مشتقات اسیدهای فنولیک. واکنشهای اصالت استرهای اسید سالیسیلیک استفاده پزشکی از فنیل سالیسیلات
کمیت
1. برای تعیین کمیت تمام آماده سازی ها می توان از واکنشهای هیدرولیز قلیایی استفاده کرد. برای انجام این کار ، بیش از حد 0/0 مایع محلول هیدروکسید سدیم مصرف کنید و آماده سازی را در یک حمام آب جوش تحت رفلاکس هیدرولیز کنید.
محلول قلیایی تیتراسیون بیش از حد با محلول اسید هیدروکلریک 0.5 میلی متر تیتراسیون می شود.
1.1. GF X - برای متیل سالیسیلات و فنیل سالیسیلات ، از روش هیدرولیز قلیایی سنج استفاده می شود.
قلیاهای اضافی و فنولاتها با برموسروز بنفش عنوان می شوند:
شاخص - فنل فتحالهین
1.2 GF X - برای استیل اسید سالیسیلیک از روش قلیایی استفاده کنید بدون هیدرولیز قبلی - یک گزینه خنثی سازی برای گروه OH رایگان
این دارو در اتانول خنثی شده و در دمای 8-10 درجه سانتیگراد خنک می شود و با محلول NaOH 0.1 M به عنوان تیتراسیون می شود (فنولفتالین یک شاخص است).
2- روش برومومتریک برای استرهای اسید سالیسیلیک (پس از هیدرولیز با NaOH) استفاده می شود
|
3. SPS در مقایسه با یک راه حل استاندارد
طیف سنجی اشعه ماوراء بنفش برای آسپیرین پس از هیدرولیز قلیایی با پراکسید هیدروژن. λ حداکثر \u003d 290 نانومتر
4- در استیلسین ، گلیسین با استفاده از روش اسیدومتریک تیتراسیون غیر آبی با اسید پرکلریک تعیین می شود.
ذخیره سازی. در یک ظرف تمیز و محکم که از عملکرد نور محافظت می کند.
کاربرد:
1. آسپرین به صورت خوراکی به عنوان یک ماده ضد التهاب ، ضد التهاب ، ضد درد و ضد پیری 0.25-0.5 گرم ، 3-4 بار در روز استفاده می شود.
2- فنیل سالیسیلات به صورت خوراکی به عنوان ضد عفونی کننده بیماری روده ها و مجاری ادراری 0.3-0.5 گرم استفاده می شود. Besalol ، Urobesal.
3. متیل سالیسیلات به عنوان یک ضد مالش ، ضد التهاب و ضد درد برای مصارف خارجی به صورت مالش تجویز می شود (گاهی اوقات در مخلوط با کلروفرم و روغنهای چرب).
مطالعات اخیر نشان داده است كه آسپرین در دوزهای كمی اثر ضد ترومبوتیك دارد ، زیرا تجمع پلاکت را مهار می کند. احتمال استفاده از آن در ترکیب با اسیدهای آمینه خاص برای تجویز تزریقی نشان داده شده است.
آمیدهای سالیسیلیک اسید
Osalmide (Oxafenamide) Osalmid Oxaphenamidum
پ-اکسی فنیل سالیسی آمید
پودر بی بو یا ماوی بی بو. MP \u003d 175-178 ° C
دریافت:
فنیل سالیسیلات ن-آمینوفنول اسالمید
اعتبار:
1. با استفاده از FeCI 3 (محلول الکل) واکنش هایی به هیدروکسیل فنولیک انجام دهید ، یک رنگ بنفش قرمز شکل می گیرد.
2- گروه آمید توسط محصولات هیدرولیز در یک محیط اسیدی تعیین می شود.
و) ن-آمینوفنول با واکنش با رزورسینول در یک محیط قلیایی مشخص می شود.
اسیدهای معطر مشتقات هیدروکربن های معطر هستند که در آنها یک یا چند اتم هیدروژن در هسته بنزن توسط گروه های کربوکسیلی جایگزین می شوند. به عنوان مواد دارویی و محصولات اولیه سنتز آنها ، بنزوئیک اسید و اسید سالیسیلیک (اسید فنولیک) از اهمیت بیشتری برخوردار هستند:
وجود یک هسته معطر در یک مولکول باعث افزایش خاصیت اسیدی یک ماده می شود. ثابت اختلاف در اسید بنزوئیک مقداری کمی پایین تر از K \u003d 6.3 · 10 -5 نسبت به اسید استیک دارد (K \u003d 1.8 · 10 -5). مشابه خواص شیمیایی اسید سالیسیلیک همچنین حاوی وجود هیدروکسیل فنولیک در مولکول آن است که ثابت تقسیم را به 1.06 · 10 -3 افزایش می دهد و تعداد را گسترش می دهد واکنشهای تحلیلیکه می تواند برای کمی در مورد تجزیه و تحلیل کمی مورد استفاده قرار گیرد. اسیدهای بنزوئیک و سالیسیلیک ، هنگامی که با قلیاها واکنش نشان می دهند ، نمک ها را تشکیل می دهند.
اسیدهای معطر و همچنین معدنی یا آلیفاتیک ، اثر ضد عفونی کننده ای دارند. آنها همچنین می توانند اثرات تحریک کننده و احتیاط آور بر بافت های مرتبط با تشکیل آلبومینات ها داشته باشند. اثر دارویی بستگی به درجه تفکیک اسید دارد.
نمک سدیم اسیدهای بنزوئیک و سالیسیلیک بر خلاف خود اسیدها به راحتی در آب قابل حل هستند. در محلول های آبی ، آنها مانند نمک های پایه های قوی و اسیدهای ضعیف رفتار می کنند. اثر دارویی نمکها و اسیدها به خودی خود یکسان هستند ، با این حال به دلیل حلالیت بیشتر ، اثر تحریک کننده آنها کمتر است.
بنزوئیک اسید- اسیدوم بنزو
بنزوات سدیم - Natrii benzoicum
خصوصیات بنزوئیک اسید - بلورهای سوزنی بی رنگ یا پودر کریستالی ریز سفید با خیلی pl. 122-124.5 ° C بنزوات سدیم نوعی پودر کریستالی سفید ، بی بو یا با بوی بسیار ضعیف و با طعم شیرین و شور است. نقطه ذوب مشخص نمی شود.
گرفتن .
1. اکسیداسیون تولوئن با پرمنگنات پتاسیم ، دی اکسید منگنز ، دی کرومات پتاسیم.
2. فرآیند کاتالیزوری فاز بخار اکسیداسیون تولوئن با اکسیژن توسط هوا به اسید بنزوئیک.
اعتبار . از واكنشهای اصالت مخصوص اسید بنزوئیك و نمكهای آن ، ایجاد نمك پیچیده رنگی گوشت هنگام تعامل با محلول FeCl 3 است. برای انجام این کار ، بنزوئیک اسید مطابق با نشانگر با قلیایی خنثی می شود و سپس چند قطره از محلول Fe Cl 3 اضافه می شود:
شرط لازم برای انجام این واکنش ، به دست آوردن نمک سدیم خنثی بنزوئیک اسید است ، زیرا رسوب نمک پیچیده در یک محیط اسیدی حل می شود ، با وجود قلیایی بیش از حد ، رسوب قهوه ای هیدروکسید آهن رسوب می کند.
هنگامی که بنزوئیک اسید در حضور یک کاتالیزور سولفات آهن (II) بر روی پراکسید هیدروژن عمل می کند ، به اسید سالیسیلیک تبدیل می شود که با رنگ آمیزی بنفش با محلول FeCl 3 قابل شناسایی است:
به عنوان یکی از ناخالصی های موجود در آماده سازی ، ممکن است محصولی از کلر شدن ناقص ماده سنتز اولیه (تولوئن) وجود داشته باشد که با رنگ سبز شعله پس از معرفی دانه آماده سازی روی سیم مسی درون شعله بی رنگ مشعل تشخیص داده می شود - واکنشبیلیتیا
مقدار کمی دارو با استفاده از روش خنثی سازی در محیط الکل توسط شاخص فنل فتالین تعیین می شود:
بنزوئیک اسید به عنوان یک ضد عفونی کننده ضعیف در پایه های پماد مورد استفاده قرار می گیرد ، همچنین به عنوان یک ماده منعکس کننده عمل می کند. بیشتر اوقات ، بنزوئیک اسید به عنوان نمک سدیم آن ، C 6 H 5 COONa استفاده می شود. معرفی کاتیون سدیم اثر تحریک کننده بنزوئیک اسید را کاهش داده و در عین حال فعالیت ضد عفونی کننده دارو را کمی کاهش می دهد. نمک های اسید بنزوئیک به عنوان مدر ادرارآور ضعیف عمل می کنند و مانند اسید بنزوئیک اسید برای حفظ مواد غذایی استفاده می شوند.
بنزوئیک اسید فرار است ، بنابراین باید در بطری های چوب پنبه ای نگهداری شود.
بنزوات سدیم .
دریافت در اثر واکنش خنثی سازی اسید بنزوئیک با سودا یا قلیایی حاصل می شود:
اصالت دارو با تشکیل رسوب رنگی جامد تحت عمل محلول FeCl 3 تأیید می شود.
باقیمانده خشک پس از محاسبه بنزوات سدیم شعله مشعل را لکه دار می کند رنگ زرد (واکنش به سدیم). اگر این باقیمانده در آب حل شود ، واکنش محیط قلیایی به لکوموس (واکنش به سدیم) است.
یک واکنش مشخص (اما نه رسمی) به بنزوات سدیم یک واکنش با محلول سولفات مس 5٪ است - یک رسوب رنگی فیروزه ای. استفاده از این واکنش در کنترل داروسازی به راحتی امکان پذیر و خاص برای این دارو مناسب است.
تحت تأثیر اسید معدنی بر بنزوات سدیم ، رسوبی از اسید بنزوئیک اسید ایجاد می شود که با تعیین نقطه ذوب (122-124.5 درجه سانتیگراد) فیلتر ، خشک و خشک می شود. این واکنش مبنای تعیین کمی دارو است: بنزوات سدیم در آب حل می شود و در حضور استر که اسید بنزوئیک استخراج می کند ، با استفاده از اسید در شاخص متیل پرتقال تیتراسیون می شود.
در داخل به عنوان مواد منفجره و کمی ضد عفونی کننده استفاده می شود. علاوه بر این ، از آن برای مطالعه عملکرد آنتی سمیک کبد استفاده می شود. اسید آمینه استیک گلیسین -1 در کبد با بنزوئیک اسید واکنش نشان می دهد تا اسید هیپوریک تشکیل شود ، که در ادرار دفع می شود. مقدار اسید هیپوریک آزاد شده برای قضاوت در مورد وضعیت کبد استفاده می شود.
از میان استرهای بنزوئیک اسید در عمل پزشکی ، در حال حاضر از بنزیل بنزوات استفاده می شود.
بنزوات بنزوات پزشکی - بنزلی بنزو دارویی
خصوصیات مایع بدون رنگ و روغنی با بوی کمی معطر. طعم تند و سوزناک. عملاً در آب نامحلول است. با هر نسبت با الکل ، اتر و کلروفرم قابل خوردن است. نقطه جوش 316-317 درجه سانتیگراد ، ام.پی. 18.5-21 ° C سند نظارتی FS 42-1944-89.
دریافت اثر متقابل بنزوئیل کلرید و بنزیل الکل در حضور پایه ها.
اعتبار.
1. طیف IR.
2. طیف UV.
کمیت.
- طیف سنجی
- کروماتوگرافی گازی مایع.
کاربرد. به عنوان ضد زخم ، ضد شپش. در تعدادی از لوازم آرایشی استفاده می شود.
فرم انتشار: ژل 20٪ ، کرم 25٪ ، پماد 10٪ ، امولسیون.
اسیدهای فنلی. اسید سالیسیلیک. اسیدوم سالیسیلیکوم
از بین سه ایزومر احتمالی اسیدهای فنولیک ، فقط اسیدهای سالیسیلیک یا او-هیدروکسی بنزوئیک بالاترین فعالیت فیزیولوژیکی را نشان می دهند.
اسید سالیسیلیک خود در حال حاضر کاربرد چندانی ندارد ، اما مشتقات آن یکی از بزرگترین داروهای مقوی است. خود اسید سالیسیلیک - بلورهای سوزنی یا پودر کریستالی ریز. این ماده می تواند در هنگام گرم شدن مجذوب شود - این واقعیت برای خالص سازی اسید سالیسیلیک در تولید اسید استیل سالیسیلیک استفاده می شود. هنگامی که بیش از 160 درجه سانتیگراد گرم می شود ، آن را به شکل فنل دگزوباکسیله می کنند.
اسید سالیسیلیک برای اولین بار با اکسیداسیون الکل فنل به دست آمد سالیژنینکه با هیدرولیز گلیکوزید بدست آمد سالیسینحاوی پوست بید از نام لاتین بید - Salix - نام "اسید سالیسیلیک" آمده است:
که در روغن ضروری گیاهان Gaulteria procumbens یک متیل استر از اسید سالیسیلیک است که با استفاده از آن ، اسید سالیسیلیک نیز حاصل می شود.
با این حال ، منابع طبیعی اسید سالیسیلیک نمی تواند نیازهای آماده سازی آن را برآورده کند ، بنابراین اسید و مشتقات آن منحصراً به وسیله مصنوعی بدست می آیند.
بیشترین علاقه و اهمیت صنعتی روش تهیه اسید سالیسیلیک از فنل سدیم است. این روش برای اولین بار توسط Kolbe استفاده شده و توسط R. Schmidt بهبود یافته است. فنولات سدیم خشک تحت فشار 4/4 در معرض دی اکسید کربن قرار دارد. 5 اتمسفردر دمای 120-135 درجه سانتیگراد. در این شرایط ، CO2 با توجه به هیدروکسیل فنولیک در موقعیت o به مولکول فنلات وارد می شود:
اسید سالیسیلیک اسید حاصل بلافاصله تحت تنظیم مجدد داخل مولکولی قرار می گیرد و در نتیجه نمک سدیم اسید سالیسیلیک ایجاد می شود ، که در هنگام اسید شدن ، اسید سالیسیلیک را آزاد می کند:
اسید سالیسیلیک هر دو خاصیت فنل و اسید را نشان می دهد. به عنوان فنل ، یک واکنش عادی از فنل با محلول کلرید فریک می دهد. بر خلاف فنل ها ، اسید سالیسیلیک می تواند نه تنها در قلیاها بلکه در محلول های کربناتی نیز حل شود. هنگام حل شدن در کربناتها ، به طور متوسط \u200b\u200bنمک - سدیم سالیسیلات - در دارو استفاده می شود:
نمک دی سدیم در قلیاها تشکیل می شود.
3. نقطه ذوب 158-161 درجه سانتیگراد.
در صورت وجود مقدار زیادی برم ، دکربوکسیلاسیون و تشکیل تریبرومفنول اتفاق می افتد. این روش همچنین برای تعیین کمیت استفاده می شود.
کمیت
1- روش خنثی سازی در محلول الكل با شاخص فنل فتالین (روش فارماكوپیا).
2. روش برومومتریک.
برم بیش از حد از نظر هندسی تعیین می شود.
کاربرد. از نظر ظاهری ضد عفونی کننده و تحریک کننده است.
فرم های انتشار پمادهای 4٪ ، اسید سالیسیلیک ، بنزوئیک اسید و رب ژله نفتی ، خمیر سلیسیلیک روی ، محلولهای الکلی 2٪.
ذخیره سازی. در بطری های محکم بسته در یک مکان تاریک.
سالیسیلات سدیم
ناتری سالیسیلا
دریافت دارو.
اصالت دارو.
1. با واکنش با کلرید فریک.
2. با معرف مارکی (ترکیبی از اسید سولفوریک با فرمالین) رنگ قرمز ایجاد می کند.
3. واکنش رنگ آمیزی شعله بر روی کاتیون سدیم.
4- باقیمانده از سوختن ، واکنش قلیایی به لکوموس می دهد.
5- تشکیل رنگ آمیزی شدید سبز با محلول سولفات مس. اگر یک محلول 5٪ CuSO4 به صورت قطره ای به محلول آبی سدیم سالیسیلات اضافه شود ، یک رنگ سبز شدید ظاهر می شود.
کمیت
1. روش تیتراسیون مستقیم اسیدیمتریک. مخلوطی از متیل پرتقال و متیلن آبی به عنوان شاخص استفاده می شود.
2. روش برومومتریک.
کاربرد. قرص های 0.25 و 0.5 گرم ، قرص های سالیسیلات سدیم 0.3 و کافئین 0.05 گرم.
استرهای اسید سالیسیلیک .
متیل سالیسیلات - Methylii salicilas
در طبیعت ، گیاهان Gaulteria procumbens در روغنهای اساسی یافت می شوند ، اما در صنعت با گرم کردن اسید سالیسیلیک با متیل الکل در حضور اسید سولفوریک سنتز می شود. متیل سالیسیلات یک مایع بی رنگ با بوی معطر است. این یک واکنش مشخصه با کلرید فریک به فنل ها می دهد. برای یک دارو ، آن را به عنوان یک شاخص مشخص تعریف می کند - شاخص انکسار آن 1.535-1.538 است. ناخالصی های غیرقابل قبول رطوبت و اسید هستند ، بنابراین در این شرایط هیدرولیز دارو رخ می دهد.
کمیت توسط مقدار قلیایی صرف شده در صابونی سازی اتر انجام می شود. مقدار اضافی محلول تیتانیوم قلیایی به نمونه آماده سازی اضافه می شود و گرم می شود ؛ قلیایی که پس از صابون سازی باقی می ماند با اسید تیتریک می شود.
از خارج به عنوان ماده بی حس کننده و ضد التهابی اغلب به شکل لمینت با کلروفرم و روغنهای چرب استفاده می شود.
فنیل سالیسیلات - Phenylii salicylas
فنیل سالیسیلات (سالول) استر اسید سالیسیلیک و فنل است. اولین بار توسط MV Nentsky در سال 1886 بدست آمد. با توجه به اثر تحریک کننده اسید سالیسیلیک ، وی به دنبال یافتن دارویی بود که ضمن حفظ خاصیت ضد عفونی کننده فنل ، خاصیت سمی فنل و اثر تحریک کننده اسید را نداشته باشد. برای این منظور ، وی گروه کربوکسیل را در اسید سالیسیلیک مسدود کرد و اتر آن را با فنل دریافت کرد. مطالعات نشان داده است که سالول ، عبور از معده ، تغییر نمی کند و در محیط قلیایی روده با تشکیل نمک های سدیم سالیسیلیک اسید و فنل ، استخراج می شود که اثر درمانی. از آنجا که saponification به آرامی رخ می دهد ، محصولات saponification سالن به تدریج وارد بدن می شوند و در مقادیر زیادی تجمع نمی یابند ، که باعث ماندگاری بیشتر دارو می شود. این اصل ورود مواد قوی به بدن به شکل استرها در ادبیات به عنوان "اصل سالول" توسط M. V. Nentsky درج شده است و بعداً برای سنتز بسیاری از داروها مورد استفاده قرار گرفت.
خصوصیات. بلورهای کوچک و بی رنگ با بوی کم رنگ. نقطه ذوب 42-43 درجه سانتیگراد.
دریافت فنیل سالیسیلات به صورت مصنوعی تهیه شده است. متداول ترین و به طور کلی پذیرفته شده به شرح زیر است:
واکنشهای کیفی. یک گروه فنلی آزاد در مولکول سالول حفظ شد ؛ بنابراین ، یک واکنش با محلول FeCl3 رنگ بنفش می بخشد. با استفاده از معرف ماركا ، مانند سایر فنلها ، این دارو لكه ای مایل به قرمز به خود می دهد.
کمیت.
1. تهیه و به دنبال آن تیتراسیون قلیای اضافی با اسید (روش فارماکوپه).
2. روش برومومتریک.
3. سالیسیلات سدیم اسیدیمریک. مخلوطی از شاخص ها برای این مورد استفاده می شود. ابتدا ، قلیاهای اضافی و فنولات با متیل قرمز و سپس با متیل نارنجی در حضور اتر به صورتی خنثی می شوند.
فرم انتشار قرص های 0.25 و 0.5 گرم ، قرص هایی با عصاره بلادونا و نیترات بیسموت اساسی.
کاربرد. اثر ضد عفونی کننده برای درمان بیماری های روده.
استرهای اسید سالیسیلیک در گروه OH. استیل سالیسیلیک اسید - اسیدوم استیل سالیسیلیکوم.
o-acetylsalicylic acid یک محصول طبیعی است و در گل گیاهان اسپیرا یافت می شود (spiraeaاولماریا).این اتر در سال 1874 به عمل پزشکی در درمان روماتیسم مفصلی مفصلی شروع شد و به عنوان یک ماده دارویی مصنوعی در اواخر قرن گذشته با نام آسپیرین در مقیاس صنعتی شروع به تولید کرد (پیشوند "الف" به این معنی بود که این ماده دارویی از اسپایر استخراج نمی شود ، اما از نظر شیمیایی انجام می شود) آسپرین یک داروی قرن بیستم است. در حال حاضر با بیش از 100 هزار تن در سال در جهان تولید می شود.
خاصیت ضد التهابی ، ضد تب و ضد درد آن شناخته شده است. همچنین مشخص شد که از تشکیل لخته های خون جلوگیری می کند ، خاصیت گشاد کننده عروقی دارد و حتی برای پیشگیری و درمان سکته های قلبی و سکته مغزی از آن استفاده می شود. باور داشته باشید که پتانسیل کامل خواص درمانی این ماده هنوز خسته نشده است. در عین حال ، آسپیرین مخاط دستگاه گوارش را تحریک می کند ، که می تواند باعث خونریزی شود. همچنین ممکن است واکنش های آلرژیک. آسپرین در بدن بر سنتز پروستاگلاندین ها (که کنترل ، به ویژه تشکیل لخته های خون) و هورمون هیستامین (که رقیق رگ های خونی است و باعث هجوم سلول های ایمنی بدن به محل التهاب می شود) تأثیر می گذارد ، می تواند علاوه بر این ، اختلال ایجاد کند. فرآیندهای التهابی بیوسنتز مواد درد).
خصوصیات. بلورهای بی رنگ یا پودر سفید با طعم کمی اسیدی. کمی محلول در آب (1: 500) ، به راحتی در الکل محلول است.
اعتبار.
1. تهیه گیاه با سود سوز آور منجر به تشکیل سدیم سالیسیلات می شود ، که هنگام درمان با اسید رسوب اسید سالیسیلیک به شما می دهد.
2. با رنگ آمیزی بنفش با کلرید فریک پس از هیدرولیز و جدا شدن قطعه استیل.
3. اسید سالیسیلیک واکنش مشخصی در تشکیل یک رنگ اورین با معرف مارکا نشان می دهد: 
4- نقطه ذوب 133-136 درجه سانتیگراد.
ناخالصی خاصی که مطابق با الزامات مقاله فارماکوپه کنترل می شود اسید سالیسیلیک است. مقدار اسید سالیسیلیک نباید بیش از 0.05٪ باشد. روشی برای تجزیه و تحلیل مجموعه اسپکتروفتومتری تشکیل شده از تعامل سنگ آلومینیوم آمونیوم با اسید سالیسیلیک ، به رنگ آبی.
کمیت .
1. روش خنثی سازی برای گروه کربوکسیل آزاد (روش فارماکوپیا). تیتراسیون در یک محیط الکلی (برای جلوگیری از هیدرولیز گروه استیل) ، یک شاخص فنل فتالین انجام می شود.
2- تهیه و به دنبال آن تیتراسیون قلیای اضافی با اسید موجود در متیل پرتقال. ضریب هم ارزی ½ است.
3. روش برومومتریک.
4- HPLC در محیط بافر.
فرم انتشار قرص های 0.1 تا 0.5 گرم قرص های پوشیده از روده ، قرص های جوشان شناخته شده است. در کامپوزیت استفاده می شود داروها در ترکیب با کافئین ، کدئین و سایر مواد.
کاربرد- ضد التهاب ، ضد تب ، ضد پلاکت.
ذخیره در بانکهای بسته شده.
در حال کار روی سنتز سایر مشتقات با یک قطعه سالیسیلات است. بنابراین ، داروی فلوفنیزال به دست آمد (11) ، که چهار برابر از آسپیرین در اثر ضد التهابی آن (در آرتریت روماتوئید) فعال است و نسبت به مخاط معده ملایم تر است. این ماده با استفاده از فلورو سولفوناسیون مشتقات دی فنیل (7) به یک ترکیب (8) بدست می آید ، که در آن SO 2 با حضور تری فنیل فسفین ردیوم فلوراید از بین می رود. فلوراید حاصل (9) برای از بین بردن حفاظت از بنزیل هیدروژنه می شود ، سپس فنولات به دست می آید ، که توسط روش Kolbe به آریلسالیسیلات کربوکسیله می شود (10). پس از آسیلاسیون ترکیب (10) ، فلوفنیزال (11) بدست می آید:
اسید سالیسیلیک اسید
SALICYLAMIDE - سالیکلامیدوم
خصوصیات. پودر کریستالی سفید با so pl. 140-142 درجه سانتیگراد
واکنشهای کیفی.
1. در حین هیدرولیز قلیایی ، سالیسیلات سدیم تشکیل می شود و آمونیاک آزاد می شود.
2. با برم مشتق دیبرمو می دهد.
کمیت توسط آمونیاک انجام می شود.
فرم انتشار. قرص های 0.25 و 0.5 گرم ضد تب.
OXAFENAMID Oxaphenamidum .
خصوصیات. سفید یا طعم بی رنگ با پودر رنگ بنفش بنفش با خیلی pl. 175-178 ° C
گرفتن. تلفیق فنیل سالیسیلات با p-aminophenol.
فنل ها تقطیر می شوند. مخلوط باقی مانده با ایزوپروپانول با اسید هیدروکلریک درمان می شود. کریستال ها از الکل آمیل فیلتر شده و مجدداً تبلور می شوند.
اعتبار.
1. محلول الكل با كلرور فرويك رنگ بنفش قرمزي مي بخشد.
2. ایندوفنول با حضور اسید هیدروکلریک در حضور رزورسینول تشکیل می شود ، که به رنگ بنفش قرمز با سود سوز آور می دهد:
روش 1.Kjeldahl
2. HPLC.
فرم انتشار قرص 0.25 و 0.5 گرم.
کلاه فرنگی (کوله سیستیت ، کوللیتاسیس).
مشتقات اسید فنیل پروپونیک
ایبوپروفن - ایبوپروفنوم
بلورهای بی رنگ ، پودر سفید ، نقطه ذوب 75-77 درجه سانتیگراد ، نامحلول در آب ، محلول در الکل.
داروی ضد التهاب غیر استروئیدی. این دارو نسبتاً کم سمی است ، دارای یک اثر ضد التهابی و ضد درد است ، اثر ضد پیری ، باعث ایجاد اینترفرون درون زا می شود. این ماده برای درمان آرتریت روماتوئید ، سایر بیماری های مفصلی ، برای کاهش درجه حرارت در بیماران استفاده می شود.
در زیر سنتز متشکل از استیل سازی ایزوبوتیل بنزن با توجه به فریدل کرفت ، تهیه سیانوهیدرین با واکنش با سیانید سدیم و کاهش این سیانوهیدرین با عمل اسید هیدروئودیک و فسفر در پ-ایزوبوتیل-α-متیل فنیل استیک اسید - ایبوپروفن.
اعتبار
.
1. طیف UV.
طیف 2.IR
3. بارش با کلرید فریک.
4- نقطه ذوب ماده 75-77 درجه سانتیگراد است.
کمیت خنثی سازی با یک محلول الکلی سود سوز آور با فنل فتالین در یک محلول الکلی
فرم انتشار قرص های روکش شده 0.2 گرم. تلفیقی فرمهای مقدار مصرف با کدئین (نوروفن) و غیره
کاربرد. داروی ضد التهاب غیر استروئیدی. این اثر ضد درد دارد.
از دیگر داروهای ضد التهاب غیر استروئیدی باید موارد زیر را ذکر کرد:
DICLOFENAC SODIUM ، Ortofen ، Voltaren
دیکلوفناک سدیم
خصوصیات. پودر سفید یا خاکستری ، محلول در آب.
داروهای سدیم دیکلوفناک ، مفنامیک اسید و ایندومتاسین در اثرات ضد التهابی و ضد درد مشابه هستند ، دومی در این زمینه اثرات کمی برجسته تری دارد ، اما اولی کم سمی است و تحمل بهتری دارد. دیکلوفناک سدیم و اسید مفنامیک سدیم به خوبی در داخل مفصل با آرتریت روماتوئید نفوذ می کنند ، برای روماتیسم حاد ، آرتروز استفاده می شود. برای تسکین درد و بیماری های مخاط دهان و پریودنتیت استفاده می شود.
گرفتن .
پودر سفید یا خاکستری ، محلول در آب. اعتبار:
- رسوب با FeCl 3 - قهوه ای
- طیف اشعه ماوراء بنفش
- طیف IR
تعریف کمی: خنثی سازی Hcl. کاربرد:
ضد التهاب ، ضد تب ، با روماتیسم مفصلی، 0.025 ، آمپر. محلول 2.5٪ ، عقب مانده ولتارن 0.1.
اسید MEPHENAMINE اسیدوم mephenaminicum
پودر کریستالی به رنگ مایل به خاکستری سفید ، بی بو و مزه تلخ است. عملاً در آب غیر محلول ، در محلول در الکل ضعیف است.
گرفتن. این آماده سازی با تراکم اسید o-chlorobenzoic با xylidine در حضور پودر مس به عنوان یک کاتالیزور بدست می آید.
اعتبار.
1. نقطه ذوب
2. طیف UV
طیف 3.IR
کمیت
انتقال به نمک سدیم محلول و تیتراسیون هیدروکسید سدیم اضافی.
فرم انتشارقرص 0.5 گرم ، تعلیق. کاربرد. ضد التهاب ، ضد درد.
هالوپریدول هالوپریدولوم
هالوپریدول مشتق شده از 4-fluorobutyrophenone است. این یکی از جدیدترین گروه های ضد روانپزشکی با اثر بسیار قوی است.
گرفتن . سنتز در دو رشته انجام می شود. ابتدا با توجه به Friedel-Crafts ، فلوروبنزن با کلرید اسید γ-کلرو-بوتیریک اسید می شود تا 4-فلوئور-γ-کلروبوتیروفنون (A) تشکیل شود. سپس ، طبق طرح (B) ، مشتقات 1،3-اگزازین از 4-کلروپروپن-2-یلبنزن به دست می آید ، که سپس در یک محیط اسیدی به 4- تبدیل می شود. پ-کلرو فنیل-1،2،5،6-تتراهیدروپیریدین. حالت دوم ، هنگامی که با اسید استیک با هیدروژن برمید درمان می شود ، به 4-هیدروکسی 4- تبدیل می شود. پ-کلرو فنیل پیپریدین (B). و سرانجام با تعامل واسطه ها (A) و (B) ، هالوپریدول به دست می آید.
پودر سفید یا زرد مایل به زرد ، کمی محلول در آب ، محلول در الکل است.
اعتبار:
1. طیف IR
2. طیف UV
3. با قلیاها جوشانده و نسبت به یون کلرید واکنش نشان دهید.
کمی:HPLC
کاربرد: قرص 0.0015 و 0.005 ، 0.2٪ قطره ، 0.5٪ محلول تزریق برای متوقف کردن حملات روانی اسکیزوفرنی ، با ترشحات دلیریوم.
فرمول ناخالص
C 13 H 10 O 3گروه داروسازی ماده فنیل سالیسیلات
طبقه بندی بینی (ICD-10)
کد CAS
118-55-8خصوصیات ماده فنیل سالیسیلات
پودر کریستالی سفید یا بلورهای کوچک و بی رنگ با بوی کم رنگ. این ماده در آب ، محلول در آب (1:10) در الکل و محلول های قلیایی سوز آور است که به راحتی در کلروفرم و به راحتی در اتر قابل حل است.
داروسازی
اثر دارویی - ضد التهاب ، ضد عفونی کننده.هیدرولیز کردن در محتویات قلیایی روده ، اسید سالیسیلیک و فنل را آزاد می کند و مولکول های پروتئین را دفع نمی کند. فنیل سالیسیلات در محتوای اسیدی معده تجزیه نمی شود ، باعث تحریک غشای مخاطی آن (و همچنین حفره دهان و مری) نمی شود. تشکیل شده در روده کوچک فنل میکرو فلورای روده بیماری زا را سرکوب می کند ، و اسید سالیسیلیک دارای اثرات ضد التهابی و ضد تب است ، هر دو ترکیب که توسط کلیه ها از بدن خارج می شوند ، مجاری ادراری را ضد عفونی می کنند. فنیل سالیسیلات در مقایسه با ضد میکروب های مدرن به طور قابل توجهی کمتر فعال است ، اما کم سمی است ، باعث ایجاد دیسبیوز و عوارض دیگر نمی شود و اغلب در عمل سرپایی مورد استفاده قرار می گیرد.
استفاده از ماده فنیل سالیسیلات
بیماری های روده ها (کولیت ، انتروکولیت) و مجاری ادراری (سیستیت ، پیلییت ، پیلونفریت).
Phenylii salicylas از فنیل سالیسیلات
نوشتن نام لاتین فنیل سالیسیلات. فرمول گرافیکی آن را در یک نوت بوک بنویسید.
گروه کاربردی را برجسته کنید که نشان می دهد فنیل سالیسیلات یک استر است.
فنیل سالیسیلات برای اولین بار توسط M.V. Nentsky (1886) بدست آمد. وی به دنبال یافتن دارویی بود که ضمن حفظ خاصیت ضد عفونی کننده فنل ، اثر تحریک کننده اسید سالیسیلیک را نداشته باشد. به همین منظور ، وی گروه کربوکسیل را در اسید سالیسیلیک مسدود کرد و اتر آن را با فنل دریافت کرد. فنیل سالیسیلات با عبور از معده تغییر نمی کند و در محیط قلیایی روده با تشکیل نمک های سدیم اسید سالیسیلیک و فنل هیدرولیز می شود که دارای خاصیت درمانی هستند. از آنجایی که هیدرولیز کند است ، محصولات هیدرولیز فنیل سالیسیلات به تدریج وارد بدن می شوند و در مقادیر زیادی تجمع نمی یابند ، که عملکرد طولانی تر دارو را تضمین می کند. این اصل معرفی مواد بدن با خاصیت تحریک کننده به شکل استرها در ادبیات به عنوان "اصل سالول" از M. V. Nentsky درج شده و در آینده برای سنتز بسیاری از داروها مورد استفاده قرار می گرفت.
فنیل سالیسیلات اغلب در صورت لزوم استفاده از قرص ها در معده و دفع از آن استفاده می شود. مواد دارویی در روده ها
فنیل سالیسیلات به صورت مصنوعی تهیه شده است.
یک طرح ترکیبی بنویسید و محصولات واسطه را نام ببرید:
برای نمونه دارویی ، مطالعه کنید مشخصات فیزیکی: ظاهر ، بو. حلالیت در آب ، الکل ، اتر ، کلروفرم را بررسی کنید. یافته ها را در یک دفترچه بنویسید. بررسی با حل کردن-
آیا فنیل سالیسیلات در هیدروکسید سدیم وجود دارد؟ از دیدگاه شیمیایی توضیحی بدهید.
فنیل سالیسیلات با کافور ، منتول ، تیمول مخلوط های داخل رحمی را تشکیل می دهد.
نقطه ذوب فنیل سالیسیلات 42-43 درجه سانتی گراد است.
صحت فنیل سالیسیلات را ثابت کنید.
1. انجام یک واکنش محلول الکل فنیل سالیسیلات: با محلول آهن (III) کلرید. چه رنگی مشاهده می شود؟ چرا این واکنش در یک محیط الکلی انجام می شود؟
2- با اسید سولفوریک غلیظ و به دنبال آن فرمالین ، واکنش نشان دهید. چه رنگی را مشاهده می کنید؟
شیمی واکنش را توضیح دهید. اسید سولفوریک در اینجا چه نقشی دارد؟
چرا فنل بو داده می شود؟
فرمالین با چه رنگی واکنش نشان می دهد تا رنگ صورتی (رنگ اورین) ایجاد کند؟
معادلات واکنشهای شیمیایی را بنویسید.
3. حدود 0.1 گرم از دارو را در 5 میلی لیتر هیدروکسید سدیم حل کنید ، به مدت 3 دقیقه بجوشانید ، خنک شود ، اسید هیدروکلریک را اضافه کنید ، یک فرم رسوب سفید ایجاد کنید و بوی فنل می دهد.
معادلات واکنش را اضافه کنید:
فنیل سالیسیلات (GPC) را کمی تعیین کنید.
وزن دقیق آماده سازی را در گلدان قرار دهید ، حجم دقیق محلول هیدروکسید سدیم تیتراژ شده را اضافه کنید و آن را در رفلاکس در یک حمام آب جوش قرار دهید. توضیح دهید که چه روندی در جریان است.
سپس ، تیتراسیون اضافی هیدروکسید سدیم را با اسید هیدروکلریک به رنگ زرد پایدار مطابق با شاخص (برمشرول بنفش) تیتراژ کنید. معادلات واکنش را بنویسید.
مشخص کنید که با کدام روش اندازه گیری انجام شده است.
به چه منظور از دارو استفاده می شود و چرا؟
فنیل سالیسیلات فنیل سالیسیلات
دریافت
فنیل سالیسیلات (سالول) استر اسید سالیسیلیک و فنل است. اولین بار توسط M. V. Nentsky در سال 1886 بدست آمد. با توجه به اثر تحریک کننده اسید سالیسیلیک ، وی در پی یافتن دارویی بود که ضمن حفظ خاصیت ضد عفونی کننده فنل ، خاصیت سمی فنل و اثر تحریک کننده اسید را نداشته باشد. برای این منظور ، وی گروه کربوکسیل را در اسید سالیسیلیک مسدود کرد و اتر آن را با فنل دریافت کرد. مطالعات نشان داده اند که فنیل سالیسیلات با عبور از معده تغییر نمی کند ، اما در محیط قلیایی روده با تشکیل نمک های سدیم کیست های سالیسیلیک و فنل که دارای خاصیت درمانی هستند ، استخراج می شوند. از آنجایی که saponification به آرامی اتفاق می افتد ، محصولات saponification سالن به تدریج وارد بدن می شوند و در مقادیر زیادی تجمع نمی یابند ، که باعث ماندگاری بیشتر دارو می شود. این اصل ورود مواد قوی به بدن به شکل استرها در ادبیات به عنوان "اصل سالول" توسط M. V. Nentsky درج شده و بعداً برای سنتز بسیاری از داروها مورد استفاده قرار گرفت.
فنیل سالیسیلات به صورت مصنوعی تهیه شده است. متداول ترین و به طور کلی پذیرفته شده به شرح زیر است:
آماده سازی حاصل با تبلور مجدد از الکل خالص می شود.
شرح. کریستال های بی رنگ و بوی کم رنگ. در آب نامحلول است. محلول در الکل ، کلروفرم و در اتر بسیار خوب است. به دلیل هیدروکسیل فنولیک ، در قلیاها محلول است. با ترکیبی از کافور ، تیمول ، منتول مخلوط eutectic ایجاد می کند. این نقطه ذوب بسیار کم است (42-43 0 C).
واکنشهای اصالت.
1.1. روی هیدروکسیل فنولیک. واکنش با محلول FeCI 3 - رنگ آمیزی بنفش انجام می شود.
1.2 با استفاده از معرف ماركی ، مانند سایر فنلها ، این دارو رنگ قرمز (رنگ آرین) می دهد
1.3 پس از صابون سازی ، فنیل سالیسیلات سدیم سالیسیلات و فنولات تشکیل می دهد ، که با واکنش های مربوطه مشخص می شوند.
اگر پس از صابون سازی ، مخلوط اسیدی شود ، اسید سالیسیلیک آزاد به صورت کریستال های سوزنی مشخصه آزاد می شود. بلورها فیلتر شده و نقطه ذوب مشخص می شود.
تست تمیز بودن. عدم وجود ناخالصی های اسید سالیسیلیک ، سدیم سالیسیلات ، فنل و محتوای محدود کننده (طبق استاندارد) ناخالصی های کلریدها ، سولفات ها ، فلزات سنگین را تعیین کنید.
کمیت
1. روش Saponification. این روش مبتنی بر هیدرولیز قلیایی است. یک قسمت در یک فلاسک با یک کندانسور رفلکس با حجم معینی از محلول استاندارد NaOH برای مدت معینی جوش می آید. پس از خنک کردن مخلوط واکنش ، مقدار سدیم بیش از حد با محلول استاندارد HCI (نشانگر برموکروزول بنفش) عنوان شد.
NaOH + HCI → NaCI + H 2 O
2. روش تیتراسیون پشت برومتومتری توسط محصولات saponification:
3. روش اسیدیمتری برای سالیسیلات سدیم که پس از هیدرولیز قلیایی تشکیل می شود.
پس از صابون سازی دارو با نشانگر قرمز متیل ، مقدار زیاد قلیایی غیرمرتبط با اسید خنثی می شود (به رنگ صورتی کاملاً مشهود). در عین حال ، فنولات سدیم ، که در طول تیتراسیون هیدرولیز می شود ، نیز خنثی می شود. سپس سالیسیلات سدیم با حضور اسید اسید در متیل پرتقال تیتراسیون می شود. مقدار اسیدی که برای تیتراسیون سالیسیلات استفاده می شود به فنیل سالیسیلات تبدیل می شود.
کاربرد.این ماده به صورت خوراکی در پودرها و قرص ها برای بیماری روده استفاده می شود.
ذخیره سازی. در کوزه های مرغوب از شیشه تیره بهتر است.
آزمایش سؤالات برای رفع:
1- چه معرفي مي تواند فنيل ساليسيلات را از اسيد استيل سالسيليليك جدا كند؟
2- روش کلی برای تعیین کمیت فنیل سالیسیلات و اسید استیل سالیسیلیک چیست؟
3. چه محصولاتی در حین هیدرولیز اسید اسید استیل سالیسیلیک تشکیل می شود؟
اجباری:
1. گلوشچنکو N.N. ، Pletneva T.V. ، Popkov V.A. شیمی دارویی. م.: آکادمی ، 2004 .-- 384 ص. از جانب. 221-228
2. فارماکوپه ایالتی فدراسیون روسیه/ انتشارات "مرکز علمی معاینه استفاده پزشکی" ، 2008.-704p: Ill.
اضافی:
1. داروسازی دولتی 11th ، جلد. 1-م: پزشکی ، 1987 .-- 336 ص.
2. داروسازی دولتی 11th ، جلد. 2-م: پزشکی ، 1989 .-- 400 ص.
3. Belikov V. G. شیمی دارویی. - چاپ سوم ، م. ، MEDpress-inform-2009.616 s: بیمار.
منابع الکترونیکی:
1. کتابخانه دارویی [منبع الکترونیکی].
URL: http: //pharmchemlib.ucoz.ru/load/farmacevticheskaja_biblioteka/farmacevticheskaja_tekhnologija/9
2. چکیده های دارویی - پورتال آموزشی دارویی [منبع الکترونیکی]. URL: http://pharm-eferatiki.ru/pharmtechnology/
3. پشتیبانی رایانه از سخنرانی. دیسک 1СD-RW.