristi se u sintezi boja, ljekovitim tvarima, insekticidima, u analitičkoj kemiji, kao otapalu mnogih organskih i nekih anorganskih tvari, za denaturiranje alkohola.
Sigurnost
Piridin toksičan, djeluje na živčani sustav, kožu.
Piperidin
|
Piperidin |
|
|
Tradicionalna imena |
pentameillimin |
|
Kemijska formula |
|
|
Molekulska masa |
85,15 g / mol |
|
Fizička svojstva |
|
|
Stanje (sv.) |
tekući |
|
Gustoća |
|
|
Dinamička viskoznost (umjetnost.) |
1.573 PA · C (na 20 ° C) |
|
Toplinska svojstva |
|
|
Temperatura taljenja |
|
|
Temperatura vrenja |
|
|
Kemijska svojstva |
|
|
Topljivost u vodi |
mješoviti g / 100 ml |
|
Optička svojstva |
|
|
Indeks loma |
Piperidin (pentamilaniminski) - heksagidropiridin, šest-popravljenih zasićeni ciklus s jednim atom dušika. Bezbojna tekućina s mirisom amonijaka je pomiješana s vodom, kao i kod većine organskih otapala, tvori azeotropnu smjesu s vodom (35% po težini, T Kip 92,8 ° C) je uključena u obliku strukturnog fragmenta u farmaceutskim pripravcima i alkaloidi. Ime je dobio s latinski naziv crnog papra Piper Nigrema, od kojih je prvi put prvi put dodijeljen.
Prvi put, Piperidin je dodijeljen Ersteidom iz crnih paprika 1819. godine. Godine 1894. njegova puna sinteza Albert Ladenburg i Scholtsov
Metode primitka
U industriji uglavnom piridin hidrogeniranje preko molibdena disulfide ili nikal na 200 ° C kao katalizator
Elektrokemijsko smanjenje
Od piridina vraća natrij u apsolutnom etanolu.
Zagrijavanje dihidroklorida pentametilendiamina.
NH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 * 2HCl\u003e C5 H 10 NH * HCl
Reakcija sposobnost
Prema kemijskim svojstvima, piperidin je tipičan sekundarni alifatski amin. Forksira soli s mineralnim kiselinama, lako se alkilira i acilira duž dušikovog atoma, tvori složene spojeve s tranzicijskim metalima (Cu, N, itd.). Dušično s nitrogenom kiselinom s formiranjem N-nitrosopiridina, pod djelovanjem hipoklorita u alkalnom mediju, odgovarajuće N-klorine C5H10 NCl,
Kada se kuha piperidin s koncentriranom jodijskom kiselinom, smanjenje otkriće ciklusa s formiranjem pentana dolazi:
(CH2) 5 NH + HJ\u003e CH3CH2CH2CH2CH3
Prilikom cijepanja s sveobuhvatnom metilacijom i cijepanje na Crofman, penta-1,3-diode oblici.
Kada se zagrijava u sumpornoj kiselini u prisutnosti bakrenih ili srebrnih soli, piperidin je dehidriran u piridinu.
Nalaz u prirodi i biološkoj ulozi
Piperidin se ističe od papra. Ciklus piperidin je strukturni fragment brojnih alkaloida. Tako je piperidin ciklus dio koninskog alkaloida koji se nalazi u boligolu, pripravak piperina, koji daje gorući okus crnoj paprici. Također u solenopsinskim toksin vatrenim mravima.
Primjena
Piperidin se naširoko koristi u organskoj sintezi koristi se kao glavni katalizator za aldol kondenzaciju, reakciju klevetagela, kao aminske komponente u reakciji Mannich i Michael reakcije.
Piperidin kao srednji amin visokih ključanja koristi se za pretvaranje ketona u enamini, koji se mogu izazvati ili promatrati u položaju B (početna reakcija).
Sigurnost
Otrovan i pri ulasku u kožu i inhalaciju pare. Leggoplates, flash temperatura 16 ° C. Rad s njom provodi se u ispušnom kabinetu.
Hinolin je organski spoj heterocikličke serije. Primjenjuje se kao otapalo za sumpor, fosfor, itd., Za sintezu organskih boja. Derivati \u200b\u200bhinolina koriste se u medicini (plazmocid, chinina).
Industrijska potvrda
Chinoline se nalazi u smolu ugljena, od kojih je minirana.
Metode sinteze
Derivati \u200b\u200bhinolina sa supstituentima u položajima 2 i 4 mogu se dobiti kondenzacijom anilina (1) i B-diketona (2) u kiselom okolišu. Ova metoda je nazvana "sinteza hinolina Comba"
Od anilina i b, u ne-nestašan aldehida (Miller-Miller metoda). Mehanizam ove reakcije je vrlo blizu mehanizma reakcije scratuba.
2-aminobenzaldehida i karbonilnih spojeva koji sadrže B-metilensku skupinu (sinteza Friedlanda). Metoda se praktično ne koristi zbog niske dostupnosti derivata o-karbonil anilina.
Kondenzacija anilina i glicerina u prisutnosti sumporne kiseline (metoda ogrebotine)
Mehanizam ove reakcije nije točno uspostavljen, ali se pretpostavlja da proces ide kao 1,4-ulazak anilina na akrolein. Akrolein se formira kao rezultat glicerola dehidracije u prisutnosti sumporne kiseline (potvrđena je formiranje akrolduna: Quinolin se također formira iz završenog acheroleina i anilina.
Reakcija je vrlo egzotermna, stoga se postupak obično provodi u prisutnosti željeznog sulfata (II). Arsenik oksid (V) se također koristi kao oksidirajuće sredstvo, u ovom slučaju proces nije tako nasilan, kao i kod nitrobenzena i prinos kinolina iznad.
Prema reakciji povarova iz benzaldehida, anilina i alkena.
Od orto-acilacetofenona i hidroksida (en: kampovi kinolin sinteza).
Od B-ketoanilida (en: Knorr kinolin sinteza).
Od anilina i ketoe (en: sinteza Conrad-limpaška).
en: reakcija gould-jacobs
Toksikologija i sigurnost
LD 50 za sisavce je nekoliko stotina mg / kg.
Morfolin
|
Morfolin |
|
|
Sustavno ime |
tetrahidrooksazin-1,4. |
|
Tradicionalna imena |
morfolin |
|
Kemijska formula |
|
|
Molekulska masa |
87,1 g / mol |
|
Fizička svojstva |
|
|
Stanje (sv.) |
tekući |
|
Gustoća |
|
|
Toplinska svojstva |
|
|
Temperatura taljenja |
|
|
Temperatura vrenja |
|
|
Kemijska svojstva |
|
|
Topljivost u vodi |
mješoviti g / 100 ml |
|
Toksikologija |
|
Morfolin je heterociklički spoj (tetrahidrooksazin-1,4). Kemijska formula HN (CH2CH2) 2 O. Koristi se u organskoj sintezi kao katalizator kao baza (protonskog akceptor), posebno, da se dobije heminalni dijeta. Molekula ima konformaciju "stolice".
Dobivanje
Morfolin se dobiva dehidracijom diatanolamina ili bis (2-kloroetil) etera.
Da bi se očistila, osuši se preko Druerita, nakon čega se sigurno destilira s oprezom. Također se preporučuje destilaciji ili sušenju na natriju.
Primjena
Industrija
Morfolin je inhibitor korozije. Morfolin je čest aditiv, u milijunima frakcija, za reguliranje pH u fosilnim fosilnim sustavima i nuklearnim reaktorima. Morfolin se primjenjuje zbog volatilnosti blizu takve za vodu, koja se dodaje u vodu, njegova koncentracija u vodi i parova je ista. Njegov pH podešavanje imovine se zatim distribuira kroz generator pare, osiguravajući zaštitu od korozije. Morfolin se polako raspada u odsutnosti kisika na visokim temperaturama i tlakovima u sustavima za oblikovanje pare.
Organska sinteza
Morfolin je podvrgnut većini reakcija sekundarnih amina karakterističnih za kemiju, zbog prisutnosti atoma kisika, povlačenjem gustoće elektrona na sam od atoma dušika, manji je nukleofilni i manje osnovni od strukturno anološki amin kao što je piperidin , Iz tog razloga tvori otpornog klora. Također se koristi za dobivanje enamines morfolin se naširoko koristi u organskoj sintezi. Na primjer, on bilding blok u dobivanju antibiotika linzolida i anti-rak agensa gefitiniba.
U istraživanju i industriji, jeftinost i polaritet morfolina doveli su do njegove raširene upotrebe kao otapalo za kemijske reakcije.
Sigurnost
Morfolin je lako zapaljiva tekućina. t. vsp. 35 ° C, temperatura samoobrajanja 230 ° C. Parovi su uzrujani sluznicama respiratornog trakta, pri ulasku u kožu, uzrokuju spaljivanje. Ld50 1,65 g / kg (miša i zamorci, oralno); MPC 0,5 mg / m3.
Amini su ušli u naš život potpuno neočekivano. U novije vrijeme, to su bile otrovne tvari, sudari s kojim bi mogao dovesti do smrti. I tako, nakon jednog stoljeća aktivno koristimo sintetička vlakna, tkiva, građevinske materijale, boje, koje se temelje na aminima. Ne, nisu postali sigurniji, samo su ljudi mogli "ukrotiti" ih i podmoriti, uklanjajući određene pogodnosti za sebe. O tome što točno i razgovarati dalje.
Definicija
Za visokokvalitetno i kvantitativno određivanje anilina u otopinama ili spojevima, reakcija se koristi na kraju koji je bijeli talog pada na dno cijevi u obliku 2,4,6-tribiroid.
Amini u prirodi
Amini se nalaze u prirodi svugdje u obliku vitamina, hormona, srednjih izmjenjivačkih proizvoda, u tijelu životinja i biljke. Osim toga, uz truljenje živih organizama, također se dobivaju srednji amini, koji u tekućem stanju distribuiraju neugodan miris haringestice. "Otrov za tijelo" opisan u literaturi pojavio se upravo zahvaljujući određenom aminosu.
Dugo smo se zbunili tvari s amonijakom zbog sličnog mirisa. Ali usred devetnaestog stoljeća francuski kemičar Würz bio je u stanju sintetizirati metilamin i etilamin te dokazati da se tijekom izgaranja emitiraju ugljikovodik. To je bila glavna razlika spomenutih spojeva iz amonijaka.
Dobivanje amine u industrijskim uvjetima
Budući da je atom dušika u aminima u najnižoj oksidaciji, obnova spojeva koji sadrže dušik je najlakši i najpristupačniji način da ih dobijete. To je onaj koji je široko rasprostranjen u industrijskoj praksi zbog svoje jeftine.
Prva metoda je obnova nitro spojeva. Reakcija, tijekom kojeg se formira anilin, naziva se naziv znanstvenika Zinna i održan je prvi put sredinom devetnaestog stoljeća. Drugi način je obnoviti amide uz pomoć litij aluminij hidrida. Od nitrila, također možete vratiti primarne amine. Treća opcija - reakcije alkilacije, tj. Uvođenje alkilnih skupina u molekule amonijaka.
Aminova
Sami, u obliku najčišćih tvari, amini se koriste malo. Jedan od rijetkih primjera je polietilenepolij (PEP), koji u domaćim uvjetima olakšava otvrdnjavanje epoksidne smole. Uglavnom primarni, tercijarni ili sekundarni amin je srednji proizvod u proizvodnji različitih organskih tvari. Najpopularniji je aninilin. On je temelj velike palete anilinskih boja. Boja koja će ispasti na kraju izravno ovisi iz odabranih sirovina. Čisti anilin daje plavu i solinu, orto i para-toluidida bit će crvena.
Alifatski amini potrebni su za dobivanje poliamida, kao što su najlon i drugi, koriste se u strojarstvu, kao iu proizvodnji užeta, tkiva i filmova. Osim toga, alifatski diuzocini se koriste u proizvodnji poliuretana. Zbog svojih iznimnih svojstava (lakoća, snage, elastičnosti i sposobnosti za napad na bilo koje površine), oni su u potražnji u građevinarstvu (montažna pjena, ljepilo) iu industriji cipela (samostalni potplat).
Medicina je još jedna sfera gdje se koriste amini. Kemija pomaže u sintetiziranju antibiotika sulfonamidnih skupina od njih, koji se uspješno koriste kao pripravci druge linije, to jest, sigurnosna kopija. U slučaju da bakterije razvijaju otpornost na velike lijekove.
Štetan učinak na ljudsko tijelo
Poznato je da su amini vrlo toksični tvari. Šteta za zdravlje može uzrokovati bilo kakvu interakciju s njima: udisanje pare, dodir s otvorenom kožom ili priključkom na unutarnji dio organizma. Smrt dolazi od nedostatka kisika, budući da su amini (posebno, anilin) \u200b\u200bpovezani s krvlju hemoglobina i ne daju je za hvatanje molekule kisika. Anzelirani simptomi su kratkoća daha, formiranje nazolabilnog trokuta i prstiju, tahipne (brzo disanje), tahikardija, gubitak svijesti.
U slučaju ovih tvari iz ulaska golih dijelova tijela potrebno je brzo ukloniti ih s vunom u alkoholu. Potrebno je to učiniti što je moguće oprezno kako ne bi se povećalo područje onečišćenja. Ako se pojave simptomi trovanja - potrebno je uputiti se na liječnika.
Alifatski amini su otrov za živčane i kardiovaskularne sustave. Oni mogu uzrokovati ugnjetavanje funkcija jetre, njezinu distrofiju, pa čak i onkološke bolesti mjehura.