Reacții de autentificare a acidului salicilic. Derivați Fenolocoslot Fenillsalicilat Aplicație în medicină

Pregătiri de esteri acid salicilic

Substanțe medicinale

1. Acid acetilsalicilic.

Acid acetilsalicicum - ether salicilic acid acetic.

Cristale incolore sau pulbere cristalină albă inodoră sau cu un miros slab. T. pl. \u003d 133-138 despre gustul C. slăbiciune. Puțin solubil în apă, ușor solubil în alcool, solubil în aer, cloroform. Solubil în NaOH și Soluție de Soda (NaHC03, Naco 3).

Obținerea

Cuvântul "aspirină" provine din cuvintele acetil + acid spiral, numele vechi al acidului salicilic.

Puritate.

Lipsa acidului salicilic, umiditate, acid acetic.

2. Metilsalicilat, salicilas metilii.

Acid salicilic metil eter

ρ \u003d 1,176 - 1,184 g / cm3, η 20 d \u003d 1,535 - 1.538, T PL \u003d 8 ° C, t kip \u003d 223 ° C

Se găsește în multe plante, descoperite mai întâi ca începutul parfumat al uleiului GA FIERE. Lichid incolor sau gălbuie, cu un miros caracteristic puternic aromatic.

Noțiuni de bază.

Se obține prin încălzirea unui amestec de acid salicilic cu un exces de metanol în prezența acidului sulfuric concentrat.

Puritate.

Determină absența umidității și a acidității.

3. Fenilsalicilat.

Fenilii salycila, ester fenil acid salicilic, salumb, salumb.

Pulbere cristalină albă sau cristale sub incolite cu un miros slab. T pl \u003d 42 - 43 ° C

Oferă amestecuri eutectice cu camfor, timol, mentol.

Este practic solubilă în apă, solubilă în etanol și alți solvenți, într-o soluție de NaOH, nu solubilă în NaHC03.

Noțiuni de bază.

Prima dată în 1886 n.v. Narnsky.

Reacția de condensare a salicilatului și a fenoltului de sodiu în prezența tricloroxidului de fosfor.

fenilsalicilat.

Comunicarea structurii cu acțiuni fiziologice.

Hidroxil fenol fenolic și gruparea carboxil de acid salicilic este blocată într-o grupare complexă eterică. Acest "principiu al saloperii" este utilizat pe scară largă în sinteza medicamentelor (principiul introducerii substanțelor puternice sub forma esterilor lor).

Aplicație Acești trei compuși din medicină se bazează pe faptul că acidul salicilic are un efect de vindecare. Absorbția pereților intestinali, dar, fiind acid destul de puternic, provoacă iritație neplăcută atunci când se ia prin gură. Un efect iritant este eliminat prin esterificarea grupării carboxil cu alcool metilic sau fenol, precum și acetilarea, derivatul de acetil are un caracter mai puțin acru. Toate cele trei eterice - metilsalicilat, aspirină și salol nu sunt hidrolizate într-o măsură vizibilă atunci când contactează cu suc gastric slab acid și trece prin stomac, fără a avea un efect dăunător asupra țesuturilor sensibile, dar, descendent în calea intestinală, eterii sunt hidrolizați Influența alcalinelor cu eliberarea acidului salicilic liber..

Aizin. Acelysinum.

Este un amestec de d, L-lizină acetilsalicilat și glicină într-un raport de 9: 1

În formă de ioni cu zwitter

D, L - acetilsalicilatul de lizină

Pulbere cristalină albă

Acțiunea este similară cu acidul acetilsalicilic. Are un efect antiinflamator, antipiretic, antitrombic.

Prescrisă intramuscular sau intravenos cu tromboza, inclusiv vasele coronare și creier, hipertermie, unele sindroame de durere.

Forma de eliberare este flacoanele de 1 g (conțin 0,5 g aspirină). Înainte de administrare, dizolvat în 5 ml de apă pentru injectare. Ca un anestezic este administrat la 5-10 ml de 1-3 ori pe zi timp de 3-10 zile.

Depozitare: + 4-10 ° C în loc de lumină protejată, soluția poate fi stocată nu mai mult de 30 de minute.

Toate medicamentele sunt stocate într-un loc uscat, în bănci bine închise.

Acidul acetilsalicilic cu anumite substanțe ale naturii principale (NACO3, Urotropin) oferă cu ușurință amestecurile care trebuie luate în considerare la prescrierea rețetelor.

Un drog, proprietăți fizice	Hidroliză. Reacție generală
		Identificarea produselor Hidroliză (RTH cu clorură fier (III))
Acid acetilsalicilic T.pl \u003d 133-138 ° С Spectrul UV 0,1 M NaOH, alcool. λmax \u003d 290 nm. (după NaOH + H202)		1) CH3 Cocho a reacției de esterificare. Mirosul de mere apare cu etanol 2) Salicyl K Conform răspunsului din FECI 3, se formează colorarea violet; Cu formaldehyd. (Reactivul de marcă) Se formează colorarea roz.
Metilsalicilat. n 20 \u003d 1,535 -1,538		precipitatul de acid salicilic este filtrat, spălat, uscat și instalat de MP. 156-161 ° C. (Violet. Ok-rask după adăugarea la apă sau alcool. R-RP picături
Fenilsalicilat. T.pl \u003d 42 -43 ° С		1) Mirosul fenolului 2) Salicyl k-tu cu CH2 ovh 2 Deci 4 - colorant roz (Colorare purpurie)
Aizizin.		1) Acid salicilic pentru reacții cu FECI 3, reactiv marca, lizină și glicină în conformitate cu reacțiile specifice asupra aminoacizilor.

Reacții de autenticitate esențiale salicilice

cuantificare

Reacțiile de hidroliză alcaline pot fi utilizate pentru a cuantifica toate medicamentele. Pentru aceasta, luați un exces de soluție de hidroxid de sodiu 0,5 M și preparate hidrolizate pe o baie de apă fierbinte cu reflux.

Un exces de soluție alcalină titrată este frecat cu soluție de acid clorhidric 0,5 M.

GF X - pentru metilsalicilat și fenilsalicilat, se utilizează o metodă alcalimetrică de hidroliză.

excesul de alcaline și fenolate sunt titrate cu bromon violet:

Indicator - fenolftalină

Gf x - pentru acid acetilsalicilic Utilizați metoda alcalimetriei fără hidroliză preliminară - o variantă de neutralizare prin Grupul OH gratuit

Medicamentul este dizolvat în neutralizat și răcit la etanol de 8-10 ° C și titrat cu soluție de NaOH 0,1 M (indicator - fenolftalen).

Metoda bromatemetrică este utilizată pentru esterii de acid salicilic (după hidroliză cu NaOH)

SFM comparativ cu soluția standard

UV - spectroscopie pentru aspirină după hidroliza alcalină cu peroxid de hidrogen. λ max \u003d 290 nm

În Axel, glicina este determinată de tipul acid acid acid ca acid acid.

Depozitare. Într-un recipient bine închis, care protejează împotriva acțiunii luminii.

Aplicație:

Aspirina este utilizată în interiorul unui agent antermatic, antiinflamator, dureros și antipiretic de 0,25 - 0,5 g, 3 - 4 ori pe zi.

Fenilsalicilat este utilizat în interiorul ca agent antiseptic pentru bolile intestinale și tractul urinar de 0,3-0,5 g. Binecuvântare, "Uobesal".

Metilsalicilat este prescris ca un agent antimatic, antiinflamator și dureros pentru utilizarea în aer liber sub formă de frecare (uneori într-un amestec cu cloroform și uleiuri uleioase).

Studiile din ultimii ani au arătat că aspirina în doze mici are un efect antitidombic, deoarece Inhibă agregarea plachetară. Sa demonstrat posibilitatea de ao folosi în combinație cu unii aminoacizi pentru administrare parenterală.

Fenillsalicilat fenilsalicilat

Noțiuni de bază.

Fenilsalicilat (salol) este acizi salicilici ester și fenol. Pentru prima dată, a fost obținut de M. NORSKY în 1886. Având în vedere acțiunea iritantă a acidului salicilic, el a căutat să găsească un astfel de medicament care, menținând în același timp proprietățile antiseptice ale fenolului, nu au proprietatea otrăvitoare a fenolului și un efect iritant al acidului. În acest scop, a blocat o grupare carboxil în acid salicilic și a primit eterul cu fenol. Studiile au arătat că fenilsalicilat, care trece prin stomac, nu se schimbă și într-un mediu intestinal alcalin se spală la formarea de săruri de sodiu ale chistului salicilic și a fenolului, care oferă acțiunea terapeutică. Deoarece spălarea apare încet, produsele de spălare ale salinului intră treptat și nu se acumulează în cantități mari, ceea ce asigură mai mult acțiune lungă medicament. Acest principiu de introducere a substanțelor puternice organismului sub forma esterilor lor a intrat în literatura de specialitate ca "Principiul Salio" M. V. Nezkogo și a fost utilizat în continuare pentru sinteza multor medicamente.

Fenilsalicilat este obținut sintetic. Metoda cea mai frecventă și mai acceptată este următoarea:

Preparatul rezultat este purificat prin recristalizare din alcool

Descriere. Cristale incolore cu un miros slab. În apă este insolubilă. Solubil în alcool, cloroform și foarte bun pe aer. Datorită hidroxilului fenolic se dizolvă în alcalin. Oferă amestecuri eutectice cu camfor, timol, mentol. Are un punct de topire foarte scăzut (42-43 0 s).

Reacții autenticitate.

1.1. Pe hidroxilul fenolic. Reacția se efectuează cu o soluție de colorare FECI 3 - violet.

1.2. Cu reactivul unui brand, ca și alți fenoli, medicamentul dă colorarea roșie (colorant auric)

1.3 Fenilsalicilat la forme spălate salicilat de sodiu și fenurvoliment, care sunt identificate prin reacțiile corespunzătoare.

Dacă, după spălare, amestecul este acidulat, acidul salicilic liber este separat sub formă de cristale caracteristice ale acului. Cristalele sunt filtrate și determină punctul de topire.

Testul de puritate. Absența impurităților acidului salicilic, salicilatul de sodiu, fenolul și conținutul limită (respectiv, se determină referințe de cloruri, sulfați, metale grele.

Cuantificare.

1. Metoda de spălare. Metoda se bazează pe hidroliza alcalină. Starea de spirit este fiartă într-un reflux cu un anumit volum de soluție standard de NaOH în timpul anumitor timp. După răcirea amestecului de reacție, excesul de NaOH este frecat cu o soluție standard HCI (indicator purpuriu bromon)

NaOH + HCI → Naci + H20

2. Metoda de titrare inversă a bromometriei pe produse de trezire:

3. Metoda de asidimetrie pentru salicilatul de sodiu, formată după hidroliza alcalină.

După ce preparatul este spălat cu un indicator de metil roșu, un acid este neutralizat printr-un acid de non-alcaline (până la o culoare roz vizibilă). În același timp, fenolina sodiu este neutralizată, hidroliza în timpul procesului de titrare. Saliculat de sodiu este în continuare titrat de un acid folosind portocaliu de metil în prezența eterului. Cantitatea de acid care a mers la titrarea salicilatului este recalculată pe fenilsalicalat.

Aplicație.Se utilizează în interiorul pulberilor și tabletelor pentru bolile intestinale.

Depozitare. În bănci bine închise, mai bine de la geamul întunecat.

Controlați întrebări pentru fixarea:

1. Ce reactiv poate fi distins prin fenilsalicilat din acidul acetilsalicilic?

2. Care este metoda generală de determinare cantitativă a fenilsalicilatului și acetilsaliclicului de acid?

3. Ce produse sunt formate cu hidroliză acidă acetilsalicilică acidă?

Obligatoriu:

1. GLUSHCHENNKO N.N., PLETNEVA T.V., Popkov V.A. Chimie farmaceutică. M.: Academia, 2004.- 384 p. din. 221-228.

2. Farmacopeea de stat Federația Rusă/ Editor "Examinarea Centrului științific al fondurilor aplicație medicală", 2008. -704C.: IL.

Adiţional:

1. Farmacopeea de stat 11 ed., Voi. 1: Medicină, 1987. - 336 p.

2. Farmacopeea de stat 11 ed., Voi. Al doilea: Medicină, 1989. - 400 s.

3. Belikov V. Chimie farmaceutică. - A treia ediție, M., Medpress-Inform - 2009. 616 S: IL.

Resurse electronice:

1. Biblioteca farmaceutică [Resurse electronice].

URL: http: //pharmchemlib.ucoz.ru/load/farmacevticheskaja_biblioteka/farmacevticheskaja_tekhnologija/9

2. Rezumate farmaceutice - Portal educațional farmaceutic [Resurse electronice]. URL: http://pharm-eferatiki.ru/pharmtechnology/

3. Prelegerea suportului calculatorului. Disc 1sd-rw.

Fenillsalicilat fenylii salicilas.

Scrieți numele latin al fenilsalicilatului. Scrieți în notebook-ul formulei sale grafice.

Subliniați grupul funcțional, indicând faptul că fenilsalicilatul este un eter compus.

Pentru prima dată, fenilsalicilatul a fost obținut de M. V. NORSKY (1886). El a căutat să găsească un astfel de medicament care, co-colorarea proprietăților antiseptice ale fenolului, nu ar avea efectul de dimensionare a acidului salicilic. Pentru a face acest lucru, a blocat gruparea carboxil în acidul salicilic și eterul cu fenol era curse. Fenilsalicilat, trecând prin stomac, nu se schimbă și într-un hidro-al intestinului intestinal alcalin la formarea de săruri de sodiu ale sărurilor de salicil și fenol, care au un efect de vindecare. Deoarece hidroliza trece încet, produsele de hidroliză ale salicilat de fenil intră treptat și nu se acumulează în cantități mari, ceea ce asigură un efect mai lung al medicamentului. Acest principiu de introducere a substanțelor în organism cu proprietăți iritante sub formă de EFI complex a intrat în literatura de specialitate ca "principiul salolului" M. V. Neginsky și a fost utilizat în viitor pentru sinteza multor preparate medicamente.

Fenilsalicilat este adesea folosit pentru a acoperi pastila, dacă este necesar, astfel încât pilulele să fie deplasate fără a se schimba prin stomac și substanțe medicamentoase alocate în intestin.

Fenilsalicilat este obținut sintetic.

Scrieți o schemă de sinteză și denumiți pro-durak-uri intermediare:

În funcție de preparatele medicamentului, citiți proprietăți fizice: Aspect exterior, miros. Verificați solubilitatea în apă, alcool, eter, cloroform. Înregistrați constatările în notebook. Verificați, dizolva

este fenilsalicilat în hidroxid de sodiu? Da o explicație din punct de vedere chimic.

Fenilsalicilat cu camfor, mentol, timol formează amestecuri viscotice.

Punct de topire fenilsalicilat 42-43 ° C.

Dovedește autenticitatea fenilsalicilatului.

1. Efectuați reacția soluției de alcool phnesalicil: cu soluție de clorură de fier (III). Ce colorare este observată? De ce reacția conduce în mediul de alcool?

2. Petreceți o reacție cu un acid sulfuric concentrat, urmată de adăugarea de formalină. Ce colorare respectă?

Explică chimia reacției; Ce rol juca acidul sulfuric aici?

De ce se simte mirosul de fenol?

Ce reacționează formalin, formând colorarea roz (vopsea de aurie)?

Scrieți ecuațiile reacțiilor chimice.

3. Aproximativ 0,1 g de medicament se dizolvă în 5 ml de hidroxid de sodiu, fierbeți 3 minute, se răcește, se adaugă acid clorură, picături un precipitat alb și mirosul de fenol este resimțit.

Extrageți ecuațiile de reacție:

Specificați definiția cantitativă a fenilsalicilat (GFC).

Puneți greutatea exactă a medicamentului în balon, adăugați volumul exact al soluției de hidroxid de sodiu cu titlu și refluxul inversat pe baia de apă fierbinte. Să comande ce proces se întâmplă.

Apoi, excesul de hidroxid de sodiu, reflectă hidroxidul de clorură la culoarea galbenă stabilă de către indicator (bromoncloth purpuriu). Scrieți ecuațiile reacțiilor.

Specificați ce metodă a fost dată determinării cantitative.

Care este scopul medicamentului și de ce?

Noțiuni de bază. În 1886, Netzi sintetizată salin. "Principiul salolului" este de a introduce în corpul de substanțe enervante (salicilate - enervante, fenolous) sub formă de ester și mențin proprietățile dorite - antiseptice.

Descriere. Pulbere cristalină albă sau cristale sub incolite cu un miros slab.

Solubilitate. Aproape insolubil în apă, solubil în alcool și soluții de alcalii caustice, ușor solubil în cloroform, foarte ușor - pe aer.

Autenticitate.

1) Preparatul este dizolvat în alcool și se adaugă o picătură de soluție de clorură de oxid; Se afișează colorarea purpurie (datorită hidroxilului fenolic).

2) cu reactiv de brand. Acidul sulfuric concentrat și apa sunt adăugate la preparat; Simte mirosul de fenol. Apoi adăugați formalină; Se afișează colorarea roz.

3) Medicamentul este oxidat de alcalini atunci când se încălzește, se încălzește și se adaugă o soluție de acid sulfuric, se formează un precipitat de acid salicilic, mirosul de fenol.

Acizi aromatici - derivați ai hidrocarburilor aromatice, în care în miezul benzenului unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt substituiți cu grupări carboxil. Ca substanțe medicinale și produsele inițiale ale sintezei acestora, acidul benzoic și acidul salicilic (fenolocilizat) sunt cea mai mare valoare:

Prezența kernelului aromatic în moleculă îmbunătățește proprietățile acide ale substanței. Constata de disociere în acidul benzoic are o valoare puțin mai mică (k \u003d 6,3,10 -5) decât în \u200b\u200bacetic (k \u003d 1,8 · 10 -5). Similar proprietăți chimice Acidul salicilic are atât prezența hidroxilului fenolic în molecula, crește constanta de disociere la 1,06 · 10 -3 și se extinde numărul reacții analiticecare pot fi utilizate pentru analiza calitativă. Acizii benzoici și salicilici cu alcalii interacționează sărurile.

Acizi aromatici, precum și anorganici sau alifatici, prezintă efect antiseptic. Ele pot avea, de asemenea, un efect iritant și de aprindere asupra țesăturii asociate cu formarea de albume. Efectul farmacologic Depinde de gradul de disociere a acidului.

Sărurile de sodiu ale acizilor benzoici și salicilici în contrast cu acizii înșiși sunt ușor solubili în apă. În soluții apoase, se comportă ca săruri de baze puternice și acizi slabi. efect farmaceutic Sărurile și acizii înșiși sunt, totuși, datorită unei solubilități mai mari, efectele enervante sunt mai mici.

Acid benzoic- Acidum. benzoicum.

Benzoat de sodiu-Natrie Benzoicum

Proprietăți. Acid benzoic - cristale de ac incolore sau pulbere cristalină fină alb cu MP. 122-124,5 ° C. Benzoatul de sodiu este o pulbere alb-cristalină albă, inodoră sau cu un miros foarte slab, gust de sare dulce. Punctul de topire nu este determinat.

Obținerea .

1. Oxidarea toluenului permanganat de potasiu, dioxid de mangan, biomat de potasiu.

2. Procesul de oxidare catalitică cu fază abur a oxigenului de aer toluen la acid benzoic.

Autenticitate . Din reacțiile de autenticitate specifice acidului benzoic și sărurilor sale sunt reacția formării unei sări complexe a culorii corporale atunci când interacționează cu o soluție de FELC3. Pentru a face acest lucru, acidul benzoic este neutralizat de alcalii de către indicator și apoi se adaugă mai multe picături ale soluției Fe CL3:

O condiție necesară pentru această reacție este de a obține o sare neutră de sodiu a acidului benzoic, deoarece într-un sediment acid se va dizolva, un sediment brun al hidroxidului de fier (III) va intra într-un exces de alcaline.

Sub acțiuni privind acidul benzoic al peroxidului de hidrogen în prezența catalizatorului de sulfat de fier (II), se transformă în acid salicilic, care poate fi detectat prin colorare purpurie cu soluția FECL3:

Ca una dintre impuritățile din preparat, poate exista un produs de clorurare incompletă a substanței sursă a sintezei (toluen), care se găsește de-a lungul culorii verzi a flăcării după ce a făcut grappleul medicamentului pe firul de cupru într-un fir incolor arzător flacără - reacţieWhitetain.

Conținutul cantitativ al medicamentului este determinat de metoda de neutralizare în mediul de alcool prin indicatorul fenolftalenului:

Acidul benzoic este folosit ca un antiseptic slab în unguent, acționează ca un expectorant. Mai des, acidul benzoic este utilizat ca sare de sodiu C6H5 COONA. Introducerea cationei de sodiu reduce efectul iritant al acidului benzoic și, în același timp, reduce ușor activitatea antiseptică a medicamentului. Sărurile de acid benzoic acționează ca diuretice slabe și, cum ar fi acidul benzoic în sine, sunt folosite pentru a păstra alimentele.

Balanța acidului benzoic, deci trebuie depozitat în baloane bine înnorate.

Benzoat de sodiu .

Noțiuni de bază. Obținut prin reacția neutralizării acidului benzoic prin sodă sau alcalină:

Autenticitatea medicamentului este confirmată de formarea sedimentului culorii corporale sub acțiunea soluției FESL 3.

Un reziduu uscat după calibrarea benzoatului de sodiu petele de ardere a flăcării în galben (Reacție la Na +). Dacă acest reziduu este dizolvat în apă, reacția mediului se dovedește a fi alcalină pe lacmus (reacție la Na +).

O reacție caracteristică (dar nu oficială) la benzoatul de sodiu este reacția cu o soluție de 5% de sulfat de cupru - precipitatul de culoare turcoaz cade. Această reacție este convenabilă de utilizat în controlul intern cât mai repede și specific pentru acest medicament.

Sub acțiuni pe benzina de acid mineral de sodiu, se elimină un precipitat de acid benzoic, care este filtrat, este uscat și confirmat prin determinarea punctului de topire (122-124,5 °). Această reacție se bazează pe o determinare cantitativă a medicamentului: benzoatul de sodiu este dizolvat în apă și în prezența acidului benzoic extractând eteric, titrat cu acid cu un indicator de metil Orange.

Acesta este folosit în interiorul ca expectorant și slab dezinfectant. În plus, este folosit pentru a studia funcția hepatică antitoxică. În ficat, glicina acidului aminoacetic reacționează cu acidul benzoic pentru a forma acid hipprovic, care este alocat cu urină. În funcție de cantitatea de acid hypric evidențiat, evaluată pe starea ficatului.

Din esterii acidului benzoic în practica medicală este utilizarea în prezent benzilbenzoat.

Benzilbenzoat medical - Benzylii. benzoas. medicinalis.

Proprietăți. Lichid uleios incolor, cu miros ușor aromatic. Gust acut și ars. Practic nu este solubil în apă. Amestecate în orice raport cu alcool, eter și cloroform. Punct de fierbere 316-317 ° C, MP. 18,5-21 ° C. Documentul de reglementare FS 42-1944-89.

Noțiuni de bază. Interacțiunea de clorură de benzoil și alcool benzilic în prezența terenurilor.

Autenticitate.
1. Spectrul IR.
2. Spectrul UV.

cuantificare.

• Spectrofotometrie.
• Cromatografia legată de gaz.

Aplicație. Ca agent anticipat, împotriva păduchiilor. Se utilizează într-o serie de produse cosmetice.

Formă de eliberare: gel 20%, cremă 25%, unguent 10%, emulsie.

Fenolocislotes. Acid salicilic. Acidum. saliclicum.

Dintre cei trei izomeri posibili ai fenolocoslot numai acidul salicilic sau O-oxibenzoic prezintă cea mai mare activitate fiziologică.

Acidul salicilic în sine este în prezent redus, dar derivatele sale sunt unul dintre cele mai multe medicamente multi-doze. Acidul salicilic în sine se amestecă cristale sau pulbere fină-cristalină. Atunci când este încălzit este capabil să realizeze - acest fapt este utilizat pentru purificarea acidului salicilic în producția de acetilidie-cilindru. Când este încălzit peste 160 ° C, este dexarboxilat cu formarea de fenol.

Pentru prima dată, acidul salicilic a fost obținut prin oxidarea alcoolului fenol saligenină,care a fost obținută în timpul hidrolizei glicozide salonconținut în kore de salcie. Din numele latin Willow - Salix - și numele "Acid salicilic" sa întâmplat:

ÎN ulei esențial Gaulteria Plante Plante este un ester metilic acid salicilic, spălarea acidului salicilic poate fi de asemenea obținută.

Cu toate acestea, sursele naturale de acid salicilic nu pot satisface nevoia de preparate și, prin urmare, acidul și derivații săi sunt obținuți exclusiv prin sinteză.

Metoda de producere a acidului salicilic din fenololatul de sodiu are cea mai mare interes și semnificație industrială. Această metodă a aplicat mai întâi Kolbol și a îmbunătățit R. Schmidt. Sodicul de fenolină uscat este expus la dioxid de carbon sub presiune de 4,5- 5 atm.la o temperatură de 120-135 °. În aceste condiții, CO 2 este introdus într-o moleculă de fenololați într-o poziție cu privire la hidroxilul fenolic:

Acidul salicilic obținut este imediat supus regrupării intramoleculare, ca rezultat, se obține o sare de sodiu a acidului salicilic, care, atunci când este acidizată, selectează acidul salicilic:

Acidul salicilic se manifestă simultan proprietățile fenolului și a acidului. Ca fenol, acesta oferă o reacție tipică pentru fenol cu \u200b\u200bo soluție de fier de clor. Acidul salicilic, spre deosebire de fenolii, se poate dizolva nu numai în alcalin, ci și în soluții de carbonați. Când se dizolvă în carbonați, acesta dă sarea mijlocie - salicilat de sodiu - utilizat în medicină:

Alcalia este formată o sare disodică.

3. Temperatura de topire 158-161 ° C.

În prezența unui exces de brom, apare decarboxilarea și formarea de tribromenol. Această metodă este de asemenea utilizată pentru a cuantifica.

Cuantificare.

1. Metoda de neutralizare în soluție de alcool cu \u200b\u200bun indicator de fenolftalină (metoda farmacopei).

2. Metoda bromatometrică.

Excesul de brom este determinat iodometric.

Aplicație. În exterior ca un antiseptic și iritant.

Forme de eliberare. MAZI 4%, acid salicilic, acid benzoic și pastă de vaselină, pastă salicilo-zinc, soluții de alcool 2%.

Depozitare. În baloane strâns închise în locul protejat de lumină.

Salicilat de sodiu
Natrie salicilas.

Pregătirea medicamentului.

Autenticitatea medicamentului.
1. Prin reacția cu fier de clor.
2. Cu un reactiv al mărcii (un amestec de acid sulfuric cu formalină) oferă o colorare roșie.
3. Reacția de colorare a flacării la cationia de sodiu.
4. Opriți arderea dă o reacție alcalină la un lac de lapte.
5. Formarea de colorare verde intensă cu o soluție de sulfat de cupru. Dacă se adaugă o soluție de CUSO4 până la soluție apoasă de CUSO 4 cu picătură de 5%, apare o colorare verde intensivă.

Cuantificare.

1. Metoda acidimetrică de titrare directă. Ca indicatori, se utilizează un amestec de portocale de metil și albastru de metilen.

2. Metoda bromatometrică.

Aplicație. În interior în pulberi și tablete ca un medicament dureros și antiinflamator în reumatism. Tablete 0,25 și 0,5 g, comprimate de sodiu salicilat 0,3 și cofeină 0,05 g.

Esterii acidului salicilic .

Metilsalicilat - metilii salicilas

În natură, se constată în uleiul esențial al instalațiilor Gaulteria Procumbens, dar în industrie se obține prin sinteză prin încălzirea acidului salicilic cu alcool metilic în prezența acidului sulfuric. Metilsalicilat este un lichid incolor cu miros parfumat. Oferă o reacție caracteristică cu fier de clor per fenol. Pentru prepararea se determină ca indicator caracteristic - indicele de refracție este de 1,535-1,538. Impuritățile nevalide de umiditate și acidul, astfel încât să se afle în aceste condiții, se produce hidroliza medicamentului.

Cuantificare. Acestea sunt efectuate de numărul de alcalii cheltuiți pe spălarea eterului. Un exces de soluție alcalină intitulată se adaugă la suspensia de medicament și se încălzește după alcoolul spălat.

Se utilizează extern ca un agent anestezic și antiinflamator cel mai adesea sub forma unei linii cu cloroform și uleiuri uleioase.

Fenilsalicilat - Fenilii salicilas.

Fenilsalicilat (salol) este acid salicilic ester și fenol. Pentru prima dată, a fost obținut de MV Nenetsky în 1886. Având în vedere efectul iritant al acidului salicilic, el a căutat să găsească un astfel de medicament care să conserve proprietățile antiseptice ale fenolului, nu au proprietatea otrăvitoare a fenolului și a unui iritant acid. În acest scop, a blocat o grupare carboxil în acid salicilic și a primit eterul cu fenol. Studiile au arătat că salonul, care trece prin stomac, nu se schimbă și în mediul alcalin intestinal este spălat la formarea sărurilor de sodiu acid salicilic de sodiu și a fenolului, care au un efect de vindecare. Deoarece spălarea apare încet, produsele de spălare cu ulei au intrat treptat în organism și nu se acumulează în cantități mari, ceea ce asigură un efect mai lung al medicamentului. Acest principiu de introducere a substanțelor puternice organismului sub forma esterilor lor a intrat în literatura de specialitate ca "Principiul Salio" M. V. Nezkogo și a fost utilizat în continuare pentru sinteza multor medicamente.

Proprietăți. Cristale mici incolore cu un miros slab. Punct de topire 42-43 ° C.

Noțiuni de bază. Fenilsalicilat este obținut sintetic. Metoda cea mai frecventă și mai acceptată este următoarea:

Reacții calitative. O grupare fenolică gratuită are un grup fenolic liber în molecula de salol, astfel încât reacția cu soluția FELC 3 dă colorarea violet. Cu reactivul unui brand, ca și alți fenoli, medicamentul dă colorarea roșiatică.

cuantificare.

1. Spălat cu titrare ulterioară a excesului de acid alcalin (metoda Farmacopeei).
2. Metoda bromatometrică.
3. Saliciculat de sodiu acidimetric. Aceasta utilizează un amestec de indicatori. În primul rând, este neutralizat la roz cu alcalin roșu roșu de metil și fenolină și apoi cu portocaliu metil în prezența eterului.

Formularul de eliberare. Tablete 0,25 și 0,5 g, comprimate cu extract de artizanat și bismut de nitrat principal.

Aplicație. Efectul antiseptic pentru tratamentul bolii intestinale.

Esteri de acid salicilic pe un grup. Acid acetilsalicil - Acidum. acetilsaliclicum.

acidul O-acetilsalicilic este un produs natural și este conținut în culorile plantei de spirare (spiraea.ulmaria).Acest aer a fost introdus în practica medicală de tratare a reumatismului articular acut înapoi în 1874 și ca o substanță medicamentoasă sintetică a început să fie produsă pe o scară industrială la sfârșitul secolului trecut numit Aspirină (Prefixul "A" însemna că această substanță medicinală nu este minat din spirey și se face într-un mod chimic). Aspirina se numește un medicament al secolului al XX-lea. În prezent, este produsă în lume mai mult de 100 de mii de tone pe an.

Sunt cunoscute proprietățile antiinflamatorii, antipiretice și dureroase. De asemenea, sa constatat că împiedică formarea trombilor, are un efect vasodilactorial și începe să fie utilizat chiar și pentru prevenirea și tratamentul atacurilor de cord și a accidentelor vasculare cerebrale. Cred că întregul potențial proprietăți medicale Această substanță nu a fost încă epuizată. În același timp, aspirina deranjează membrana mucoasă a tractului gastrointestinal, care poate provoca sângerare. Posibile și reactii alergice. Aspirina din organism afectează sinteza prostaglandinelor (controlând, în special, formarea de cheaguri de sânge) și hormonul hormonului (vase în expansiune și afluxul celulelor imune la locul inflamației; în plus, poate interfera cu procese inflamatorii Durere biosinteză).

Proprietăți. Cristale incolore sau pulbere albă de gust de slăbiciune. Puțin solubil în apă (1: 500), ușor de solubil în alcool.

Autenticitate.

1. Spălarea cu caviar prin caviar duce la formarea de salicilat de sodiu, care, atunci când tratează acidul, dă un precipitat de acid salicilic.

2. Sub colorarea purpurie cu fier de clor după hidroliză și scindarea fragmentului acetil.

3. Acidul salicilic oferă o reacție caracteristică a formării colorantului Aurin cu un reactiv de marcă:

4. topirea topită 133-136 ° C.

Adăugarea specifică controlată în conformitate cu cerințele articolului de farmacopeumă este acidul salicilic. Conținutul de acid salicilic nu trebuie să fie mai mare de 0,05%. Metoda de analiză a spectrofotometricelor complexului formate prin interacțiunea alumului Ironammoniu cu acid salicilic vopsită în culoarea albastră.

cuantificare .

1. Metoda de neutralizare pe o grupare gratuită de carboxil (metoda Farmacopeei). Titrarea se efectuează într-un mediu de alcool (pentru a evita hidroliza grupării acetil), indicatorul fenolftalene.

2. Spălat, urmat de titrarea excesului de alcaline printr-un acid de-a lungul portocalii de metil. Factorul de echivalență este ½.

3. Metoda bromatometrică.

4. HPLC în mediul tampon.

Formularul de eliberare. Comprimate de la 0,1 la 0,5 g. Sunt cunoscute tablete cu acoperire intestinală, Înotând comprimate. Utilizat în compoziție medicamente În combinație cu cofeina, codeina și alte substanțe.

Aplicație- antiinflamator, antipiretic, dezacord.

Depozitare în băncile de coacere.

Lucrările sunt în curs de desfășurare pe sinteza altor derivați cu un fragment de salicilat. Astfel, s-a obținut fluufenyola de medicament (11), care este de patru ori mai activ decât aspirina, conform acțiunii antiinflamatorii (în artrita reumatoidă) și mai moi în raport cu membrana mucoasă a stomacului. Se obține prin fluorusulfoniu al derivatului difenil (7) la compusul (8), în care SO2 este eliminat în prezența trifenilfosfinedluorurii. Fluorul (9) rezultat este hidrogenat pentru îndepărtarea protecției benzilului, apoi se obține fenolimentul, care este carboxilat în conformitate cu metoda colegului la arilsalicilat (10). După acilarea compusului (10), se obține fluufenizolații (11):

Amide acid salicilic

Salicylamidă - Salicamidum.

Proprietăți. Pulbere cristalină albă cu MP. 140-142 ° C.

Reacții calitative.
1. La hidroliza alcalină, salicilatul de sodiu este format și amoniacul este eliberat.
2. Cu bromom conferă un derivat de dibrom.

cuantificare Conduce pe amoniacul distins.

Eliberarea de formă. Comprimate 0,25 și 0,5 g. Agentul antipiretic.

Oxafenamidă. Oxaphenamidum. .

Proprietăți. Alb sau alb, cu o nuanță gri lilovato de praf inodor cu MP. 175-178 ° C.

Obținerea. Fuziunea fenilsalicilatului cu p-aminofenol.

Fenolii sunt distilați. Amestecul rămas este tratat cu un izopropanol cu \u200b\u200bacid clorhidric. Cristalele sunt filtrate și recristalizate din alcool amilic.

Autenticitate.

1. Soluția de alcool oferă colorarea purpurii roșii cu glandă de clor.

2. Cu acid clorhidric în prezența unui resorcină, se formează un indofenol, oferind colorarea roșie-violet cu sodă caustică:

1. Metoda de Cutella
2.Sezh.

Formularul de eliberare. Comprimate 0,25 și 0,5 g

Choleretic. (colecistită, boală biliară).

Derivați de acid fenilpropionic

Ibuprofen - Ibuprofenum.

Cristale incolore, pulbere albă, punct de topire 75-77 ° C, insolubil în apă, solubil în alcool.

Agent antiinflamator nesteroidian. Medicamentul este relativ mic toxic, are o activitate antiinflamatoare și dureroasă pronunțată, un efect antipiretic, stimulează formarea interferonului endogen. Aplicați pentru tratamentul artritei reumatoide, a altor boli ale articulațiilor, pentru a reduce temperatura la pacienți.

Următoarea este o sinteză, constând în acetilarea izobutilbenzenului conform Friedel-Krafts, obținând o reacție cianhidrină cu o cianură de sodiu și o restaurare a acestei cianhidrine sub acțiunea acidului clorhidric și a fosforului în p.-Ivetil-a-metilfenluxus acid - ibuprofen.

Autenticitate .
1.UF spectru.
2. Spectru
3. Solderii cu fier de clor.
4. Substanța topită de topire 75-77 ° C.

cuantificare neutralizare soluția de alcool Soda custană cu fenolftalenă în soluție de alcool.

Formularul de eliberare. Comprimate 0,2 g. Acoperite cu coajă. Compozit formulare medicinale Codene (nurofen) etc.

Aplicat. Agent antiinflamator nesteroidian. Posedând un efect anestezic.

Printre alte medicamente antiinflamatoare nesteroidiene trebuie menționat după cum urmează:

Diclofenac sodiu, ortofen, voltaren

Diclofenac sodiu.

Proprietăți. Pulbere albă sau gri în apă solubilă în apă.

Diclofenacul de sodiu, acidul mefeenamic și indometacinul sunt aproape de efectele antiinflamatorii și dureroase, acesta din urmă are mai multe efecte mai semnificative în acest sens, dar primele mai puțin toxice și are o mai bună portabilitate. Diclofenacul de sodiu și acidul mefenamic pătrunde bine în ulterioară articulațiilor cu artrită reumatoidă, este utilizată în reumatismul acut, artroza. Utilizate pentru ameliorarea durerii și a bolilor mucoasei orale și a parodontitei.

Obținerea .

Pulbere albă sau gri în apă solubilă în apă. AUTENTICITATE:

1. sediment cu FEL 3 - Culoare maro
2. Spectrul UV.
3. Spectrul IR.

Cuantificarea: NEUTRALIZAREA NCL. Aplicație:

Antiinflamator, antipiretic, cu artrita reumatoida0.025, amp. 2,5% R-P, Voltaren-Retard 0,1.

Acid metaminovaya. Acidum. menhenaminicum.

Pulbere cristalină de culoare albă gri, un gust amuzant, amar. Practic insolubil în apă, slab solubil în alcool.

Obținerea. Medicamentul este obținut prin condensarea acidului O-Clorbenzoic cu xilidină în prezența pulberii de cupru ca un catalizator.

Autenticitate.
1. topirea goală
2.UF Spectrum.
3.IK Spectrum.

Cuantificare.
Transferați la sarea de sodiu solubilă și titrarea excesului de sodă caustică.

Formularul de eliberare.Comprimate 0,5 g, suspensie. Aplicație. Antiinflamator, analgezic.

Haloperidol haloperidolum.

Haloperidolul este un derivat de 4-fluorobutirofenon. Acesta este unul dintre cele mai noi grupuri neuroleptice cu o acțiune foarte puternică.

Obținerea . Sinteza se efectuează pe două fire. În primul rând, conform lui Friedel Krafts, clorura de clorură de fluorbenzen de acid γ-clor-ulei cu formarea de 4-fluor-γ-clorobutrofenonă (A). Apoi, conform diagramei (b) de 4-cloropropen-2-ilbenzen, se obține o producție de 1,3-oxazină, care este transformată în continuare în 4- p.-Hlofenil-1,2,5,6-tetrahidropiridină. Acesta din urmă cu mormânt de hidrogen în acidul acetic se transformă în 4-hidroxi-4- p.-Hlofenilpiperidina (b). Și, în final, cu interacțiunea produselor intermediare (a) și (b), se obține haloperidol.

Pulbere albă sau gălbui, solubilă în apă, solubilă în alcool.

AUTENTICITATE:
1. Spectrul IR.
2. Spectrul UV.
3. CIPENT cu alcalii și conduceți o reacție la ionul clorului.

Cuantificare:HPLC.

Aplicație: 0,0015 și 0,005 tabel., Picătură de 0,2%, 0,5% injecție rr. Pentru a ameliora atacurile de psihoză schizofrenică, cu cald alb.