Reacciones de autenticidad de ácido salicílico. Derivados Phenolocoslot Phenylsalicylate Aplicación en Medicina
Preparaciones de ésteres Ácido salicílico
Sustancias medicinales
1. Ácido acetilsalicílico.
Acidum acetilsalicylicum - Éter salicílico ácido acético.
Cristales incoloros o polvo cristalino blanco inodoro o con un olor débil. T. pl. \u003d 133-138 sobre C. Taste de debilidad. Poco soluble en agua, fácilmente soluble en alcohol, soluble en el aire, cloroformo. Soluble en NaOH y solución de soda (NaHCO3, NACO 3).
Obtención
La palabra "aspirina" se originó en palabras de acetilo + ácido espiral, el nombre antiguo del ácido salicílico.
Pureza.
Falta de ácido salicílico, humedad, ácido acético.
2. Metilsalicilato, metilii salicilas.
Ácido salicílico metílico éter
ρ \u003d 1,176 - 1,184 g / cm 3, η 20 d \u003d 1,535 - 1.538, T pl \u003d 8 ° C, t kip \u003d 223 ° C
Se encuentra en muchas plantas, se descubrió por primera vez como un comienzo fragante de GA FIERE OIL. Líquido incoloro o amarillento con un olor aromático fuerte característico.
Obtener.
Se obtiene calentando una mezcla de ácido salicílico con un exceso de metanol en presencia de ácido sulfúrico concentrado.
Pureza.
Determinar la ausencia de humedad y acidez.
3. Phenilsalicilato.
Phenylii Salicilas, éster de ácido salicílico, salolum, salolum.
Polvo cristalino blanco o pequeños cristales incoloros con un olor débil. T pl \u003d 42 - 43 ° C
Da mezclas eutécticas con alcanfor, timol, mentol.
Prácticamente no es soluble en agua, soluble en etanol y otros disolventes, en una solución de NaOH, no soluble en NaHCO3.
Obtener.
Primero recibido en 1886 N.V. Narnsky.
La reacción de condensación de salicilato y fenolato de sodio en presencia de tricloroóxido de fósforo.
fenilsalicilato
Comunicación de la estructura con acción fisiológica.
El fenol hidroxilo fenólico y el grupo carboxilo de ácido salicílico se bloquean en un grupo de éter complejo. Este "principio de salola" se usa ampliamente en la síntesis de los medicamentos (el principio de introducir sustancias potentes en forma de sus ésteres).
Solicitud Estos tres compuestos en medicina se basan en el hecho de que el ácido salicílico tiene un efecto curativo. Absorbiendo las paredes intestinales, pero, siendo ácido bastante fuerte, causa irritación desagradable al tomar la boca. Se elimina un efecto irritante mediante esterificación del grupo carboxilo con alcohol metílico o fenol, así como la acetilación, el derivado de acetilo tiene un carácter menos agrio. Los tres éter: metilsalicilato, aspirina y salol no se hidrolizan a un grado notable cuando se ponen en contacto con jugo gástrico débilmente ácido y pasan por el estómago, sin tener un efecto dañino en los tejidos sensibles, sino que, descienden en el camino intestinal, los éteres se hidrolizan bajo La influencia de los álcali con la liberación de ácido salicílico libre..
Aizizin. Acelysinum.
Es una mezcla de d, l-lisina acetilsalicilato y glicina en una proporción de 9: 1
en forma de ion zwitter
D, l - lisina acetilsalicilato
Polvo cristalino blanco
La acción es similar al ácido acetilsalicílico. Tiene un efecto antitrombico antiinflamatorio, antipirético.
Prescrito por vía intramuscular o intravenosa con la trombosis, incluidos los buques coronarios y cerebrales, la hipertermia, algunos síndromes de dolor.
El formulario de liberación son los viales de 1 g (contienen 0,5 g de aspirina). Antes de la administración, se disuelve en 5 ml de agua para inyección. Como se administra un anestésico a 5-10 ml 1-3 veces al día durante 3-10 días.
Almacenamiento: + 4-10 ° C en lugar protegido con luz, la solución se puede almacenar no más de 30 minutos.
Todas las drogas se almacenan en un lugar seco, en bancos bien cerrados.
El ácido acetilsalicílico con ciertas sustancias de la naturaleza principal (NACO 3, Urotropin) proporciona fácilmente las mezclas que deben considerarse al prescribir recetas.
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Una droga, propiedades físicas |
Hidrólisis. Reacción general |
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Identificación de productos. Hidrólisis (rth con cloruro hierro (iii)) |
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Ácido acetilsalicílico T.pl \u003d 133-138 ° С Espectro UV 0.1 M NaOH, alcohol. λmax \u003d 290 nm. (Después de NaOH + H 2 O 2) |
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1) CH3 COCHO de la reacción de esterificación. El olor de las manzanas aparece con etanol. 2) Salicyl K Según la respuesta de FECI 3, se forma la tinción púrpura; Con formaldehído (Reactivo de marca) se forma una tinción rosa. |
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Metilsalicilato n 20 \u003d 1,535 -1.538 |
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el precipitado de ácido salicílico se filtra, se lava, se seca e instala por MP. 156-161 ° C. (Violeta. Ok-Rask después de agregar al agua o al alcohol. R-RP gotas |
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Fenilsalicilato T.pl \u003d 42 -43 ° С |
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1) olor fenol 2) Salicyl K-Tu con CH 2 OVH 2 SO 4 - Colorante rosa (Tinción púrpura) |
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Aiziz |
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1) ácido salicílico para reacciones con FECI 3, reactivo de marca, lisina y glicina de acuerdo con reacciones específicas sobre aminoácidos. |
Reacciones de autenticidad esencial salicílico.
cuantificación
Las reacciones de hidrólisis alcalina se pueden usar para cuantificar todos los medicamentos. Para hacer esto, tome un exceso de solución de hidróxido de sodio 0,5 M e hidrolizó preparaciones en un baño de agua hirviendo con reflujo.
Se frota un exceso de solución alcalina titulada con una solución de ácido clorhídrico 0,5 M.
GF X - Para metilsalicilato y fenilsalicilato, se utiliza un método alcalimétrico de hidrólisis.
el exceso de álcali y fenolatos se titulan con Bromon Purple:
Indicador - Phenolphtalene
Gf x - para ácido acetilsalicílico Use el método de alcalimetría sin hidrólisis preliminar, una variante de neutralización por libre OH-Group
El fármaco se disuelve en etanol neutralizado y se enfría a 8-10 ° C y se titula con solución de NaOH de 0,1 M (indicador - fenolftaleno).
El método bromatemétrico se utiliza para ésteres de ácido salicílico (después de la hidrólisis con NaOH)
SFM en comparación con la solución estándar
Espectroscopia UV para la aspirina después de la hidrólisis alcalina con peróxido de hidrógeno. λ max \u003d 290 nm
En Axsel, la glicina está determinada por el tipo ácido ácido ácido como ácido ácido.
Almacenamiento. En un recipiente bien cerrado que protege contra la acción de la luz.
Solicitud:
La aspirina se usa en el interior como un agente antrimérmico, antiinflamatorio, doloroso y antipirético de 0.25 - 0,5 g, 3 - 4 veces al día.
El fenilsalicilato se usa en el interior como un agente antiséptico para las enfermedades intestinales y el tracto urinario de 0.3-0.5 g. Bendición, "urobesal".
El metilsalicilato se prescribe como un agente antitéfono, antiinflamatorio y doloroso para uso en exteriores en forma de frotamiento (a veces en una mezcla con cloroformo y aceites aceitosos).
Los estudios de los últimos años han demostrado que la aspirina en pequeñas dosis tiene un efecto antitrombio, porque Inhibe la agregación plaquetaria. Se mostró la posibilidad de usarlo en combinación con algunos aminoácidos para la administración parenteral.
Fenilsalicilato fenilsalicilato
Obtener.
Fenilsalicilato (salol) es éster ácidos salicílicos y fenol. Por primera vez, fue obtenido por M. Nentsky en 1886. Considerando la acción irritante del ácido salicílico, buscó encontrar tal droga que lo hiciera, mientras que mantener las propiedades antisépticas de fenol, no poseía la propiedad venenosa de fenol y Un efecto irritante del ácido. Para este propósito, bloqueó un grupo carboxilo en ácido salicílico y recibió su éter con fenol. Los estudios han demostrado que el fenilsalicilato, que pasa a través del estómago, no cambia, y en un entorno intestinal alcalino se lava a la formación de sales de sodio de quiste salicílico y fenol, que proporcionan acción terapéutica. Dado que el lavado se produce lentamente, los productos de lavado del salol entran en el cuerpo gradualmente y no se acumulan en grandes cantidades, lo que garantiza más acción larga droga. Este principio de introducir sustancias potentes al cuerpo en forma de sus ésteres ingresó a la literatura como "Principio de Salio", M. V. Nezkogo y se usó aún más para la síntesis de muchas drogas.
El fenilsalicilato se obtiene sintéticamente. El método más común y generalmente aceptado es lo siguiente:
La preparación resultante se purifica por recristalización del alcohol.
Descripción. Cristales incoloros con un olor débil. En agua es insoluble. Soluble en alcohol, cloroformo y muy bueno en el aire. Debido a la hidroxilo fenólico se disuelve en álcalis. Da mezclas eutécticas con alcanfor, timol, mentol. Tiene un punto de fusión muy bajo (42-43 0 s).
Reacciones de autenticidad.
1.1. En hidroxilo fenólico. La reacción se lleva a cabo con una solución de tinción feci 3 - púrpura.
1.2. Con el reactivo de una marca, como otros fenoles, la droga da tinción roja (tinte AURIC)
1.3. El fenilsalicilato en la lavado forma salicilato de sodio y fenolent, que se identifican por las reacciones correspondientes.
Si, después del lavado, la mezcla se acidifica, el ácido salicílico libre se separa en forma de cristales de aguja característicos. Los cristales se filtran y determinan el punto de fusión.
Prueba de pureza. La ausencia de impurezas de ácido salicílico, salicilato de sodio, fenol y el contenido límite (respectivamente, se determinan las referencias de cloruros, los sulfatos, los metales pesados.
Cuantificación.
1. Método de lavado. El método se basa en la hidrólisis alcalina. El estado de ánimo se hierve en un reflujo con un cierto volumen de una solución estándar de NaOH durante un cierto tiempo. Después de enfriar la mezcla de reacción, el exceso de NaOH se frota con una solución estándar HCI (indicador de púrpura de bromon-nivel)
NaOH + HCI → NACI + H 2 O
2. Método de titulación inversa de bromometría en productos de activación:
3. El método de asidimetría para salicilato de sodio, formado después de la hidrólisis alcalina.
Después de que la preparación se lava con un indicador de metilo rojo, un ácido se neutraliza por un ácido de no álcali (para color rosa claramente visible). Al mismo tiempo, la fenolina sódica se neutraliza, hidrolizando durante el proceso de titulación. El salicilato de sodio se titula aún más por un ácido usando naranja metilo en presencia de éter. La cantidad de ácido que fue a la titulación del salicilato se recalcula en fenilsalicilato.
Solicitud.Se utiliza dentro de los polvos y tabletas para enfermedades intestinales.
Almacenamiento. En bancos bien cerrados, mejor del vidrio oscuro.
Preguntas de control para la fijación:
1. ¿Qué reactivo se puede distinguir por fenilsalicilato de ácido acetilsalicílico?
2. ¿Cuál es el método general de determinación cuantitativa de fenilsalicilato y acetilsalicílico ácido?
3. ¿Qué productos se forman con hidrólisis de ácido acetilsalicílico ácido?
Obligatorio:
1. Glushchenko N.N., Pletneva T.V., Popkov v.A. Química Farmaceútica. M.: Academia, 2004.- 384 p. con. 221-228.
2. Farmacopea estatal Federación Rusa/ Editor "Centro científico Examen de los fondos aplicación médica", 2008. -704С.: Il.
Adicional:
1. Farmacopea estatal 11 Ed., Vol. 1er: Medicina, 1987. - 336 p.
2. Pharmacopoeia estatal 11 Ed., Vol. 2nd: medicina, 1989. - 400 p.
3. Belikov V. Química farmacéutica. - 3er Ed., M., MEDPRESS-INFORME - 2009. 616 S: IL.
Recursos electrónicos:
1. Biblioteca farmacéutica [Recursos electrónicos].
URL: http: //pharmchemlib.ucoz.ru/load/farmacevticheskaja_biblioteka/farmacevticheskaja_tekhnologiaja/9
2. Resúmenes farmacéuticos: portal educativo farmacéutico [Recursos electrónicos]. URL: http://pharm-eferatiki.ru/pharmtechnology/
3. Conferencia de soporte informático. Disco 1sd-rw.
Phenylsalicylate fenylii salicylas.
Escribe el nombre latino del fenilsalicilato. Escribe en el cuaderno de su fórmula gráfica.
Enfatice el grupo funcional, lo que indica que el fenilsalicilato es un éter compuesto.
Por primera vez, se obtuvo fenilsalicilato por M. V. Nentsky (1886). Buscó encontrar tal droga que, la tinción conjunta las propiedades antisépticas de fenol, no poseería el efecto de dimensionamiento del ácido salicílico. Para hacer esto, ha bloqueado el grupo carboxilo en ácido salicílico y el éter con fenol estaba corriendo. El fenilsalicilato, que pasa a través del estómago, no cambia, y en un intestino intestino intestinal alcalino hidroeléctrica a la formación de sales de sodio de sales salicyló y fenol, que tienen un efecto curativo. Dado que la hidrólisis pasa lentamente, los productos de hidrólisis de salicilato fenil ingresan al cuerpo gradualmente y no se acumulan en grandes cantidades, lo que proporciona un efecto más largo del fármaco. Este principio de introducir sustancias en el organismo con propiedades irritantes en forma de su complejo EFI ingresó a la literatura como el "principio de salol", M. V. Neginsky y se utilizó en el futuro para la síntesis de muchas preparaciones medicinales.
El fenilsalicilato se usa a menudo para cubrir la píldora, si es necesario, de modo que las píldoras se cambian sin cambiar el estómago y las sustancias medicinales asignadas en el intestino.
El fenilsalicilato se obtiene sintéticamente.
Escriba un esquema de síntesis y nombre PRO-DUKS intermedio:
Según los preparativos de la droga, lee. propiedades físicas: Look externo, olor. Compruebe la solubilidad en agua, alcohol, éter, cloroformo. Registre los hallazgos en el cuaderno. Comprobar, disolver
¿Es fenilsalicilato en hidróxido de sodio? Dar explicación de un punto de vista químico.
Fenilsalicilato con alcanfor, mentol, Thymol forma mezclas viscóticas.
Punto de fusión de fenilsalicilato 42-43 ° C.
Probar la autenticidad de fenilsalicilato.
1. Realice la reacción de solución de alcohol PHNELSALICYL: con solución de cloruro de hierro (III). ¿Qué tinción se observa? ¿Por qué el plomo de reacción en el entorno de alcohol?
2. Pase una reacción con un ácido sulfúrico concentrado, seguido de la adición de formalina. ¿Qué está observando la tinción?
Explicar la química de la reacción; ¿Qué papel juega aquí el ácido sulfúrico?
¿Por qué se siente el olor a fenol?
¿Qué reacciona la formalina, formando tinción rosa (tinte Aurine)?
Escribe las ecuaciones de reacciones químicas.
3. Se disuelven aproximadamente 0,1 g del fármaco en 5 ml de hidróxido de sodio, hervir 3 minutos, enfriar, agregar ácido de cloruro, cae un precipitado blanco y se siente el olor a fenol.
Extraer las ecuaciones de reacción:
Especifique la definición cuantitativa de fenilsalicilato (GFC).
Ponga el peso exacto del fármaco al matraz, agregue el volumen exacto de la solución de hidróxido de sodio titulada y el reflujo inverso en el baño de agua hirviendo. Oblifique qué proceso está sucediendo.
Luego, el exceso de hidróxido de sodio, refleja el hidróxido de cloruro al color amarillo estable por el indicador (bromoncloth purple). Escribe las ecuaciones de reacciones.
Especifique qué método recibió determinación cuantitativa.
¿Cuál es el propósito de la droga y por qué?
Obtener. En 1886, Netzi sintetizó Salol. El "principio de salol" es introducir en el cuerpo de sustancias molestas (salicilato - fenol, venenosa) en forma de éster y mantener las propiedades deseadas, antiséptico.
Descripción. Polvo cristalino blanco o pequeños cristales incoloros con un olor débil.
Solubilidad. Casi insoluble en agua, soluble en alcohol y soluciones de alcalles cáusticos, fácilmente soluble en cloroformo, muy fácilmente, en el aire.
Autenticidad.
1) la preparación se disuelve en alcohol y agregue una gota de solución de cloruro de óxido; Aparece la tinción púrpura (debido a la hidroxilo fenólica).
2) Con reactivo de marca. El ácido sulfúrico concentrado y el agua se agregan a la preparación; Siente el olor a fenol. Luego agregar formalina; Aparece la tinción rosa.
3) El fármaco se oxida por álcali cuando se calienta, se enfría y se agrega una solución de ácido sulfúrico, se forma un precipitado de ácido salicílico, el olor a fenol.
Ácidos aromáticos: derivados de hidrocarburos aromáticos, en los que en el núcleo de benceno uno o más átomos de hidrógeno están sustituidos por grupos carboxilo. Como sustancias medicinales y los productos iniciales de su síntesis, ácido benzoico y ácido salicílico (fenolocilted) son el mayor valor:
La presencia de núcleo aromático en la molécula mejora las propiedades ácidas de la sustancia. La constante de disociación en el ácido benzoico tiene un valor ligeramente más pequeño (k \u003d 6.3 · 10 -5) que en acético (k \u003d 1.8 · 10 -5). Similar propiedades químicas El ácido salicílico tiene la presencia de hidroxilo fenólico en su molécula aumenta la constante de disociación a 1.06 · 10 -3 y expande el número reacciones analíticasque se puede utilizar para el análisis cualitativo. Los ácidos benzoicos y salicílicos con álcalis interactúan sales de forma.
Ácidos aromáticos, así como inorgánicos o alifáticos, exhiben efecto antiséptico. También pueden tener un efecto irritante y de encendido en la tela asociada con la formación de albumates. Efecto farmacológico Depende del grado de disociación de ácido.
Las sales de sodio de los ácidos benzoicos y salicílicos en contraste con los ácidos en sí mismos son fácilmente solubles en agua. En soluciones acuosas, se comportan como sales de bases fuertes y ácidos débiles. efecto farmacépico Sin embargo, las sales y los ácidos son igualmente, debido a una mayor solubilidad, los efectos molestos son más bajos.
Ácido benzoico- Acidum. benzoicum
Benzoato de sodio-Natrii Benzoicum
Propiedades. Ácido benzoico: cristales de aguja incoloro o polvo cristalino fino blanco con MP. 122-124.5 ° C. El benzoato de sodio es un polvo de cristal cristalino blanco o con un olfato muy débil, un sabor de sal de dulce. El punto de fusión no está determinado.
Obtención .
1. Oxidación del potasio del permanganato de tolueno, dióxido de manganeso, biomat de potasio.
2. El proceso de oxidación catalítico de fase de vapor de oxígeno a aire de tolueno al ácido benzoico.
Autenticidad . De las reacciones de autenticidad específicas para el ácido benzoico y sus sales es la reacción de la formación de una sal compleja de color corporal cuando interactúa con una solución de FECL 3. Para hacer esto, el ácido benzoico se neutraliza por álcali por el indicador y luego se agregan varias gotas de la solución FE CL 3:
Una condición necesaria para esta reacción es obtener una sal de sodio neutro de ácido benzoico, ya que en un sedimento ácido de la sal compleja se disolverá, un sedimento marrón de hidróxido de hierro (III) caerá en un exceso de álcali.
En acción sobre el ácido benzoico del peróxido de hidrógeno en presencia de catalizador de sulfato de hierro (II), se convierte en ácido salicílico, que puede detectarse mediante tinción púrpura con solución FECL 3:
Como una de las impurezas en la preparación, puede haber un producto de la cloración incompleta de la sustancia fuente de síntesis (tolueno), que se encuentra a lo largo del color verde de la llama después de hacer la garra del fármaco en el cable de cobre en un incoloro Quemador de llama - reacciónWhiteitain.
El contenido cuantitativo del fármaco está determinado por el método de neutralización en el entorno de alcohol por el indicador de fenolftaleno:
El ácido benzoico se utiliza como un antiséptico débil en la pomada, actúa como un expectorante. Más a menudo, el ácido benzoico se utiliza como su sal de sodio C 6 H 5 coona. La introducción de cación de sodio reduce el efecto irritante del ácido benzoico y, al mismo tiempo, reduce ligeramente la actividad antiséptica del fármaco. Las sales de ácido benzoico actúan como diuréticos débiles y, como el propio ácido benzoico, se utilizan para preservar los alimentos.
Equilibrar el ácido benzoico, por lo que debe almacenarse en matraces bien nubosos.
Benzonato de sodio .
Obtener. Obtenido por la reacción de neutralización del ácido benzoico por soda o álcali:
La autenticidad del fármaco se confirma mediante la formación del sedimento del color corporal bajo la acción de la solución FESL 3.
Un residuo seco después de calcinar las manchas de sodio del benzoato en el quemador de llama en amarillo (Reacción a Na +). Si este residuo se disuelve en agua, la reacción del medio resulta alcalina en la lacmus (reacción a Na +).
Una reacción característica (pero no oficial) al benzoato de sodio es la reacción con una solución al 5% de sulfato de cobre: \u200b\u200bel precipitado de las caídas de color turquesa. Esta reacción es conveniente de usar en el control interno tan rápido y específico para este medicamento.
En acción sobre el gasolatorio de ácido mineral de sodio, se elimina un precipitado de ácido benzoico, que se filtra, se seca y se confirma al determinar el punto de fusión (122-124.5 °). Esta reacción se basa en una determinación cuantitativa del fármaco: el benzoato de sodio se disuelve en agua y en presencia de éter que extrae el ácido benzoico, titulan con ácido con un indicador de metil naranja.
Se utiliza dentro como un expectorante y poco desinfectante. Además, se utiliza para estudiar la función hepática antitóxica. En el hígado, el ácido aminoacético glicina-1 reacciona con el ácido benzoico para formar ácido de hipprovico, que se asigna con orina. Según la cantidad de ácido híprico resaltado, juzgado en el estado del hígado.
Desde los ésteres de ácido benzoico en la práctica médica es el uso del bencilbenzoato actualmente.
Bencilbenzoato médico - BENZYLII. benzoas. medicinalis.
Propiedades. Líquido aceitoso incoloro con olor ligeramente aromático. Gusto agudo y quemado. Prácticamente no soluble en agua. Mezclado en cualquier proporción con alcohol, éter y cloroformo. Punto de ebullición 316-317 ° C, MP. 18.5-21 ° C. Documento regulatorio FS 42-1944-89.
Obtener. La interacción de cloruro de benzoilo y alcohol bencílico en presencia de motivos.
Autenticidad.
1. IR SPECTRUM.
2. Espectro UV.
cuantificación.
- Espectrofotometría.
- Cromatografía de unión a gas.
Solicitud. Como agente anticipado, contra los piojos. Se utiliza en una serie de cosméticos.
Formulario de liberación: gel 20%, crema 25%, pomada 10%, emulsión.
Phenolocislotes. Ácido salicílico. Acidum. salicylicum.
De los tres isómeros posibles de fenolocoslot, solo el ácido salicílico o o oxibenzoico, exhibe la mayor actividad fisiológica.
El ácido salicílico en sí mismo es actualmente de baja preparación, pero sus derivados son uno de los medicamentos más importantes de dosificación. Ácido salicílico en sí mismo: mezcla cristales o polvo fino-cristalino. Cuando se calienta es capaz de lograrlo, este hecho se utiliza para purificar el ácido salicílico en la producción de acetilsali-cilindro. Cuando se calienta más de 160 ° C se dexarboxila con la formación de fenol.
Por primera vez se obtuvo ácido salicílico por oxidación de alcohol fenol. saligenina,que se obtuvo durante la hidrólisis del glicósido salillacontenido en el Willow Kore. Desde nombre latino Willow - Salix - y el nombre "ácido salicílico" sucedió:
A aceite esencial Gaulteria procumbens Plantas es un éster metílico de ácido salicílico, el lavado de los cuales se puede obtener ácido salicílico.
Sin embargo, las fuentes naturales de ácido salicílico no pueden satisfacer la necesidad de sus preparaciones y, por lo tanto, el ácido y sus derivados se obtienen exclusivamente por sintético.
El método para producir ácido salicílico del fenolato de sodio tiene el mayor interés y significado industrial. Este método primero aplicó Kolbol y mejoró R. Schmidt. La fenolina seca sódica está expuesta al dióxido de carbono bajo presión de 4.5- 5 ATM.a una temperatura de 120-135 °. En estas condiciones, CO 2 se introduce en una molécula fenolada en una posición con respecto a la hidroxilo fenólico:
La fenolina de ácido salicílico obtenida se somete inmediatamente, como resultado, como resultado, se obtiene una sal de sodio de ácido salicílico, que, cuando se acidifica, selecciona ácido salicílico:
El ácido salicílico se manifiesta simultáneamente las propiedades del fenol y el ácido. Como fenol, da una reacción típica para fenol con una solución de hierro de cloro. El ácido salicílico, a diferencia de los fenoles, puede disolverse no solo en álcalis, sino también en soluciones de carbonatos. Cuando se disuelve en carbonatos, le da a la sal de sal, salicilato de sodio, utilizado en medicina:
Los álcalis se forman una sal disódica.
3. Temperatura de fusión 158-161 ° C.
En presencia de un exceso de bromo, la descarboxilación y se produce la formación de tribromopófeno. Este método también se usa para cuantificar.
Cuantificación.
1. El método de neutralización en la solución de alcohol con un indicador de fenolfaleno (método farmacopédico).
2. Método bromatométrico.
El exceso de bromo es determinado yodométricamente.
Solicitud. Exteriormente como un antiséptico e irritante.
Formas de liberación. Mazi 4%, ácido salicílico, ácido benzoico y pasta de vaselina, pasta de salicilo-zinc, soluciones de alcohol 2%.
Almacenamiento. En matraces estrechamente cerrados en el lugar protegidos de la luz.
Salicilato de sodio
Natrii Salicyylas.
Preparación de drogas.
La autenticidad de la droga.
1. Por reacción con hierro de cloro.
2. Con un reactivo de marca (una mezcla de ácido sulfúrico con formalina) da tinción roja.
3. Reacción para colorear de la llama a la catación de sodio.
4. Detener la quema da una reacción alcalina a un lactium.
5. La formación de tinción verde intensa con una solución de sulfato de cobre. Si se agrega gota a gota una solución de CUSO 4 a la solución acuosa de CUSO 4 por gota del 5%, aparece una tinción verde intensiva.
Cuantificación.
1. Método acidimétrico de titulación directa. Como indicadores, se utiliza una mezcla de metilan naranja y azul metileno.
2. Método bromatométrico.
Solicitud. Dentro de los polvos y las tabletas como un fármaco doloroso y antiinflamatorio en reumatismo. Las tabletas 0.25 y 0.5 g, tabletas de sodio salicilato 0.3 y cafeína 0.05 g.
Ésteres de ácido salicílico .
Metilsalicilato - metilii salicilas
En la naturaleza, se encuentra en el aceite esencial de las plantas de Gaulteria Precumbens, pero en la industria se obtiene mediante sintética al calentar el ácido salicílico con alcohol metílico en presencia de ácido sulfúrico. El metilsalicilato es un líquido incoloro con olor fragante. Da una reacción característica con el hierro de cloro por fenol. Para la preparación se determina como un indicador característico: el índice de refracción es 1.535-1.538. Impurezas de humedad no válidas y ácido, por lo que en estas condiciones se produce la hidrólisis del fármaco.
Cuantificación. Se llevan a cabo por el número de álcali gastado en el lavado de éter. Se agrega un exceso de solución alcalina titulada a la suspensión de fármaco y se calentó después del alcohol lavado.
Se usa externamente como un agente anestésico y antiinflamatorio con mayor frecuencia en forma de una línea con cloroformo y aceites aceitosos.
Fenilsalicilato - Phenylii Salicyylas.
Fenilsalicilato (salol) es éster ácido salicílico y fenol. Por primera vez, fue obtenido por MV Nenetsky en 1886. Dado el efecto irritante del ácido salicílico, buscó encontrar un medicamento que lo haría, preservar las propiedades antisépticas de fenol, no posee la propiedad venenosa de fenol y un irritante. ácido. Para este propósito, bloqueó un grupo carboxilo en ácido salicílico y recibió su éter con fenol. Los estudios han demostrado que el salol, que pasa a través del estómago, no cambia, y en el medio alcalino intestinal se lava a la formación de sales de sodio de ácido salicílico de sodio y fenol, que tienen un efecto curativo. Dado que el lavado se produce lentamente, los productos de la arandela de aceite entraron en el cuerpo gradualmente y no se acumulan en grandes cantidades, lo que garantiza un efecto más largo del fármaco. Este principio de introducir sustancias potentes al cuerpo en forma de sus ésteres ingresó a la literatura como "Principio de Salio", M. V. Nezkogo y se usó aún más para la síntesis de muchas drogas.
Propiedades. Pequeños cristales incoloros con un olor débil. Punto de fusión 42-43 ° C.
Obtener. El fenilsalicilato se obtiene sintéticamente. El método más común y generalmente aceptado es lo siguiente:
Reacciones cualitativas. Un grupo fenólico libre tiene un grupo fenólico libre en la molécula de salol, por lo que la reacción con la solución FECL 3 proporciona una tinción violeta. Con el reactivo de una marca, como otros fenoles, la droga da tinción rojiza.
cuantificación.
1. Lavado con titulación posterior del exceso de ácido alcalino (método de farmacopea).
2. Método bromatométrico.
3. Salicilato de sodio acidimétrico. Esto utiliza una mezcla de indicadores. Primero, se neutraliza a rosa con alcalino rojo metílico y fenolina y luego con metilo naranja en presencia de éter.
Forma de liberación. Tabletas 0.25 y 0.5 g., Tabletas con extracto artesanal y nitrato de bismuto principal.
Solicitud. Efecto antiséptico para el tratamiento de la enfermedad intestinal.
Ésteres de ácido salicílico en un grupo. Acetilsalicilo ácido Acidum. acetilsalicylicum.
el ácido O-acetilsalicílico es un producto natural y está contenido en los colores de la planta del spiraray. (espirea.ulmaria).Este aire se introdujo en la práctica médica de tratar el reumatismo articular agudo en 1874, y cuando una sustancia de drogas sintéticas comenzó a producirse a escala industrial a finales del siglo pasado, llamada aspirina (prefijo "a" significaba que esta sustancia medicinal no se extrae de Spirey, y se realiza de forma química). La aspirina se llama medicina del siglo XX. Actualmente, se produce en el mundo más de 100 mil toneladas por año.
Se conocen sus propiedades antiinflamatorias, antipiréticas y dolorosas. También se encontró que evita la formación de trombanos, tiene un efecto vasodilatorio y comienza a ser usado incluso para la prevención y el tratamiento de ataques y accidentes cerebrovasculares. Cree que todo el potencial propiedades médicas Esta sustancia aún no se ha agotado. Al mismo tiempo, la aspirina molesta la membrana mucosa del tracto gastrointestinal, que puede causar sangrado. Posible también reacciones alérgicas. La aspirina en el cuerpo afecta la síntesis de prostaglandinas (controlar, en particular, la formación de coágulos de sangre) y la hormona hormonal (recipientes en expansión y la afluencia de células inmunitarias al lugar de inflamación; Además, puede interferir con procesos inflamatorios Dolor de la biosíntesis).
Propiedades. Cristales incoloros o polvo blanco de la debilidad del gusto. Poco soluble en agua (1: 500), fácilmente soluble en alcohol.
Autenticidad.
1. El lavado con caviar por caviar conduce a la formación de salicilato de sodio, que, cuando se trata de ácido, da un precipitado de ácido salicílico.
2. Bajo tinción púrpura con hierro de cloro después de la hidrólisis y escisión del fragmento de acetilo.
3. El ácido salicílico da una reacción característica de la formación del tinte Aurin con un reactivo de marca: 
4. Fusión derretida 133-136 ° C.
El aditivo específico controlado de acuerdo con los requisitos del artículo farmacopoeum es el ácido salicílico. El contenido de ácido salicílico no debe ser más del 0.05%. El método para analizar las espectrofotometrías del complejo formado por la interacción del alumbre de ironamonio con ácido salicílico pintado en color azul.
cuantificación .
1. Método de neutralización en un grupo carboxilo libre (método de farmacopea). La titulación se realiza en un medio de alcohol (para evitar la hidrólisis del grupo acetilo), el indicador de fenolfaleno.
2. Lavado, seguido de la titulación del exceso de álcali por un ácido a lo largo de la naranja metílica. El factor de equivalencia es de ½.
3. Método bromatométrico.
4. HPLC en el entorno de búfer.
Forma de liberación. Tabletas de 0.1 a 0.5 g. Se conocen tabletas con recubrimiento intestinal, tabletas de natación. Utilizado en la composición productos medicinales En combinación con cafeína, codeína y otras sustancias.
Solicitud- Antiinflamatorio, antipirético, desacorral.
Almacenamiento en bancos al horno.
El trabajo está en marcha en la síntesis de otros derivados con un fragmento de salicilato. Por lo tanto, se obtuvo el fluufenyola de fármaco (11), que es cuatro veces más activo que la aspirina, de acuerdo con la acción antiinflamatoria (en la artritis reumatoide) y más suave en relación con la membrana mucosa del estómago. Se obtiene mediante fluorusulfonio del derivado de difenilo (7) al compuesto (8), en el que se elimina el SO 2 en presencia de trifenilfosfinerodluoruro. El fluoruro resultante (9) se hidrogenó para eliminar la protección de bencilo, luego se obtiene fenolimentos, que está carboxilado de acuerdo con el método de collee al arilsalicilato (10). Después de la acilación del compuesto (10), se obtiene fluufeniolatos (11):
Amides ácido salicílico
Salicilamida - Salicilamidum
Propiedades. Polvo cristalino blanco con MP. 140-142 ° C.
Reacciones cualitativas.
1. En la hidrólisis alcalina, se forma el salicilato de sodio y se libera amoníaco.
2. Con Bromom da un derivado de DIBROM.
cuantificación Conducta en el distinguido amoníaco.
Liberación del formulario. Tabletas 0.25 y 0.5 g. El agente antipirético.
Oxafenamida Oxaphenamidum .
Propiedades. Blanco o blanco con un tinte gris Lilovato de polvo inodoro con MP. 175-178 ° C.
Obtención. La fusión de fenilsalicilato con p-aminofenol.
Los fenoles se destilan destilados. La mezcla restante se trata con un isopropanol con ácido clorhídrico. Los cristales se filtran y se recristalizan en alcohol amílico.
Autenticidad.
1. La solución de alcohol da tinción con púrpura rojo con glándula de cloro.
2. Con ácido clorhídrico en presencia de una resorcina, se forma un indiofenol, dando tinción con púrpura rojo con soda cáustica:
1. Método de Cutella.
2.Sezh.
Forma de liberación. Tabletas 0.25 y 0.5 g.
Colerético (colecistitis, enfermedad biliar).
Derivados de ácido fenilpropiónico
Ibuprofeno - Ibuprofeno
Cristales incoloros, polvo blanco, punto de fusión 75-77 ° C, insoluble en agua, soluble en alcohol.
Agente antiinflamatorio no esteroideo. El medicamento es relativamente pequeño tóxico, tiene una pronunciada actividad antiinflamatoria y dolorosa, un efecto antipirético, estimula la formación de interferón endógeno. Solicite el tratamiento de la artritis reumatoide, otras enfermedades de las articulaciones, para reducir la temperatura en pacientes.
La siguiente es una síntesis, que consiste en la acetilación del isobutilbenzeno de acuerdo con Friedel-Krafts, obteniendo una reacción de cianhidrina con un sódico cianuro y la restauración de esta cianhidrina bajo la acción de ácido clorhídrico y fósforo en pAG-IVetil-α-metilfenyluxus ácido - ibuprofeno.
Autenticidad
.
Spectrum 1.uf.
Espectro 2.ic
3. Soldados con hierro de cloro.
4. Muestra de fusión de fusión 75-77 ° C.
cuantificación neutralización solución de alcohol Soda custriana con fenolftaleno en solución de alcohol.
Forma de liberación. Tabletas 0.2 g. Cubierto con cáscara. Compuesto formas medicinales CODENE (NOROFEN), etc.
Aplicado. Agente antiinflamatorio no esteroideo. Poseer un efecto anestésico.
Entre otros medicamentos antiinflamatorios no esteroideos deben tenerse en cuenta de la siguiente manera:
Diclofenac sodio, ortofen, voltaren
Diclofenaco sódico
Propiedades. Polvo blanco o grisáceo soluble en agua.
Diclofenac de sodio, ácido mefenámico e indometacina están cerca de los efectos antiinflamatorios y dolorosos, este último tiene varios efectos más significativos en este sentido, pero los primeros menos tóxicos y tienen una mejor portabilidad. El diclofenaco de sodio y el ácido mefenámico penetran bien en la ucación de las articulaciones con artritis reumatoide, se usa en reumatismo agudo, artrosis. Se utiliza para aliviar el dolor y las enfermedades de la mucosa oral y la periodontitis.
Obtención .
Polvo blanco o grisáceo soluble en agua. AUTENTICIDAD:
- sedimento con fecl 3 - color marrón
- Espectro uv
- IR SPECTRUM
Cuantificación: Neutralización NCL. Solicitud:
Antiinflamatorio, antipirético, con artritis Reumatoide0.025, AMP. 2.5% R-P, Voltaren-retard 0.1.
Methenaminovaya ácido Acidum. mefenaminicum
Polvo cristalino de color blanco grisáceo, inodoro, sabor amargo. Prácticamente insoluble en agua, mal soluble en alcohol.
Obtención. El fármaco se obtiene por condensación de ácido O-clorobenzoico con xilidina en presencia de polvo de cobre como catalizador.
Autenticidad.
1. Fusión vacía
Espectro 2.uf
Spectrum 3.ik
Cuantificación.
Transferencia a sal de sodio soluble y titulación del exceso de soda cáustica.
Forma de liberación.Tabletas 0.5 g, suspensión. Solicitud. Antiinflamatorio, analgésico.
Haloperidol haloperidolum
Haloperidol es un derivado de 4 fluorobutyrofenon. Este es uno de los grupos neurolépticos más nuevos con una acción muy fuerte.
Obtención . La síntesis se realiza en dos hilos. Primero, según Friedel Krafts, el cloruro de cloruro de fluorobenceno de ácido γ-cloro-aceite con la formación de 4-fluoro-γ-clorobutrofenona (A). Luego, de acuerdo con el diagrama (B) de 4-cloropropen-2-ylbenceno, se obtiene una producción de 1,3-oxazina, que se transforma aún más en 4- pAG-Hlofenil-1,2,5,6-tetrahidropiridina. Este último con tumba de hidrógeno en ácido acético se convierte en 4-hidroxi-4- pAG-Hlofenilpiperidina (B). Y finalmente, con la interacción de los productos intermedios (A) y (b), se obtiene haloperidol.
Polvo blanco o amarillento, soluble en agua, soluble en alcohol.
AUTENTICIDAD:
1. IR SPECTRUM
2. Spectrum UV
3. Cipent con álcali y realice una reacción al ion cloruro.
Cantidad:Hplc
Solicitud: 0.0015 y 0.005 Tabla., DROP 0.2%, 0.5% inyección rr Para aliviar los ataques de la psicosis esquizofrénica, con el blanco caliente.